Казаки, сосредоточившие свое внимание на главных силах армии, обнаружили Чапаева, когда он, совершив свой маневр, уже вел наступление с прилегающих высот на станцию. Застигнутые врасплох, они не могли оценить появившиеся в тылу силы красных и, боясь окружения, отступили, не приняв боя, по направлению к станции Шипово. Проявленные Чапаевым инициатива и решительность дали возможность войскам армии ускорить движение и занять первый населенный пункт и железнодорожную станцию Уральской области Семиглавый Мар. Чапаев, преследуя противника, в тот же день продвинулся на 12 километров восточнее Семиглавого Мара. Новоузенский отряд вышел на рубеж 5 километров южнее Чапаева. Главные силы армии закрепились в районе Семиглавого Мара.
В тот же день стремительным налетом двух конных полков с юга казаки попытались отбить Семиглавый Мар. Но красные части к этому времени уже окопались, изготовились к встрече противника, и атака была отражена. К исходу дня атака конницы повторилась с одновременной атакой пехотного батальона и кавалерийского полка со стороны станции Шипово. Результат боя был тот же. Части держались уверенно. С наступлением темноты противник предпринял третью атаку. Казачьей коннице удалось прорваться сквозь цепь круговой обороны Семиглавого Мара. Организованные действия оборонявшихся были нарушены, отряды и подразделения больше действовали по своему усмотрению, стрельба велась во всех направлениях.
Новоузенский отряд, находившийся впереди главных сил в 13 километрах, был окружен и оказался в тяжелом положении. Чапаев, не испытывая особого нажима со стороны противника, оставил на месте прикрытие, а с основными силами Николаевских отрядов пошел на помощь новоузенцам, совершил ночью пятикилометровый марш-бросок и атаковал противника; его отряды соединились с Новоузенским отрядом. С трудом была отбита атака в Семиглавом Маре.
С утра 5 мая наступление продолжалось на станцию Шипово в прежнем боевом порядке. На станции Семиглавый Мар в качестве гарнизона был оставлен отряд под командованием О. М. Шевелева. Продвижение шло медленно, с отражением налетов казачьих разъездов на флангах. Разведка велась слабо. Из-за абсолютного господства казачьей конницы в открытой степи пешие, да и конные разведывательные подразделения удаляться далеко от основных войск не могли. Имевшиеся в армии несколько самолетов для разведывательных целей по-настоящему не использовались.
Противник дал бой на подступах к станции Шипово. Перед фронтом на выгодной позиции оборонялась пехотная дружина, поддерживаемая артиллерийским огнем с бронепоезда. Казачья конница атаковала правый фланг красных, стремясь нанести поражение наступавшим частям, прижав их к реке Деркул. Правофланговый Новоузенский отряд не выдержал удара и стал отходить, разворачиваясь фронтом на юг, в сторону противника. На помощь Новоузенскому отряду Чапаев перебросил часть сил и особенно эффективные средства против конницы— пулеметы. Самому ему стесняла маневр влево протекающая с запада на восток река Деркул. Поэтому, как только стабилизировалось положение Новоузенского отряда, Николаевские и Тамбовский отряды, поддержанные артиллерийским и пулеметным огнем, решительно атаковали противостоявшую пехотную дружину с фронта и ворвались в Шипово. Атака была настолько стремительной, что население, напуганное вражеской пропагандой о зверствах красных, бежало, бросив все: в печах стояла горячая пища, во дворах бродил скот, встречались даже повозки, запряженные лошадьми. К исходу дня Чапаев занял станицу Каменка, прилегающую к Шипову.
Утром 7 мая, после дневки 6-го числа, части выступили на станцию Деркул. Тамбовский отряд был оставлен в Шипове гарнизоном. Силы наступавших уменьшились еще на один отряд, а сопротивление противника нарастало. Бой за Деркул был более тяжелым и длительным. Противник встретил наступавшие части фланкирующим артиллерийским огнем с юга. Правофланговый Новоузенский отряд залег под огнем, не успев развернуться фронтом в сторону противника. Из-за холмов во фланг и тыл отряду лавой пошла казачья конница. Момент был критический. Первой встретила противника картечью артиллерийская батарея Новоузенского отряда. Затем подоспели и развернулись на галопе, прикрыв фланг и тыл новоузенцев, пулеметные тачанки Чапаева. На помощь спешил двигавшийся следом Саратовский отряд. Казаки, встретив губительный артиллерийский и ружейно-пулеметный огонь, внесший в их ряды большое замешательство, и нарастающий ружейно-пулеметный огонь Новоузенского и Саратовского отрядов, неся потери, хлынули обратно. Николаевские отряды Чапаева устремились тем временем на Деркул, выполняя поставленную перед ними задачу.
Новоузенский отряд, преследуя противника, уклонился на юго-восток. В образовавшийся разрыв между Новоузенским и Николаевскими отрядами снова ворвались казаки и с тыла атаковали отряды Чапаева. Чапаевцам пришлось с фронта вести тяжелый бой против пехотной дружины, а с тыла — отбиваться от казаков. Только с подходом двигавшегося следом Саратовского, а затем и Новоузенского отрядов казачьи атаки были отбиты и сопротивление дружины сломлено. К вечеру, после 8-часового боя, отряды Чапаева заняли форпост Зеленый, Новоузенский и Саратовский отряды — станцию Деркул. Войска остановились на отдых, противника не преследовали.
Одновременно с боями исправлялись повреждения на железной дороге, и 8 мая на станцию Деркул прибыл поезд снабжения. Охрана поезда оказалась израненной. Прибывшие сообщили, что утром казаки произвели налет на станции Семиглавый Мар и Шипово. Поезд проследовал через станции, занятые противником. Обстановка резко изменилась. Положение становилось угрожающим. Продолжать наступление на Уральск оставшимися слабыми силами, отрезанными от тыла, при явном превосходстве противника (и, кстати, более совершенной тактике) означало идти на полное поражение. Ожидать существенной помощи в Уральске, если бы и удалось до него дойти, было не от кого, и войска могли оказаться в безвыходном положении.
На совещании командиров, созванном командующим С. И. Загуменным, было принято решение отступать. Но с отходом командование не спешило, надеясь, что отрядам, оставленным гарнизонами, удастся вновь завладеть железнодорожными станциями и сообщение с Саратовом будет восстановлено. Однако этого не произошло. Вторую половину дня и ночью части обстреливались противником. Бойцы не могли отдохнуть в постоянном ожидании возможных атак. Настроение войск было подавленное. В полдень 9 мая начался отход. Впереди шел Саратовский отряд с бронепоездом, который во время боев использовался лишь на охране штаба. Уступом слева двигался Новоузенский отряд, замыкали движение отряды Чапаева. Тут же возобновились атаки противника. Отбивая их, медленно отходили чапаевцы. Атаки с юга периодически отражали новоузенцы. И Саратовскому отряду приходилось развертываться для боя с преграждавшим путь противником. Так, отбиваясь на всем пути, к исходу дня части достигли станции Шипово. Дальнейший отход был приостановлен. Части заняли оборону и окопались. Удерживая Шипово, командование пыталось, как было уже сказано, освободить железную дорогу силами оставленных гарнизонов и восстановить сообщение с Саратовом. Но разрозненные отряды с задачей не справились, более того — сдали еще станцию Озинки.
Противник тем временем сосредоточивал силы и готовился к нанесению решительного поражения частям, закрепившимся в районе станции Шипово. С утра 10 мая он начал активные боевые действия. Весь день предпринимались пешие и конные атаки. С наступлением темноты бой не только не затих, но принял еще более ожесточенный характер. Повсюду слышалось казачье «ура!». Для удержания обороны всю ночь перебрасывались с одного участка фронта на другой резервные роты.
Через сутки красные войска остались почти без боеприпасов. Сведений об отрядах, оставленных ранее на станциях, не поступало. Начальник штаба, вылетевший самолетом со станции Шипово для организации их боевых действий, молчал. Оценив обстановку, командующий отдал приказ о дальнейшем отступлении. С утра 11 мая части начали отход, с трудом отбиваясь от наседавшего противника. Николаевские отряды под командованием Чапаева продолжали прикрывать отступление. Эту задачу они выполнили достойно: отбивая многочисленные атаки, сдерживая во много раз превосходящего по силам противника, отряды обеспечили организованный отход армии, продемонстрировали умение и стойкость.