Второй и, конечно, самой главной причиной перевеса русской стороны стало то, что в результате образования единого централизованного Московского государства, в состав которого вошли Псковские и Новгородские области, Ордену теперь противостоял совсем другой, более мощный противник. Но это произойдет еще не скоро, а пока и еще долго на псковско-ливонском порубежье будет не утихать то едва тлеющее, то временами ярко вспыхивающее противоборство.

Но четверть столетия относительного спокойствия мир, заключенный Александром с ливонцами, все-таки гарантировал. Именно относительного, потому как мелкие взаимные стычки на пограничье не прекращались никогда. Но вот снова пришло время больших баталий, и теперь оно стало связанным с именем псковского князя Довмонта. 1268 год стал отмеченным большой военной кампанией, инициатива которой на этот раз исходила с русской стороны. Новгородцы сумели сплотиться союзом с семью русскими князьями, в основном из соседней Тверской земли, но костяк войска, вступившего в пределы Ливонии, составляли новгородские и псковские полки во главе с князем Довмонтом. Рать двигалась по чудской земле в направлении города Раковора, когда в семи верстах от него на берегу реки Кегола 18 февраля повстречалась с ливонским рыцарством. Немцы собрали большие силы и при приближении русских приняли боевой порядок. Как отмечает летописный источник, «полки немецкие стояли, как лес дремучий». Русские, однако, не смутились, смело переправились через Кеголу и прямо с марша выстроились против неприятеля. Посредине, прямо против «великой свиньи», стал новгородский полк, на правом фланге стали псковичи с князем Довмонтом, на левом фланге расположились тверичи. Не ожидая нападения враждебной стороны, противники двинулись навстречу друг другу и обоюдным столкновением открыли битву. Сражение было жестоким, по упорству сражающихся не уступающим Ледовому побоищу, и, как отметил летописец, такого не видели «ни отцы, ни деды». Обе стороны несли большие потери, павших было столько, что конница не могла пробиться по трупам. Наконец, русским удалось сломить «железный» полк рыцарей, что и решило исход битвы. Немцы дрогнули, сначала подались назад, еще сохраняя какое-то подобие строя и боевого порядка, но постепенно преимущество русских становилось все отчетливее. Немцы повсеместно отступали, пока отступление их не переросло в беспорядочное бегство. Русские гнали неприятеля семь верст до самого Раковора. Возвратившись из погони, победители вдруг обнаружили, что на месте сражения остался целый немецкий полк, стоявший в засаде и так и не вступивший в битву. Теперь, пользуясь тем, что русские воины увлеклись погоней, немцы захватили новгородский обоз. Наступила ночь, и русские князья решили отложить дело разбирательства с оставшимися силами противника до утра, но ночью немцы ушли, бросив обоз и не пожелав испытывать судьбу в новом сражении. Простояв по обычаю победителя на месте сражения, русские войска повернули в сторону своих границ, но Довмонт с одной своей псковской дружиной продолжил кампанию. Он прошел всю Ливонию до балтийского побережья, а на обратном пути разгромил встретившийся ему немецкий отряд из восьмисот человек, возвращающийся из псковских владений, где, пользуясь отсутствием русских воинских сил, успел повоевать несколько сел.

Поражение немцев под Раковором не умерило воинского пыла рыцарства, а, напротив, побудило его к реваншу, и в 1269 году войска Ливонского Ордена, возглавляемы самим магистром Ордена Отто фон Роденштейном, вторглись на Русскую землю и осадили Псков. Псковичи собрались в главном соборе города, храме Святой Троицы, на торжественное богослужение, моля Всевышнего даровать им победу и отстоять город от посягательств врага. Вместе с горожанами горячо молился и псковский князь, положив перед алтарем свой меч. После богослужения священник благословил князя на брань. А далее, выведя дружину за городские стены, князь внезапным нападением на неприятеля нанес ему сокрушительное поражение. Потерпев большой урон, враг отошел от Пскова, а когда на следующий день пришла весть, что на подходе к Пскову воинские силы Новгорода, магистр приказал своему рыцарству, не останавливаясь, убираться восвояси.

Победы Довмонта под Раковором в 1268 году и под Псковом в 1269 году имели для северо-западной Руси то же значение, что и разгром рыцарей на чудском льду в 1242 году князем Невским, их результатом стала та же многолетняя гарантия спокойствия. После Псковской кампании 1269 года ливонцы тридцать лет не отваживались на серьезные происки против западных рубежей Руси. Мелкая война, сопровождающаяся обоюдными нападениями с той и с другой стороны и разграблением приграничных сел, не прекращалась, но идея крупного похода, способного нарушить сложившееся равновесие и изменить соотношение сил, была захватчиками надолго забыта.

Только в 1299 году ливонское рыцарство в очередной раз вторглось на русские земли и, внезапно подступив к Пскову, в котором все еще княжил уже престарелый Довмонт, осадило город. Время для агрессии было выбрано как нельзя более неудобное для псковичей. Постоянные их союзники, новгородцы, всегда выступавшие с псковичами единым фронтом, сейчас вели тяжелую войну со Швецией в бассейне Невы и ничем не могли помочь соседу. Псковичи мужественно встретили нашествие, отбили несколько яростных приступов, нанесли большой урон живой силе орденского воинства, но опытный воин князь Довмонт понимал, что одной обороной решающей победы он не добьется. Осада грозила стать затяжной, ресурсы города были ограничены, а на помощь извне рассчитывать не приходилось. И в этой ситуации князь решил попытать счастья в открытом бою за стенами города и не просчитался. Собрав все, какие были в Пскове, силы, он вывел их из города и неожиданно для неприятеля напал на него. Внезапность удара да еще правильно выбранное его направление решили исход баталии. Никак не ожидав от русских такой дерзости, немцы долго не могли прийти в себя. Целью удара Довмонт выбрал позиции главного полка орденского комендора. Искусный полководец не мог не усмотреть слабость комендорской позиции, расположенной на крутом берегу реки Великой и не имевшей прочного тыла. Псковичи прижали комендорский полк к реке и в яростном скоротечном бою разбили его наголову. Сам комендор, раненный в голову, едва уцелел. Остатки комендорского рыцарства спасались бегством, увлекая за собой другие полки. За несколько часов пространство вокруг еще недавно осажденного города очистилось. Рыцари в очередной раз без славы покинули русскую землю.

Очередной мир был нарушен в 1322 году, когда немцы перебили у себя псковских купцов, а заодно, напав на рыболовов на Нарове, убили некоторых из них. В отместку псковичи, привыкшие не оставлять безнаказанным не один такой происк соседей, прошлись огнем и мечом до самого Ревеля. После таких взаимных акций большая война стала неизбежной, и весной следующего же года Орден явился под стенами Пскова со всей силой. Конная рать противника подступила к Пскову с суши, пешая подошла на судах по Чудскому озеру. Были привезены камнеметные орудия (пороки), подвижные защитные сооружения от обстрела из крепости, осадные лестницы. Все говорило о том, что неприятель твердо решил взять крепость приступом. Осада продолжалась 18 дней, в течение которой пороки непрерывно забрасывали город камнями, а штурмующие по приставным лестницам пытались взобраться на стены. Ожесточенное сражение не стихало ни на один день, при этом псковичи не переставали слать просьбы о помощи в Новгород. Но занятые своими проблемами новгородцы не спешили, как вдруг помощь неожиданно явилась с другой стороны. К изнывающему под осадой русскому городу подошел с дружиной литовский князь Давыд. Совместными силами рыцарей прогнали за Великую.

Война возобновилась в 1341 году, и поводом для нее на этот раз стало убийство в Ливонской земле псковских послов. И снова, как и в предыдущей войне, новгородцы не откликнулись на призывы о помощи, и псковичи оказались предоставленными самим себе. Немцы поначалу имели успех, они сумели поставить на границе с псковскими владениями новый замок — Нейгаузен, и осадили передовой оплот псковской земли — город Изборск. Но рыцари тщетно пытались разрушить укрепления города стенобитными машинами, бесплодными остались и все попытки приступов. Встретив упорное сопротивление осажденных и опасаясь удара в тыл со стороны Литвы, немцы сняли осаду и отступили от города. После этого война продолжалась еще три года. Псковичи, несмотря на то, что воевали в одиночку, завершили ее с честью, но нельзя не отметить, что во многом им посодействовали события в самой Ливонии. Именно во время той войны по Северной Ливонии прокатилось самое крупное восстание местных народов против рыцарей, приковавшее к себе все внимание орденских властей и отвлекшее на себя основные воинские силы Ордена. Внутренние неурядицы и позволили псковичам достойно завершить очередную войну.