Вначале он обманом расправился с двумя половецкими князьями — Итларем и Китаном. Их дружины были перебиты. Затем переяславско-киевское войско во главе с Владимиром Мономахом совершило успешный поход в степи.
В 1096 году Владимир Мономах и Святополк предложили Олегу объединить силы в борьбе с половцами. Олег, естественно, отказался. Тогда Святополк и Владимир Мономах решили силой подчинить Олега и двинули к Чернигову своё войско. В это время к ним присоединился волынский князь Давыд Игоревич.
Кимаки не смогли собрать необходимых сил для помощи Олегу. Последний, не надеясь на верность черниговцев, бежал в город Стародуб. где его осадило войско противника, которое установило полную блокаду города. После длительной осады и нескольких штурмов горожане не выдержали и потребовали от Олега, чтобы он пошёл на примирение с братьями. Олег вынужден был согласиться. Приговор братьев лишал его Чернигова и отправлял в далёкий лесной Муром, но вначале он должен был жить вдалеке от кимаков в Смоленске.
Но в это время кимаки собрали силы и одновременно напали на переяславские земли и Киев. Половецкое войско Тугоркана Святополку и Владимиру Мономаху удалось разгромить. А вот кимакское войско Боняка осуществило успешный поход и захватило богатую добычу. Олег тоже не дремал. Он ушёл из Смоленска, взял Рязань и двинулся к Мурому, где княжил сын Мономаха Изяслав. Около Мурома рати Олега и Изяслава встретились. Состоялось сражение. Олегу удалось разгромить войско Изяслава, который был убит в этом сражении. Так Мономах лишился своего первого сына. Олегу удалось взять Муром, Ростов и Суздаль.
На требование старшего сына Мономаха Мстислава и его самого оставить занятые города Олег ответил отказом. Против него выступила новгородская рать, которую Владимир Мономах подкрепил своим войском во главе с сыном Вячеславом. Силы были явно не равны, и Олегу пришлось оставить северные города. Он отошёл к Мурому. Здесь, недалеко от города, Мономаховичи при поддержке дружественных кимаков победили войско Олега, которое отошло к Рязани. Но и там он не удержался и вынужден был подчиниться Мономаху, обязавшись явиться на княжеский съезд для решения династических дел.
В 1097 году все наиболее крупные и известные князья съехались в родовое гнездо Мономаха (город Любеч), чтобы устроить порядок в Киевской Руси. Там договорились «каждо да держит отчину свою» и не посягать на территории других князей. Также договорились объединиться в борьбе против половцев. И хотя первую клятву некоторые князья не выполнили, вторая позволила объединить значительные силы в войне с кимаками. Этот договор шёл в контексте начавшегося в 1096 году на западе первого крестового похода. Владимир Мономах, лелеявший надежду снискать себе славу победителя, равного тем, кто создал Иерусалимское королевство, жаждал победы над кимаками.
Однако вплоть до 1103 года кимаки удерживали инициативу в своих руках. В 1103 году Владимир Мономах уговорил князей совершить поход весной, чтобы лишить кимаков их маневренности. Отощавшие за зиму лошади не могли её обеспечить. Поход удался, кимаки потерпели поражение. В 1105 году они попытались поквитаться за поражение и вторглись в киевские и переяславские земли. Но Владимир Мономах успел собрать объединённое войско и нанёс кимакам новое поражение. Однако на этом он не остановился и продолжал убеждать князей, что нужно совершить большой поход в степи и разорить курени и города кимаков. Наконец в 1111 году ему удалось организовать такой поход.
Причём этот поход был задуман как крестовый. Перед походом духовенство вынесло большой крест и поставило его недалеко от ворот города. Все воины, в том числе князья, проходя и проезжая мимо креста, получали благословение епископа. Когда войско двинулось в поход, во главе колонны шли священники на протяжении 11 вёрст. По достижении реки Ворсклы Мономах вновь обратился к духовенству. Вновь на холме был поставлен большой крест, украшенный золотом и серебром. Князья целовали его на глазах всего войска. Это показывает, что Мономах всячески соблюдал крестовую символику.
На этот раз Мономаху удалось захватить и разрушить многие курени и города кимаков: Шарукань. Сугров и другие. В сражении на реке Сольнице кимаки потерпели тяжёлое поражение. Около десяти тысяч их погибло в ходе сражения. Князь кимаков Шарукан с частью своих людей ушёл в Сальские степи. Другая часть ушла в Грузию. Причины поражения кимаков в этом сражении очевидны. Они не имели возможности собрать большое войско. Силы Шарукана составляли всего около 20 тысяч человек, к тому же это было ополчение, в то время как у Владимира было свыше 50 тысяч человек. В этой связи христианский летописец беспардонно лжёт, когда пишет, что войско Мономаха обступили тьмы и тьмы.
Обступили тысячи, которые решили дать бой не на жизнь, а на смерть, защищая свои родовые гнёзда. Именно поэтому половина их погибла в сражении. Как не вспомнить в этой связи скифов Русколани, которые с таким же ожесточением сражались за могилы своих предков. Толчея у кимаков произошла потому, что Мономах применил их же способ ведения сражения. Он обставил своё войско обозом из телег, что и затруднило кимакам их преодоление и лишило манёвра. Весть об этом крестовом походе в степь была сообщена в Ромею, Венгрию, Польшу, Чехию и Рим. Таким образом, Киевская Русь в начале XII века была левым флангом христианско-крестоносного наступления Европы на Восток, что не делало ей чести, так как она боролась со своими естественными союзниками и этническими братьями.
Отвечало ли это потребностям страны? Конечно же нет. Княжеские усобицы сопровождались разорением городов и сёл, поборами с крестьян и горожан. На бесконечные сечи с кимаками также уходили немалые народные силы и средства. Порой смердов, ремесленников и торговцев насильно гнали на войну. На всё это требовались немалые силы и средства. Всё больше людей не имело возможности самостоятельно вести хозяйство. Они шли в кабалу к богачам и ростовщикам, как правило иудеям. Ссудный процент резко возрос. Ростовщичеством не гнушались заниматься князья, бояре, монастыри. Люди вынуждены были продавать себя в холопство (рабство).
Эта ситуация разразилась восстанием, которое началось в Киеве в 1113 году. Восстанию предшествовала смерть великого князя Святополка. Сразу же началась борьба между Святославичами и партией Мономаха. Масла в огонь подлил слух о том, что киевский тысяцкий Путята держит сторону ростовщиков. Не исключено, что это было делом рук сторонников Мономаха. Сотни людей с чем попало в руках двинулись на гору. Восставшие разгромили двор Путяты и дворы богатых иудейских ростовщиков и купцов, которые заперлись в киевской синагоге. Правящей верхушке Киева стало ясно, что унять восставших может только Владимир Мономах.
После второго обращения Мономах согласился прибыть в Киев и 20 апреля во главе переяславской дружины он туда вошёл. Его сторонниками был пущен слух о том, что князь учинит суд и накажет мздоимцев. Это успокоило людей и восстание пошло на убыль. Желая иметь у простых людей авторитет. Мономах дал новую «Русскую Правду», которую назвали «Устав Владимира Всеволодовича». По этому уставу ссудный процент был ограничен 20 % годовых. Резко ограничивались возможности продавать в рабство (холопить) людей. Были введены и другие ограничения. Эти меры на некоторое время сняли социальное напряжение в обществе. Мономах, таким образом, стал первым невольным реформатором.
В 1116 году Мономах организовал новый поход против кимаков. затем неоднократно посылал на Дон своих сыновей с войском. Он даже попытался утвердиться на Дунае и направил против Ромеи войско. Ромея к этому времени ослабела настолько, что поспешила прислать Мономаху богатые дары и предложила обручить внучку Мономаха, дочь Мстислава Добронегу, с сыном императора. В результате войско было отозвано. Именно при Владимире Мономахе Киевская Русь достигла наивысшего своего могущества.
Владимир Мономах умер 19 мая 1125 года на реке Альте. На месте убийства князя Бориса были построены часовня и небольшой дом, куда он и приехал, когда почувствовал приближение смерти. Владимира Мономаха на престоле, вопреки праву Ярослава, заменил его старший сын Мстислав. Он продолжал проводить энергичную политику наступления на степь. Попытка кимаков вторгнуться в пределы Киевской Руси в 1129 году была отбита. Позднее Мстислав со своим братом Ярополком совершил ряд походов и сумел оттеснить за Волгу и на Северный Кавказ часть половцев, которые позднее стали называть себя кумыками, а часть подчинил Киевской Руси.