9 августа 1638 года в Воронеж прибыл атаман Осип Лосев, который сообщил, что к Азову приходил отряд крымских и ногайских татар из 300 человек, который был разбит казаками, причем 20 татар были взяты в плен. Пленные рассказали, что по берегу к Азову идет татарский отряд, а помощь им оказывает турецкий флот, состоявший из 42 галер и множества мелких кораблей. Чтобы разведать ситуацию, к Керчи были высланы 40 стругов с двухтысячным казацким отрядом. У берегов Тамани произошел бой. С наступлением темноты обе стороны разошлись. Галеры ушли в море, а казацкие струги двинулись к побережью. На следующее утро оба флота снова сошлись. Завязалась артиллерийская перестрелка, но до ближнего боя дело не дошло. Один из стругов получил повреждения и вернулся в Азов, сообщив о бое. Несмотря на то, что, по всем сведениям, ни турки ни татары не собираются штурмовать город в этом году, разрушения в крепости были заделаны, а крепость подготовлена к возможной осаде.

Других событий в кампанию 1638 года не произошло. Уже к осени стало ясно, что турки воздержатся в ближайшее время от активных действий против Азова. Однако это не исключало возможности внезапного нападения в следующем году. Летом 1639 года в море выходили для поиска языков 9 казацких стругов. К сожалению, два струга погибли в море во время шторма, а остальные вернулись в Азов, так и не захватив языка Однако струги все же вернулись с кое-какой «добычей». На крымском побережье казаки освободили 72 русских пленника, которых привезли в Азов, а затем препроводили в Воронеж

Опасения казаков, что если не турки, так татары могут организовать поход на крепость, не были безосновательны. В 1639 году крымский хан начал организацию похода на Азов, однако в Бахчисарай прибыл посол султана, который запретил хану начинать войну. В январе 1640 года воронежский воевода Мирон Андреевич Вельяминов доносил царю о том, что с Дона пришли известия о подготовке турок и татар к совместному походу на Азов. Известия были получены от турецкого купца Тохтамыша, который прибыл в Азов по торговым делам из Керчи. Он рассказал, что турки делали различные корабли, галеры и мелкие суда для перевозки войск под Азов. По всей Турции активно собирали гребцов на галеры в основном из числа русских, литовцев и греков, всего двенадцать тысяч. По всему Крыму и Тамани было запрещено торговать пшеницей и ячменем. Их было приказано откладывать в запас для прокорма армии. Все это, по мнению воеводы, явно свидетельствовало о серьезности намерений турок отбить Азов.

Чтобы поподробнее выяснить обстановку, в 1640 году в море вышел разведывательный отряд казаков. Летом казаки выслали на море 23 струга под командованием атамана Гуньки Черкашенина. Подойдя к Керченскому проливу, казаки обнаружили, что в проливе стоят 40 турецких галер. Пройти дальше они не смогли, поэтому вскоре вернулись в Азов. По пути они захватили в плен шесть татар, которые поведали о подготовке крымского хана к походу на Россию, для разорения пограничных городов, а галеры пришли, по их словам, для того, чтобы идти под Азов.

В конце лета того же года донцы снова вышли в море для сбора сведений и патрулирования. В отписке о событиях на Дону от 10 сентября 1640 года казаки доносили царю, что летом посылали к побережью Крыма отряд из 1500 казаков на 37 стругах с шестью малыми пушками. На Черном море струги встретились в морском бою с 80 большими «средиземноморскими» турецкими галерами, не считая сотни мелких судов. В сообщении говорилось о том, что сражение на море продолжалось три недели. Обе стороны постоянно маневрировали, то сближаясь, то удаляясь друг от друга. В результате казаки захватили у врага 5 галер с пушками. Однако их пришлось затопить в море. Но и казацкие струги получили слишком сильные повреждения, что заставило донцов причалить к крымскому побережью и уничтожить свои суда. Несмотря на попытки турок и татар перехватить их на берегу, они благополучно достигли Азова.

Впрочем, в расспросных речах атамана Дементия Гаврилова значились несколько иные цифры. В частности, Гаврилов определил силы турецкого флота в 400 галер и 150 малых судов, а в результате сражения, по его сведениям, было захвачено и потоплено 10 галер. При этом от ответного огня было потоплено 30 стругов и убито около 30 человек. Имевшиеся у казаков пушки были перевезены на оставшихся стругах в Азов.

Учитывая неравенство сил турок и казаков, кажется совершенно невероятным, что казаки смогли избежать полного разгрома, да еще и захватить ценные трофеи. Главной причиной столь успешного развития событий было, конечно, искусство казаков в маневре. Однако возникает вопрос о том, почему турки не приложили должных усилий по окружению и полному уничтожению казачьего отряда Вероятнее всего, казаки изначально, несмотря на свое меньшинство, сами атаковали турецкий флот, захватив от пяти до десяти галер, хотя удержать их возможности не было. Турки же, используя превосходство в артиллерии, держась на дистанции, старались поразить как можно больше стругов, потопив их или прижимая к берегу. Свою задачу они выполнили, однако не полностью, поскольку казаки смогли уйти от неприятеля.

В 1640 году умер султан Мурад IV (1612–1640). Сказалось его пристрастие к алкоголю и разгульный образ жизни. К сожалению, Мурад не оставил после себя сыновей, а большую часть своих братьев он казнил. Борьба за престол, развернувшаяся после смерти султана, и слухи о возможной войне с Польшей и Персией тем не менее на некоторое время оттянули осаду Азова. Только к началу 1641 года новый султан Ибрагим I возобновил подготовку к походу.

В начале января 1641 года крымские татары совершили набег на Азов. Перейдя Перекоп, они внезапно показались у стен крепости. Три дня казаки отбивали штурмы, ранив при этом татарского предводителя Азамата-мурзу. Тогда крымчаки переловили в окрестностях Азова большое количество Казаков занимавшихся ловом рыбы на Дону и на море, и ушли в Крым. В марте они прислали в Азов своих гонцов с предложением обменяться пленными, захваченными зимой.

Решающая битва за Азов развернулась в кампанию 1641 года Крепость слишком долго была в руках казаков, и турки не могли допустить, чтобы они выходили в Черное море и громили владения Османской империи. В начале июля 1641 года под стенами Азова собралась огромная турецко-татарская армия 20 тысяч яньмар и такого же количества сипахов, 40 тысяч татар и черкесов, не считая вспомогательных формирований. Всего около 100 тысяч человек привел султан под Азов. Возглавил армию силистрийский паша Гуссейн Дели, а блокировавший крепость флот возглавил Пиали-паша имевший в подчинении 45 галер и галиотов.

Турецкий флот привез осадную артиллерию и заблокировал выход в море. Кроме того, для осады были приглашены иностранные наемники из Венеции и два немецких полковника с шестью тысячами солдат. Вместе с ними прибыли шведские, французские и греческие инженеры для устройства лагеря и ведения подкопов под стены. Для обстрела крепости доставили 129 осадных пушек, 32 мортиры, не считая 674 мелких орудий. Огромный турецкий лагерь раскинулся на 40 верст. Султан мобилизовал для похода всех своих подданных. В лагере было огромное количество греков, сербов, арабов, мадьяров, валахов, албанцев и представителей других народов империи. Все это разноязыкое воинство было внушительной силой, однако их морально-волевые качества были крайне низкими. Многие из них были силой завербованы для ведения осады и не горели желанием погибнуть на окраине империи за непонятные им цели. Всем им противостояли не более пяти тысяч казаков, однако они четко понимали, что в случае поражения их ждет либо гибель, либо мучительная казнь, либо рабство в плену у турок, поэтому они горели желанием отстоять свой новый дом.

В первый же день в крепость явились послы от сераскира Гуссейн-паши и крымского хана с предложением оставить крепость за 40 тысяч червонцев. Однако войсковой атаман Петров ответил, что казаки пришли сюда по своей воле и только по своей воле и уйдут. На следующий день отборные турецкие солдаты пошли в атаку на крепость. Первый же приступ едва не закончился для них катастрофой. Потеряв 23 тысячи человек, турки были вынуждены отступить. Погибли шесть янычарских командиров и два немецких полковника. В руки к казакам попало знамя султана