1917
В Петрограде проводится крупная демонстрация эстонцев с требованием автономии Эстляндской губернии, и Временное правительство соглашается на это. Служивших в Российской армии солдат-эстонцев сосредоточивают в Эстонии, позднее они станут ядром национальных вооруженных сил. Губернский земский совет «Маапяэв» опасается, что большевики не сдержат обещаний, данных Временным правительством, и провозглашает себя верховной властью в Эстонии.
1918
24 февраля провозглашена Эстонская Республика.
1918–1920
Освободительная война, в которой Эстония сражается одновременно против русской Красной армии и немецкого Ландесвера.
1920
2 февраля в Тарту подписывается мирный договор с Советской Россией – Тартуский мир.
1921
Эстония становится полноправным членом Лиги наций. Проводится широкая земельная реформа: национализируются помещичьи земли (58% сельскохозяйственных земель) и распределяются 55 000 хуторов. Бывшие помещики-остзейцы получают компенсацию.
1923
24 февраля представители 25 русских культурно-просветительских организаций собрались в Таллинне в помещении Русской гимназии на Тарту мантеэ, 6 и учредили Союз русских просветительных и благотворительных обществ Эстонии. После трагических событий 1940 года Союз был распущен.
1924
Советский Союз при поддержке действующих в Эстонии коммунистов предпринимает попытку свергнуть Эстонскую Республику, однако безуспешно. Коммунистическая партия в Эстонии объявляется нелегальной.
1925
Для защиты и развития культур национальных меньшинств Эстония принимает Закон о культурной автономии, дающий национальным меньшинствам право на школы с родным языком обучения, и гарантирует государственную поддержку их культурам. С целью поддержки культурных инициатив создается фонд «Капитал культуры» (Eesti Kultuurkapital). Культурную автономию получают живущие здесь немцы, а спустя год – и евреи.
1933
При философском факультете Тартуского университета создается отделение иудаистики. Преподавателем приглашен профессор Лейпцигского университета Лазарь Гулькович, впавший в нацистской Германии в немилость.
1933
При всенародном голосовании принимается разработанный вапсами законопроект по изменению Конституции, значительно усиливающий власть главы государства. Эстонская крона девальвируется, смягчаются последствия экономического кризиса 1929 года. В конце 1933 года национал-социализм как идеология, разжигающая национальную вражду, объявляется в Эстонии уголовным наказуемым деянием.
1934
В Эстонии проживает 1 126 000 человек, из них 89% составляют эстонцы, 8,8% – русские, 1,5% – немцы, 0,7% – шведы, 0,5% – латыши и 0,4% – евреи. Идет подготовка к президентским выборам. Из опасения, что победу могут одержать кандидаты от радикальных вапсов, государственный старшина Константин Пятс объявляет в стране чрезвычайное положение, сохранив тем самым себе власть.
1935
В силу политических интриг запрещается деятельность партий и политических фракций, устанавливается цензура прессы и ограничивается свобода слова.
1936–1938
В СССР набирает силу политика гонения на национальные меньшинства: эстонцы, латыши, финны, поляки, татары, корейцы, китайцы, курды и иранцы объявляются преступными нациями. Начало этой кампании положено в 1934 году, когда на XVII партийном съезде Сталин в своей речи сказал, что национальный вопрос представляет угрозу для политического и морального единства народа. На территории СССР начинается политическое преследование и истребление этих народов.
1937
В Нарве проводится I Всегосударственный слет русских хоров и оркестров народных инструментов, в котором принимают участие 2500 исполнителей. Второй слет состоялся в 1939 году в Петсери, и в нем участвовало уже 3500 певцов и музыкантов.
1938
В Эстонии вступает в силу новая, более либеральная Конституция.
1939
Советский Союз под угрозой войны вынуждает Эстонскую Республику подписать пакт о взаимной помощи. На территорию Эстонии, Литвы и Латвии вводятся советские войска. По призыву Гитлера из Эстонии уезжает более 12 000 остзейских немцев.
1940–1941
16–17 июня 1940 года Советский Союз предъявляет Эстонии ультиматум, Красная армия оккупирует Эстонию. Избранное «под присмотром» Красной армии в ходе фарсовых выборов Государственное собрание обращается с «просьбой» о вступлении в Советский Союз, которую Москва незамедлительно удовлетворяет. Ликвидируется частная собственность. На смену кроне приходит рубль. Начинаются аресты, убийства и преследование людей. В ходе тотального террора уничтожается вся политическая, юридическая и военная элита вместе с семьями. На территории Эстонии вводится в силу Уголовный кодекс РСФСР. 14 июня 1941 года из Эстонии в Россию депортируется около 12 000 человек, большинство из них умирает от расстрелов или голода. Утрачена Еврейская культурная автономия, «оскорбляющая советский трудовой народ», руководители эстонского еврейства становятся жертвами политических репрессий. Особым гонениям в числе других подвергаются эстонские русские. Уничтожаются книги.
1941
Начало немецкой оккупации Эстонии. Действует гестапо. Начинается новый виток гонений. Большинство спасшихся от советского террора и остававшихся в Эстонии евреев гибнет. Начинается истребление эстонских цыган.
1944
Красная армия вновь оккупирует Эстонию. Но около 70 000 человек успевают эмигрировать в Швецию, Германию, а оттуда в другие страны. В Швеции, США, Канаде и Австралии появляются эстонские общины. Шведское государство предоставляет местожительство всем эстонским шведам. В Эстонии начинается движение сопротивления – мужчины и женщины уходят в леса, чтоб оказать сопротивление советским властям. Снова начинается волна массовых арестов и расстрелов. Эстонцы обвиняются в предательстве Советского Союза.
1948
Советские органы безопасности начинают на территории Эстонии т.н. борьбу против бандитов и их семей, их уничтожение и аресты.
1949
Советская власть ведет подготовку к коллективизации. Чтобы сломить сопротивление эстонских крестьян и их поддержку лесным братьям в ночь на 25 марта в Россию под охраной КГБ депортируется около 21 000 человек.
1954
Эстонское правительство в изгнании в числе прочего начинает вести на Западе разъяснительную работу о происходящем в Эстонии.
1956
После смерти Сталина (1953) начинается освобождение эстонцев из российских тюремных лагерей и их возвращение на родину.
1965
Открывается регулярное судоходное движение между Таллинном и Хельсинки.
1972
Эстонские беженцы организуют в Торонто I Международные дни эстонской культуры (ESTO). Происходят демонстрации в поддержку восстановления независимости Эстонии.
1980
В Эстонии проводятся студенческие демонстрации против русификаторской политики. Школьники попадают под арест, многие подпадают под психический и физический террор КГБ и милиции. 40 деятелей культуры составляют письмо протеста, направленное против советской русификаторской политики, или т.н. «письмо сорока».