Святой происходил из состоятельной семьи, из служилой знати Ростовского княжества, родился он 3 мая 1314 г. в имении своего отца, недалеко от Ростова, и при крещении получил имя Варфоломей. В житии повествуется о том, как его мать, ожидавшая ребенка, в воскресенье пришла в церковь на Божественную литургию. Перед чтением Евангелия младенец вдруг вскрикнул в материнской утробе, крик повторился при пении Херувимской и перед возгласом священника «Святая святым». Встревоженная мать решила, когда родится ребенок, посвятить его Богу. И после своего рождения младенец вел себя необычно: в постные дни, а также в том случае, если мать вкушала мясо, он отказывался от материнского молока. Варфоломею было семь лет, когда родители отправили его в школу при церкви. Его старший брат Стефан быстро научился читать и писать, а маленькому Варфоломею премудрость эта не давалась, так что учителя его наказывали, а другие ученики смеялись над ним. Однажды Варфоломея послали на луг за лошадью. Там он встретил старца монаха, который, заметив грустный вид отрока, спросил его, отчего он печалится. Плача, мальчик рассказал ему о своей неспособности к чтению и попросил старца помочь ему. Старец пошел с Варфоломеем в дом к его родителям и велел отроку почитать псалмы в их присутствии. К удивлению всех, Варфоломей читал бегло и хорошо. С этого дня Варфоломей стал очень способен к школьному учению. Эта чудесная история из отроческих лет будущего светильника благочестия дает агиографу возможность выделить в образе Сергия основные черты: человечность, терпение и смирение — те черты, которые и впредь будут главными в жизни святого. Его детские годы подобны детству многих других, с их детскими заботами, страданиями и радостями. Но в этих детских заботах уже заложено было начало его подвижнического пути.
Простая, нормальная христианская жизнь, а не экзальтированная религиозность — вот почва, на которой взращивается и процветает национальное русское благочестие. Вспомним о подвижниках наших дней — о св. Серафиме Саровском († 1833) или о старце Леониде Оптинском († 1841), и мы сразу увидим эту основу, которая всегда правдива, если, конечно, очистить образы русских подвижников от моралистических и риторических легендарных украшений, хотя последние часто содержат в себе много христианской правды. Ведь в жизни христианского подвижника главное то, что это подлинно человеческая жизнь; не великие грехи губят душу, а ежедневные искушения, которые незаметно, но на каждом шагу подвергают опасности душу подвижника, как и всякого христианина. Эту черту древнерусской аскезы мы замечаем сразу, ее мы обнаруживаем уже в житии св. Феодосия Печерского, хотя каждый подвижник обладает вполне определенной индивидуальностью.
Когда маленькое Ростовское княжество вскоре после 1328 г. воссоединилось с растущим Московским великим княжеством, отец Варфоломея переселился в Радонеж — селение в Московской земле, где он получил поместье. Здесь Варфоломей провел свои юношеские годы. Свою жизнь он делил между работой в имении и мыслями и заботами о будущем. Оба его брата, старший Стефан и младший Петр, были уже женаты, и всем троим пришла пора поступать на государеву службу, ибо в ту пору поместье жаловалось московским великим князем за службу, то есть его владелец обязан был служить. Но Варфоломея давно уже занимала другая мысль: много раз просил он отца отпустить его в монастырь. Родители не возражали, они хотели только, чтобы неженатый сын оставался с ними до их смерти. Но спустя некоторое время положение семьи переменилось. Жена старшего брата скончалась, и Стефан ушел в расположенный поблизости монастырь. Родители были уже в преклонных летах, и в духе религиозных воззрений Древней Руси решили провести остаток жизни в монастырском уединении. Теперь Варфоломей был волен вступить на желанную жизненную стезю. Он передал свое имение младшему брату (в позднейшей, Пахомиевой, обработке жития ради нравоучения говорится о распределении имения между бедными) и пришел в обитель к старшему брату, а вскоре уговорил его уйти из монастыря и начать трудную отшельническую жизнь в дремучем лесу.
Сразу за монастырской оградой темной стеной стоял густой сосновый лес, и братьям не надо было уходить особенно далеко. Пройдя немногим более 10 километров в глубь леса, на небольшой возвышенности, на берегу ручейка, они нашли прекрасную поляну. Вначале они жили в шалаше, потом выстроили себе деревянную келью и маленькую церковь в честь Святой Троицы. За благословением и за разрешением на освящение церкви они отправились в Москву к митрополиту и, получив там все потребное для богослужения, вернулись назад. После освящения храма священник ушел от братьев, зато теперь они могли молиться в новой, пахнущей смолой церкви, но, поскольку они не имели священнического сана, то не могли служить литургию. Нелегка была их отшельническая жизнь, проходившая в посте и молитве, в удалении от мира, в лесу, где уже вскоре после полудня начинались сумерки и бесконечной казалась зима. Старший брат Стефан не мог долго вытерпеть такой суровой подвижнической жизни и перешел в один из московских монастырей.
Варфоломей остался один, в совершенном одиночестве; это был самый трудный отрезок его подвижнического пути.
В некотором удалении от него спасался старый иеромонах по имени Митрофан, который часто приходил по приглашению пустынножителя служить литургию и причащать его Святыми Дарами. Однажды Варфоломей попросил иеромонаха постричь его в монахи. При пострижении он получил имя Сергий. По благословению Митрофана новопостриженный инок остался в совершенном одиночестве, чтобы в уединении дремучего леса вести жизнь по примеру древних подвижников — бороться с искушениями и одолевать их. Эти первые решающие годы пустынножительства, когда подвижник либо побеждал искушения, либо падал, побежденный ими, были для будущего светильника русского монашества самым трудным и в то же время самым духовно насыщенным временем. Трудным было не только аскетическое делание само по себе — сомнения в избранном пути, в своих силах, искушения сатаны и собственной человеческой природы, жажда и голод, неопытность в деле собирания души и продолжительной молитве. Трудным было и одиночество в лесу. Летом условия жизни были, конечно, легче, но зимой — сплошная стена соснового леса и однообразный снежный покров на земле, мертвая тишина днем и завывание метели длинными ночами, — все это мешало чтению Псалтири, не давало собрать себя в молитве, вызывало страх, чувство покинутости и оставленности, ощущение своей немощи и смятение. «По временех же неколицех, — пишет монах Епифаний, составитель жития Сергия, — сиречь пребывшу ему в пустыне единому единьствовавшу или две лете, или боле, или менши, не веде— Бог весть». И один Бог знает, сколь велики в действительности труды пустынника, Он один споспешествует неопытному и соделывает его опытным…
Но непроходимость дремучих лесов не может скрыть от людей истинного Божьего ратника. Слава о нем проникает в мир, и образ его привлекает и призывает людей, отчаявшихся в мирской жизни. Ищущие пришли однажды и к Сергию и упросили его дозволить им подвизаться вместе с ним ради Господа и ради своего спасения. Вначале с большой неохотой, а потом покоряясь воле Божией, Сергий принимал новичков, желавших стать его учениками в духовной жизни. Так постепенно вокруг него собралась братия, которая стала хранителем его иноческих идеалов и понесла славу о его подвигах в отдаленнейшие уголки Руси. Для самого Сергия приход к нему братии был началом нового духовного подвига, а для его уединенной пустыньки возобновление общения с миром имело историческое значение, ибо тем самым было положено начало интенсивному воздействию на религиозную жизнь русского народа, которое превратило его деревянную хижинку и его крохотную церковку в величайший монастырь Руси — Троице–Сергиеву лавру, золотые купола которой, возвышаясь над лесом, зовут людей сюда, в лавру, ставшую святыней.
Если попытаться обрисовать первоначальный вид новой обители, то мы получим представление и о том, как вообще начинались монастыри. Маленькая деревянная церковка Сергия стояла на лесной поляне, расширенной новоприбывшими иноками. Вокруг нее располагались их кельи — крохотные деревянные хижины. И все это было обнесено забором — не только для защиты от зверей, но и для напоминания братии о том, что темная лесная чащоба для них уже мир, который они должны забыть. Участок земли между хижинами, с великим трудом отвоеванный у леса, служил огородом для пропитания братии. Трудными, исполненными лишений были первые годы становления обители. Сергий, бывший тогда еще простым монахом, управлял этой маленькой общиной, насчитывавшей не более 12 подвижников. В выполнении монастырских работ, в молитве он был примером для подражания, в обхождении с братиями всегда прост, любовен и кроток. Протекли годы, и Сергий увидел, что для общей пользы монастырю необходим должным образом поставленный настоятель. Но из смирения сам он не хотел принимать это послушание. Лишь по неотступной мольбе братии Сергий, наконец, решился исполнить их пожелание. После рукоположения в иеромонахи и назначения настоятелем — это было примерно в 1344 г. — Сергий, кроме морального авторитета в глазах своих собратьев, обрел и каноническую власть.