Посланцы Сигизмунда убеждали Витовта венчаться короной, изготовленной в Вильно, поскольку это не помешает императору признать коронацию законной. Но Витовт колебался. 27 октября 1430 г. Витовт умер. Скорей всего, причиной этому была старость, князю было уже 80 лет, хотя, не исключено и отравление.

После смерти бездетного Витовта встал вопрос о его приемнике на великокняжеском престоле русско-литовского государства и о дальнейшей судьбе унии с Польшей. Формально прежний великий князь, а теперь польский король Владислав II (Ягайло) мог претендовать на литовский престол. Но он не пошел на это в силу своего преклонного возраста, нерешительного характера, а также противодействия русских и литовских князей, дороживших самостоятельностью своего государства.

Кроме польского короля оставались в живых еще два внука Гедемина — Свидригайло Ольгердович и Сигизмунд Кейстутович. Кроме того, имелась еще большая компания правнуков Гедемина — внуков Ольгерда: удельные князья Корибутовичи, Лугвеневичи, Владимировичи и др. Но о последних и говорить не стоило, поскольку они по степени родства и по политическому значению не могли сравниться со Свидригайло и Сигизмундном. Кроме того, они все были православными.

Формально и Свидригайло, и Сигизмунд были на 1430 г. католиками, но Свидригайло был женат на православной княжне, и фактически был скорее православным, нежели католиком. Сигизмунд же гораздо больше был склонен к католицизму. Кстати, это и следует из имен, под которыми они вошли в историю. Свидригайло — это языческое литовское имя, позже он принял православие и стал Львом, затем перешел в католичество и стал Болеславом. Но польские историки, дабы подчеркнуть его нелояльность к католицизму, везде именовали его языческим литовским именем. А вот с Сигизмундом все было сделано наоборот. Его литовское языческое имя Шигитас было польскими историками навеки забыто, и он вошел в историю как Сигизмунд.

Ягайло отдал предпочтение своему родному брату Свидригайло и торжественно венчал его великокняжеской короной в кафедральном виленском соборе в присутствии съехавшихся со всей страны литовских и русских князей и бояр.

Для начала новый князь занял литовские крепости, кроме Вильно, и привел к присяге их гарнизоны на свое имя, не упоминая Ягайло, тем обнаружив свое намерение отложиться от Польши.

Отношения с Ягайло у Свидригайло еще более испортились после того, как поляки, узнав о смерти Витовта, захватили Подолию. В 1431 г. Ягайло приехал в Литву на охоту, что было поводом, главной же его целью было примирение с братом.

Великий князь литовский Свидригайло поначалу обращался с братом-королем с большим почетом. Когда Свидригайло узнал о вероломном захвате поляками Подолии, он немедленно вызвал короля, охотившегося в пущах под Вильно. Как гласит «Хроника Быховца», Свидригайло с гневом сказал Ягайло: «"Милый брат, для чего ты держишь Подольскую землю, отчину той земли Литовской; верни ее мне, а если не хочешь вернуть ее мне, я тебя из Литвы не выпущу". После этого князь Свидригайло схватил короля Ягайло и посадил под стражу».

Ягайло был вынужден заключить с братом договор, который возвращал ему Подольские земли. Король из Вильно отправил на Подол своего приближенного Тарла Щекоревича с приказом польским магнатам братьям Бучанским, захватившим каменецкий замок, передать Каменец русскому воеводе князю Михаилу Бабе. Обрадованный Свидригайло наградил Тарла сотней гривен и отпустил короля с богатыми подарками в Польшу.

Однако польские вельможи, возможно, с ведома самого Ягайло, надули простодушного Свидригайло. Они написали Бучанским особое письмо, где советовали не исполнять королевского приказа, а Тарла и Бабу заключить под стражу. Письмо это свернули в трубку и облили воском. Сделанную таким образом свечу попросили одного из спутников Тарла передать Бучанским, чтобы они «поискали в ней света». Бучанский сломал свечу, нашел письмо и выполнил поданный ему совет.

Возмущенный Свидригайло отправился с войском на Подол и попытался отвоевать замки силой. Ему удалось взять Червоноград, но Каменец и Смотрич остались в руках поляков. Со своей стороны, польские паны, собранные королем на сейм в Судомире, постановили требовать от Свидригайло уступить не только Подолию, но и город Луцк (на реке Стырь на Волыни) с южной частью Волыни. Кроме того, он должен был прибыть в Польшу и торжественно принести ленную присягу королю.

Старый Ягайло два раза отправлял послов к брату. Главой посольства был пан Ян Лутек Бржеский. Он так дерзко заговорил с великим князем литовским, что тот отвесил послу увесистую плюху и отправил назад. Второй раз приехал тот же Бржеский и опять начал с польских претензий. Свидригайло вновь развернулся и врезал Бржескому, но на сей раз отправил его не домой, а в темницу.

Теперь Ягайло пришлось идти с войском на родную Литву. Поляки осадили Луцк. Жители города отчаянно сопротивлялись. Вскоре полякам пришлось снять осаду и отвести войска. А население в отместку разрушило все католические храмы (костелы) в Луцкой земле.

Поляки и литовцы договорились устроить съезд в городе Парчеве для заключения мира, но Свидригайло туда не приехал. Тогда поляки решили расколоть литовскую знать и увести от Свидригайло наиболее пропольски настроенных панов. Кстати, уже тогда и литовская, и русская знать в Великом княжестве Литовском именовали себя панами.

Ягайло отправил к брату своего посла Лаврентия Заронбу, который официально должен был склонить Свидригайло к миру, а сам начал подговаривать литовских панов к свержению Свидригайло и к принятию к себе в князья брата Витовта Сигизмунда Кейстутовича, князя стародубского. Зоронба успел как нельзя лучше выполнить свою миссию: был составлен заговор, с помощью которого Сигизмунд Стародубский напал на Свидригайло и выгнал его из Вильно. Однако большинство русских земель в Великом княжестве Литовском осталось на стороне Свидригайло. Великий князь тверской Борис Александрович также поддержал Свидригайло. В начале 1432 г. Свидригайло женился на княжне Анне, дочери тверского князя Ивана Ивановича, дяди тверского князя Бориса Александровича.

Ягайло отправил к новому великому князю литовскому официального посла Збигнева Олесницкого. Сигизмунд с почестями принял посольство и подчинил и себя, и свое княжение короне Польской. Сигизмунд был готов на все, он прекрасно понимал, что без поляков у него нет шанса удержаться на престоле. Вскоре был открыт заговор против Сигизмунда, возглавляемый знатными вельможами — палатином Троцким Янутом и гетманом литовским Румбольдом. Янут и Румбольд вместе с другими заговорщиками были публично казнены. Но это не столько устрашило, сколько озлобило противников Сигизмунда в Вильно.

Осенью 1432 г. Свидригайло собрал 40 тысяч^{49} своих сторонников и двинулся на Сигизмунда. К Свидригайло присоединилась дружина под командованием князя Ярослава Александровича, брата великого князя тверского. Русское (литовское и тверское) войско подошло на 10 верст до Вильно и стало в Ошмянах. 8 декабря 1433 г. состоялась битва между Свидригайло и Сигизмундом. Несмотря на большой численный перевес, русские были разбиты. Тверской боярин Семен Зобин погиб, но князьям Ярославу и Свидригайло удалось бежать. В плен попало много «русских литовцев» — князь Юрий Лаврентьевич, князь Митка Зубревицкий, князь Василий Красный, его брат Дедиголдович пан виленский, пан Юшка Гольцевич, пан Иван Вяжевич и др.

Тем не менее, Свидригайло и не думал сдаваться. Зимой 1432/33 гг. он страшно опустошил окрестности Вильно. Летом 1433 г. Свидригайло стал снова собирать войска. На этот раз он получил помощь от Немецкого Ордена, и тверской князь Борис Александрович послал ему свое войско. Целью этого похода Свидригайло определил центральные районы Литвы в округе Вильно. Войска Свидригайло сначала стояли под Вильно, а в августе — под Тракаем, но Сигизмунд не вступал с ними в бой.