Сотрудничество Нила Сорского с правительственной партией, также как и оппозиционные симпатии Иосифа Санина, обусловлены в известной степени личными мотивами. Нил Сорский, «по реклу» Николай Майков, до пострижения жил в Москве, где служил «скорописцем» и имел родственные связи с высшими слоями московской служилой знати. Его брат Андрей Федорович Майков стал великокняжеским дьяком и ближайшим сотрудником Федора Курицына. Вместе с Курицыным в 1494–1501 годы он принимал послов, а в 1495-м сам ездил в Литву с посольской миссией, выполнял обязанности посланца в Спасо-Каменный, Кириллов и другие монастыри.

Неудивительно, что Андрея Майкова хорошо знали в Белоозере: когда здесь постригся князь Иван Заболоцкий, его звали «Майков друг». Посещая Заволжье, Андрей Федорович наверняка встречался с братом и, обладая самой полной и достоверной информацией, делился с Нилом и сведениями о политической ситуации в Москве.

Вынужденная политическая активность заволжцев обусловлена и тем обстоятельством, что их отношение к монастырским стяжаниям встречало поддержку самых разных слоев общества. В конце XV века все лучшие земли были разобраны. Рост вотчинного землевладения остановился. Замедлился (в том числе по этой причине) и рост монастырского землевладения. Кроме того, сокращались вклады в обители светских феодалов: сельское хозяйство переживало подъем, и теперь вотчинники все менее охотно расставались со своими владениями, которые обеспечивали им хороший доход.

Черносошные земли использовала центральная власть для наделения поместьями служилых людей. Вследствие дефицита плодородных земель, конкуренция между землевладельцами усиливается, растет число поземельных тяжб. Именно в то время, по выражению С. Б. Веселовского, «на исторической сцене у служилого землевладельца появился страшный соперник в лице монашествующей братии».

Началось встречное наступление на монастырские земли. Крестьяне и феодалы старались вернуть, а иногда присвоить земли, захваченные монахами в период междоусобной смуты. Л. И. Ивина, рассказывая о попытке крестьян захватить земли Симонова монастыря в Дмитровском уезде, отмечает, что в данном эпизоде отразилось «общее» настроение по отношению к монастырским землям. Борьба с «монашествующей братией» за великокняжеские (тягловые) земли, по замечанию исследовательницы, велась «отдельными крестьянами, целыми волостями и княжескими управителями».

В этой ситуации защитники монастырских стяжаний попадали если не в изоляцию, то, по крайней мере, оказывались в роли аутсайдеров и вынуждены были блокироваться с такими же аутсайдерами политическими — партией реванша старомосковского боярства. Напротив, сочувствие к идеям нестяжателей придало движению ярко выраженный политический акцент. Заволжцы не могли и вряд ли стремились отказываться от миссии, возложенной на них самим ходом исторического развития российского общества.

Общность нестяжателей с партией власти, видными участниками которой были придворные вольнодумцы, безусловно, накладывала отпечаток на их отношение к «жидовствующим». Заволжцы понимали, что преследование лиц, окружавших Елену Стефановну и Димитрия-внука, носит прежде всего политическую, а не религиозную подоплеку. Именно конфискационные демарши великокняжеской власти и острая борьба на вершине власти возводили разность подходов между нестяжателями и иосифлянами в плоскость борьбы политических партий.

Разница между волоцким игуменом и Нилом Сорским не сводилась к вопросу о характере и размерах монастырских стяжаний. Иосиф в своей просветительской деятельности увлекается внешним, предпочитая поиску путей к человеческой душе организационный масштаб, в то время как Нила интересует прежде всего содержательная сторона, интимный контакт, встреча человека — Божия творения с Творцом, составляющая смысл христианской веры. Цель волоцкого игумена состоит в идее «социального служения и призвания Церкви. Однако запас духовной пищи, который Иосиф готовился предложить своей пастве, оказался до крайности скуден.

Заволжцы следовали заветам Григория Паламы, который учил, что «по отношению к миру человек является сокровищем: как в большом доме некая многоценная вещь является более ценной того, что превосходит ее большими размерами». Идеология нестяжателей — гуманизм, но гуманизм не антропоцентрический, а подлинно христианский. Нил и его единомышленники прежде всего помнят, что человек сотворен по подобию Божиему, что Бог дал ему силы следовать Его заветам и наследовать Его царство, дал способность постичь Божественную благодать. В такого человека верят заволжцы. Иосифлянство — прежде всего философия величайшего недоверия к человеку и неверия в его духовные силы: он слаб, опасен, не способен самостоятельно стать добрым христианином, ему требуется поводырь, его железной рукой необходимо загонять в Царствие Небесное. В этом смысле волоцкий игумен — прямой предтеча Великого Инквизитора Достоевского.

Взгляды Иосифа на человеческие слабости и способы их исправления ярко проявились во время церковного собора 1503 года, который обсуждал вопрос о вдовых священниках. Многие иереи, лишившись своих законных супруг, заводили сожительниц и давали волю телесной похоти, вводя в немалый соблазн паству. Участники собора при самом активном содействии прп. Иосифа пошли по самому простому пути — постановили лишать вдовцов священства. Волоцкий игумен не остановился перед выступлением против церковных традиций и установлений, указав для приличия на случаи, когда поздние соборы отменяли установления более ранних.

«Очень многие консерваторы поступают таким образом, что для них не существует противоречий и что все то для них хорошо, что в данную минуту их оказывает: в нашем случае преп. Иосиф является принадлежащим именно к числу этих консерваторов», — рассуждает явно смущенный поведением игумена Е. Е. Голубинский. Однако вряд ли можно согласиться с подобным умозаключением: беспринципность во имя целесообразности в равной степени присуща как традиционалистам, так и реформаторам — дело не в воззрениях человека, а в его моральных качествах.

Кроме того, решение собора было несправедливым и жестоким по отношению к чистым делами и помыслами вдовым иереям. Ростовский священник Георгий Скрипица, указав на неправое решение, выступил со встречными обвинениями в адрес церковной верхушки: «Не от вашего ли нерадения и небрежения, что злых не казнили, не отлучали от священства? Господа — священноначальницы! Благословно ни сами ни священники избранными не дозираете священников, а во грады и в села не посылаете опытовати, како кто пасет церковь Божию».

Иосиф на подобные попреки отвечал тем, что иными способами «немощно злое то прелюбойдейство искоренити». Вот и вся нехитрая философия волоцкого игумена, универсальный способ решения всех проблем: чтобы пресечь грех, надо уничтожить саму возможность его появления, чтобы наказать грешников, надо наказать всех, потому что все способны поддасться слабости.

Любая свобода есть искушение слабого человека, неспособного бороться со злом, потому бороться с грехом можно одним унтер-пришибеевским способом: «тащить и не пущать». На этих принципах строилась жизнь Волоцкой обители, в которой порядок поддерживали так называемые «соборные старцы» (обыкновенно их было не менее десяти человек), в чью задачу входило пресекать всевозможные «развращения» и доносить о проступках иноков настоятелю.

Заволжские иноки упрекали Иосифа в том, что он руководствуется Ветхим Заветом, забывая Евангелия, и напоминали ему, что «…любовь к согрешающим и злым превозмогла и утолила гнев Божий… В благодати Нового Завета владыка Христос открыл союз любви, чтобы брат не осуждал брата, а только Бог судил грехи людей, сказав: “Не судите, не осужденны будете”». Мир Иосифа — это ветхозаветный мир — мир до появления в нем Сына Божия, мир без Благодати и спасения, мир, в котором невозможно покаяние и избавление от власти греха. Характерно, что когда в Волоцкий монастырь был прислан еретик Семен Кленов, то Иосиф сетовал на то, что отступников направляют на покаяние, когда их надо только казнить.