Вслед за тем (в 289 г. до Р X.) Деметрий выступил против этолийцев, опустошил их страну и, оставив там Пантавха во главе значительного отряда, сам двинулся на Пирра. Пирр в свою очередь выступил против Деметрия, но противники разминулись, и Деметрий принялся разорять Эпир, а Пирр напал на Пантавха и разгромил его в упорном сражении. С тех пор имя Пирра пользовалось в Македонии громкою славой, и многие говорили, что среди всех царей лишь в нем одном виден образ Александровой отваги, остальные же — и в первую очередь Деметрий — словно на сцене перед зрителями пытаются подражать лишь величию и надменности умершего государя.
И верно, Деметрий во многом походил на трагического актера. Он не только покрывал голову кавси-ей с великолепной двойной перевязью, не только носил алую с золотой каймою одежду, но и обувался в башмаки из чистого пурпура, расшитые золотом. И не один только внешний облик царя оскорблял македонцев, не привычных ни к чему подобному; их тяготил и его разнузданный уклад жизни, и, главным образом, его неприветливость и недоступность. Он либо вовсе отказывал в приеме, либо, если уж принимал просителей, говорил с ними сурово и резко.
С Пирром Деметрий заключил договор, стремясь положить конец беспрерывным стычкам и схваткам, отвлекавшим его от главного и основного замысла. Замыслил же он не что иное, как восстановить в прежних пределах державу своего отца. Приготовления Деметрия нимало не уступали величию его намерений и упований. Он собрал уже 90 000 пехоты, без малого 12 000 конницы и намеревался спустить на воду флот из 500 кораблей, которые строил одновременно в Пирее, Коринфе, Халки-де и близ Пеллы. Каждую из верфей Деметрий посещал сам, давал наставления и советы, работал вместе с плотниками, и все дивились не только числу будущих судов, но и их размерам — ведь никому еще не доводилось видеть корабли с пятнадцатью и шестнадцатью рядами весел.
Видя, что против Азии вскоре выступит такая сила, которой после Александра не располагал еще никто, для борьбы с Деметрием объединились трое царей — Селевк, Птолемей и Лисимах. Все вместе они отправили посольство к Пирру, убеждая его ударить на Македонию и считать недействительным заключенный с Деметрием договор, по которому Деметрий присвоил себе право нападать, на кого сам пожелает и выберет. Пирр согласился, и вокруг Деметрия, который еще не завершил последних своих приготовлений, разом вспыхнуло пламя войны. У берегов Греции появился с большим флотом Птолемей и склонил города к измене, а в Македонию, грабя и разоряя страну, вторглись из Фракии Лисимах, а из сопредельных областей Пирр. Деметрий оставил в Греции сына, сам же, обороняя Македонию, двинулся сперва на Ли-симаха (в 288 г. до Р.Х.), но тут пришла весть, что Пирр взял город Берою. Слух об этом быстро разнесся среди македонцев, и сразу же всякий порядок в войске исчез, повсюду зазвучали жалобы, рыдания, гневные речи и проклятия Деметрию; солдаты не хотели оставаться под его начальством и кричали, что разойдутся по домам, но в действительности собирались уйти к Лисимаху.
Тогда Деметрий решил держаться как можно дальше от Ли-симаха и повернул против Пирра, рассудив, что Лисимах — соплеменник его подданным и многим хорошо известен еще по временам Александра, но Пирра, пришельца и чужеземца, македонцы никогда не предпочтут Деметрию. Однако он жестоко просчитался. Когда Деметрий разбил лагерь неподалеку от Пирра, его македонцы, уже давно восхищавшиеся воинской доблестью Пирра и с молоком матери впитавшие убеждение, что самый храбрый воин всех более достоин царства, узнали вдобавок, как милостиво и мягко обходится Пирр с пленными, и, одержимые желанием во что бы то ни стало избавиться от Деметрия, стали уходить. Сперва они уходили тайком и порознь, но затем весь лагерь охватили волнение и тревога, и, в конце концов, несколько человек, набравшись храбрости, явились к Деметрию и посоветовали ему бежать и впредь заботиться о своем спасении самому, ибо македонцы не желают больше воевать ради его страсти к роскоши и наслаждениям. По сравнению с грубыми, злобными криками, которые неслись отовсюду, эти слова показались Деметрию образцом сдержанности и справедливости. Он вошел в шатер и переоделся, сменив свой знаменитый роскошный плащ на темный и обыкновенный, а затем неприметно ускользнул. Сразу чуть ли не все войско бросилось грабить царскую палатку, начались драки, но тут появился Пирр, первым же своим приказом возвратил тишину и завладел лагерем. Вся Македония была поделена между ним и Лисимахом Лишившись власти, Деметрий бежал в Кассандрию. Фила была безутешна, она выпила яд и умерла, а Деметрий уехал в Грецию и стал созывать всех тамошних военачальников и приверженцев. Фи-ванцам он даровал их прежнее государственное устройство, а против афинян, которые вторично отложились от него, начал военные действия и подверг их город жестокой осаде. Потом, вняв советам философа Кратера, Деметрий оставил афинян в покое, собрал все суда, какие были в его распоряжении, и, погрузив на них 11 000 пехотинцев и конницу, отплыл в Азию, чтобы отнять у Лисимаха Карию и Лидию (в 287 г. до Р.Х.).
В Милете его встретила сестра Филы Эвридика с Птолемаидой, своей дочерью от Птолемея, которая давно уже была помолвлена за Деметрия хлопотами Селевка. Теперь Деметрий принял девушку из рук матери и женился на ней. Сразу же после свадьбы он двинулся против азийских городов и многие взял силой, а многие присоединились к нему добровольно. Занял он и Сарды. Иные из Лисима-ховых наместников перешли на сторону Деметрия, предоставив в его распоряжение казну и солдат. Но когда появился с войском Агафокл, сын Лисимаха, Деметрий ушел во Фригию, чтобы затем — в случае, если бы удалось добраться до Армении, — возмутить Мидию и утвердиться во внутренних провинциях Азии, где легче было найти укрытие и прибежище. Агафокл, однако, следовал за ним по пятам. Хотя Деметрий в нескольких стычках одержал верх, положение его было трудным, ибо враг не давал ему собирать продовольствие и корм для лошадей, а воины уже начали догадываться, что их уводят в Армению и Мидию. Голод усилился. Потом к голоду присоединился мор — как это бывает всегда, когда нужда заставляет употреблять в пищу все, что ни попало. Потеряв в общем не менее восьми тысяч, Деметрий повел уцелевших назад.
Он спустился в Тарс и хотел оставить в неприкосновенности страну, находившуюся тогда под властью Селевка, чтобы не дать ему ни малейшего повода к враждебным действиям. Но это оказалось невозможным, потому что воины были в последней крайности, а перевалы через Тавр закрыл Агафокл. Тогда Деметрий написал Селевку письмо с пространными жалобами на свою судьбу и горячей мольбой смилостивиться над родичем, потерпевшим такие беды, какие даже у врагов не могут не вызвать сострадания. Селевк, и в самом деле, был растроган и уже отправил приказ выдать солдатам Деметрия продовольствие в полном достатке, но потом передумал и с большим войском выступил в Киликию. Деметрий, пораженный и испуганный этой внезапной переменой, отступил в дикую, неприступную местность среди гор Тавра, а Селевк закрыл перевалы, ведущие в Сирию, так что Деметрий, обложенный точно дикий зверь на охоте, вынужден был начать военные действия и принялся разорять набегами страну. Он неизменно выходил победителем из столкновений с войсками Селевка, обратил в бегство даже пущенные против него серпокосные колесницы и овладел перевалом на пути в Сирию, выбив оттуда вражеских воинов.
После этого к Деметрию вернулось его мужество, а в трудном положении оказался Селевк. Но на свое несчастье перед решительным сражением Деметрий захворал, и болезнь не только тяжело изнурила его тело, но и расстроила все его планы, ибо часть воинов ушла к неприятелю, а многие просто разбежались. Насилу оправившись после сорока дней недуга, Деметрий собрал остатки своих людей и двинулся в Киликию. Селевк, как он и предполагал, двинулся за ним. Ночью Деметрий повернул в противоположную сторону и пошел к вражескому лагерю. Селевк крепко спал, ни о чем не подозревая. В конце концов, перебежчики все же предупредили его об опасности, и Селевк встретил Деметрия во всеоружии. На рассвете началась битва. Деметрий на своем фланге сумел привести врага в замешательство и потеснить его. Но на другом фланге воины перешли на сторону Селевка и приветствовали его как царя. Деметрий оставил поле боя и бежал по направлению к Аманским воротам. С несколькими друзьями и ничтожной горсткой слуг он укрылся в чаще леса, рассчитывая тайком пробраться к морю. Однако на перевалах уже пылали вражеские костры и, отказавшись от своего замысла, Деметрий отправил к Селевку гонца с известием, что готов предать себя в его руки.