Уехав в степное имение своих родителей, Лизиновку, Острогожского у. Воронежской губ., он решил посвятить себя облегчению нужд местного крестьянского населения. Он устраивал потребительские лавки, ссудо-сберегательные товарищества, школы, библиотеки, читальню, чайную, а в своей слободе Лизиновке, имевшей до 5000 жителей, стал насаждать ремесла, основав там ремесленную школу с сапожным, столярным, бондарным и ведерным отделениями, которая стала выпускать местных мастеров по этим специальностям, что давало крестьянам дополнительный заработок и освобождало население от необходимости пользоваться в указанных областях товарами купцов-спекулянтов. Одновременно он работал и в местном земстве, где ему удалось сплотить группу людей, имевших в виду крестьянские интересы. Позднее, в 1883 г., он был выбран земским собранием в члены училищного совета и, объезжая школы, находившиеся даже на большом расстоянии от Лизиновки, повсюду вел борьбу с рутиной и казенщиной преподавания, заступался за народных учителей, когда их притесняли местные власти, и заботился о повышении их образовательного и педагогического уровня. Привычки личной своей жизни он к этому времени уже очень упростил и, переселившись из дома родителей в комнату при ремесленной школе, жил там с учителями и сотрудниками, которым хотел передать и все управление школой на товарищеских началах. При поездках по железной дороге он садился в 3-й класс, где пускался в разговоры и споры «о таких вопросах, как несправедливое имущественное отношение между господами и рабочими, произвол и дикость государственной власти, бессмысленность церковных обрядов, корыстолюбие и обман церковнослужителей» (из ненапечатанных отрывков Воспоминаний Черткова). По его словам эти поездки в 3-м классе, в простой одежде, были для него «настоящим откровением» по отношению к русскому народу.

В этой полосе своей жизни он был уже настолько далек от той сферы, к которой принадлежал по рождению, что типичные представители окрестного дворянства, богатые помещики, были настроены против него крайне враждебно и называли его «сумасшедшим». Слухи о характере его новой жизни дошли и до Александра III, по распоряжению которого зa ним был установлен негласный надзор полиции.

Между тем совершающийся в нем процесс, всё дальше уводивший его от прежних понятий и привычек, не прекращался. Сознание нравственной недопустимости капиталистического строя, искание тех путей, которыми можно было бы практически разрешить для себя назревшие социальные вопросы в соответствии с евангельским учением всё более волновали его. Н. В. Давыдов, познакомившийся с ним летом 1883 г. на свадьбе его приятеля, земского деятеля Р. А. Писарева, и имевший с ним тогда же долгий ночной разговор, сообщает в книге своей «Из прошлого», что «искание» Черткова носило в то время, «очень энергичный, даже страстный характер». В этом разговоре Чертков впервые узнал от Давыдова, что по всем особенно волнующим его вопросам он является единомышленником Толстого. Понятно, что с этого времени стремление увидеться с Толстым уже не оставляло Черткова. Толстой со своей стороны заинтересовался Чертковым по рассказам приезжавшего к нему в конце августа того же года Г. А. Русанова, пробывшего десять лет членом острогожского окружного суда. Через два месяца после этого, около 25 октября 1883 г., при проезде Черткова через Москву в Петербург для свидания с родными, состоялось, наконец, их знакомство, вскоре перешедшее в глубокую дружбу. Толстому было в то время 55 лет, Черткову 29, но эта очень значительная разница лет не отразилась на характере их отношений.

Сближение их уже через год с небольшим завершилось общим большим делом: основанием «Посредника». История этого идейного предприятия, вызвавшего живые отклики в различных группах и слоях русского общества того времени и сыгравшего очень большую роль в приобщении к культуре трудящихся масс, выясняется с достаточной полнотой из публикуемых в настоящем издании писем Толстого к Черткову и комментариев к ним. Здесь важно только отметить, что издательство, получившее название «Посредник» и далеко оставившее за собой по тиражу выпускаемых им книжек все существовавшие опыты в том же роде, как возникновением своим в конце 1884 г., так и организацией — с привлечением к делу Сытина и использованием его огромного распространительного аппарата — было всецело обязано Черткову. Отношение его к этому делу определялось теми взглядами его, которые он сформулировал в письме от 16 мая 1885 г. к одной молодой девушке, А. Н. Сиротининой, желавшей приобщиться к деятельности «Посредника»: «Время и труд наш принадлежат не нам, капиталистам культуры и аристократам ощущения, а тем миллионам обделенных и всячески голодающих работников, которые носят нас на своих плечах и благодаря бедности которых нам удалось накопить наши умственные капиталы....» Живя после смерти отца, в 1884 г., с матерью — то в Петербурге, то в Лизиновке, а летом уезжая для сопровождения ее в Англию, он не переставал стоять в центре дела в качестве редактора его, интересоваться каждой мелочью в нем. Это положение вещей не изменилось и тогда, когда, женившись в 1886 г. на близкой ему по духу Анне Константиновне Дитерихс, работавшей в «Посреднике» со дня открытия его петербургского склада,² Чертков с весны 1888 г. и самую редакцию «Посредника» перенес в деревню, на хутор Ржевск (недалеко от Лизиновки), где он работал совместно с женой, одно время при участии И. И. Горбунова-Посадова, поддерживая огромную переписку с авторами и художниками, делавшими рисунки для книжек, с Сытиным, со складом «Посредника» и многочисленными добровольными распространителями его изданий, доставлявшими в редакцию отзывы читателей, собиранию которых Чертков придавал огромное значение. В редакторской своей деятельности он в это время уделял особое внимание серии книжек, излагавших учения мыслителей разных стран и эпох, для которой сам он написал книжку «Римский мудрец Эпиктет, его жизнь и учение», вышедшую в 1889 в изд. «Посредника».

По мере того как популярность «Посредника» и спрос на его книжки увеличивались, возрастала и придирчивость к нему со стороны цензуры. Старые связи Черткова, благодаря которым ему удалось в 1884 г. получить разрешение на открытие склада в Петербурге, были непригодны для того, чтобы охранять идейные интересы «Посредника». Приходилось для пропуска той или другой книжки изловчаться, представляя в цензуру печатающиеся книжки без фирмы «Посредника», иногда без имени автора, то в одном городе, то в другом, но кроме того часто итти на компромиссы, на урезки того, что было для редакции всего существеннее. Всё это настолько тяготило Черткова, что, проработав в качестве главного редактора «Посредника» девять лет, он к концу 1893 г. отказался от редакторства и передал свои обязанности П. И. Бирюкову и И. И. Горбунову. В это время дело было уже развернуто во всех своих отраслях и обслуживало не только художественной, но и научно-популярной литературой, и книжками религиозно-философского и этического характера, и картинками с текстом — миллионы читателей «из народа», взрослых и детей, а также известные круги трудовой интеллигенции. Выпущено было в огромных тиражах, по исключительно-доступной цене от 1¹/₂ коп. за книжку, свыше 250 названий, из них 44 произведения Толстого. В беллетристическом отделе «Посредника» печатались Гаршин, Эртель, Лесков, Короленко, Чехов, Засодимский, Златовратский, Барыкова и мн. др. Из них Гаршин, Эртель, отчасти Барыкова сделались личными друзьями Черткова и поддерживали с ним отношения до конца жизни.³

Для иллюстрации печатающихся книжек и для создания особой серии картин с текстом, которые раскупались взамен популярных лубочных картинок, Чертков, особенно интересовавшийся этим, привлек к делу целый ряд художников, в том числе Крамского, Репина, Кившенко, Савицкого, Ярошенко, Соллогуба и др. — частью «передвижников», частью принадлежавших к другим направлениям. Из названных художников рано умерший Крамской был знаком с Чертковым и во многом близок ему еще до основания «Посредника», с того времени, как по заказу его родителей писал его портрет.⁴