Решение самой проблемы сосредоточения и развертывания боевых сил армии и флота в пограничных с Финляндией районах оказалось крайне затруднительным. Перемещение воинских частей в условиях бездорожья изматывало военнослужащих, снижало боеспособность войск. К тому же на большие переходы и перевозки войск затрачивалось значительное время. По подсчетам финского историка М. Арниса, многим частям Красной Армии для того, чтобы достигнуть границы с Финляндией, пришлось преодолеть только железнодорожным путем в среднем более 1500 км⁶. Что касается развертывания Ладожской военной флотилии, которая должна была сыграть важную роль при взаимодействии с войсками 7-й и 8-й армий у западного и восточного побережья озера, то эта задача оказалась невыполнимой. Нева покрывалась льдом, и с Финского залива в Ладожское озеро смогла пройти лишь одна канонерская лодка⁷.

На проходившем 14 ноября в Ленинграде заседании большой группы военачальников A.A. Жданов выступил с резкой критикой в связи с отсутствием необходимых сведений о военных планах Финляндии и планированием операции советских войск без их учета. Командующий КБФ В.Ф. Трибуц получил распоряжение выехать в Москву, где 16 ноября Сталин, Ворошилов, Кузнецов, Мерецков и Вашугин, судя по всему, обсуждали конкретные вопросы предстоявших боевых действий. Вообще в течение 15–22, а затем 25–30 ноября Сталин ежедневно вместе с Ворошиловым проводил продолжительные совещания с представителями высшего военного командования и наркомата оборонной промышленности. В их числе были Б.М. Шапошников, Г.И. Кулик, Г.К. Жуков, С.К. Тимошенко, Л.З. Мехлис, И.В. Смородинов, А.П. Локтионов, Б.Л. Ванников, В.А. Малышев, И.Ф. Тевосян и др.⁸

15 ноября перед военным советом ЛВО была поставлена задача завершить к 20 ноября сосредоточение войск⁹. По существу за неделю требовалось завершить выход войск в районы сосредоточения и выполнить огромный объем работы по подготовке их к наступлению. Между тем генштаб не имел в это время даже подробных топографических карт местности, где должны были осуществляться боевые операции. Впоследствии не хватало и работников для составления карт военных действий, и для этого привлекли слушателей Академии генерального штаба¹⁰.

Просчеты в планировании и обеспечении самого наступления были, конечно, видны генштабу, а еще в большей степени тем руководителям, которые находились непосредственно в Ленинграде и всячески стремились ускорить подготовку операции. Командование ЛВО докладывало в Москву, что в Финляндии все более наращиваются боевые силы, форсируется проведение мобилизации, возводятся новые укрепления на Карельском перешейке и принимаются меры для получения необходимой помощи от западных стран.

В эти дни переданная в распоряжение Ленинградского военного округа 7-я армия в составе 19-го и 50-го корпусов заняла позиции к северу от Ленинграда. В западной части Карелии развертывались 8-я и 9-я армии, а Мурманская армейская группа преобразовалась в 14-ю армию. Учитывая трудности размещения в Карелии прибывавших войск, туда выехали Мерецков и Жданов, чтобы на месте решать возникавшие неотложные задачи¹¹. В середине ноября получили приказ подготовиться к ведению боевых действий над финской территорией военно-воздушных силы Ленинградского округа, Балтийского и Северного флотов. Первоначально перед авиацией ставилась ограниченная цель — нарушить железнодорожную связь Финляндии и вести разведку. Более обширный план действий поступил в авиационные части позднее. Первостепенное внимание обращалось на действия бомбардировочной авиации. Директива военного совета КБФ, направленная частям ВВС за день до начала войны, требовала, чтобы самолеты избегали бомбардировок населенных пунктов, не занятых крупными силами войск. Это распоряжение имело важное значение, поскольку многие летчики были слабо подготовлены к выполнению боевых заданий. Их умение поражать цель при бомбометании оценивалось как находящееся "в зачаточном состоянии". По этой причине в ходе начавших боевых действий пострадали от бомбометания гражданские объекты. Командование ВВС вынуждено было отстранить от полетов ряд экипажей, заменив их летным составом из других округов и флотов¹².

Сведения, которыми располагало командование Красной Армии об укреплениях на Карельском перешейке и финской обороне в целом, были крайне скудными. К тому же занижено оценивались ее реальные возможности¹³. Было известно о наличии трех оборонительных рубежей железобетонных сооружений с пулеметными огневыми точками. Разведка, однако, совершенно не знала о модернизации этих укреплений в 1939 г.¹⁴Существовала уверенность, что огромная армия, вооруженная современными танками и самолетами, нанесет мощный удар, которым будет расчищен путь для продвижения войск через оборонительные линии. Медлить было нельзя, поскольку до начала зимы оставались считанные дни.

21 ноября командование округа оповестило 7, 8, 9 и 14-ю армии, что время начала наступления "будет указано особым распоряжением"¹⁵… 23 ноября военные советы Балтийского и Северного флотов поставили командирам соединений боевые задачи и сообщили, по какому сигналу их следует выполнять.

Одновременно войскам давались и установки политического характера. Они основывались на представлении, что Красная Армия не встретит в Финляндии серьезного противодействия "со стороны трудящихся и рядовых солдат". Существовало убеждение, что население стран, вступивших в войну с СССР, не будет рассматривать его в качестве своего противника и чуть ли не сразу же "восстанет и будет переходить на сторону Красной Армии", что рабочие и крестьяне выйдут встречать советских воинов с цветами¹⁶.

Представления такого рода укреплялись под влиянием информации, поступавшей по разведывательным и другим каналам. Как докладывалось в Москву, воинственность в настроениях финских военнослужащих проявляется "только среди молодых возрастов", а "среди резервистов старших возрастов настроение подавленное". Сообщалось также, что "рабочие массы и беднейшие слои крестьянства выражают скрытое недовольство политикой правительства, требуют улучшения отношений с СССР и угрожают расправой тем, кто ведет политику, враждебную Советскому Союзу…"¹⁷.

23 ноября в войска ПВО прибыл начальник главного политического управления Красной Армии Мехлис для контроля и руководства подготовкой предстоящего наступления. Он пришел к заключению, что командование группировки войск на Карельском перешейке недостаточно уяснило цель войны. При участии Мехлиса в Ленинграде разработали приказ войскам о начале боевых действий, а также обращения "К финским солдатам" и "К трудящимся, крестьянам и интеллигенции Финляндии". Этим обращениям придавалось весьма важное значение в пропаганде, направленной на то, чтобы вызвать разброд в рядах противника. В войска была также направлена директива политуправления ЛВО о проведении агитационной работы в частях в связи с обострением советско-финляндских отношений. В ней говорилось: "С провокаторами войны пора кончать"¹⁸. Но решение начать боевые действия против финской армии было известно лишь узкому кругу руководящего состава вооруженных сил. Поэтому в войсках разъяснялись, главным образом, события, связанные с советско-финляндскими отношениями, а также с проблемой обеспечения безопасности Ленинграда и северо-западных рубежей.

Тем временем в политических кругах Финляндии складывалось впечатление, что напряженность после возвращения финской делегации из Москвы спала и нет оснований ожидать возникновения военного конфликта. Горожане, эвакуировавшиеся в сельскую местность, начали возвращаться домой, возобновились занятия в школах. Комиссия правительства по иностранным делам приняла 20 ноября решение, чтобы приблизительно половина призванных в вооруженные силы (150 тыс. из 300) была демобилизована. Министр обороны Ю. Ниукканен согласовал эти вопросы 16 ноября на совместном заседании правительства и лидеров парламентских фракций, поскольку затраты на содержание войск были значительными, а промышленность испытывала большой недостаток в рабочей силе. Премьер-министр Каяндер в публичной речи 23 ноября призвал финнов ввести свою жизнь в нормальное русло¹⁹.