Изредка семью навещал отец. В эти свои короткие приезды он не столько интересовался успехами младших детей в учебе, сколько тем, регулярно ли посещают они церковь. Забота о благополучии семьи по-прежнему лежала на плечах матери, к которой все дети шли и со своими радостями, и со своими бедами.
Вскоре Поль снова вступает в бродячую труппу. Драйзеры покидают Эвансвилль и переезжают в Чикаго, где обосновались старшие сестры — Мэм, Эмма и Тереза.
«Что за удовольствие еще ребенком увидеть, как растет современный город!» Чикаго в конце прошлого века рос буквально не по дням, а по часам. Тринадцатилетний Теодор бродил по городским улицам, с упоением наблюдая за строящимся гигантом. На всю жизнь полюбил он этот город, чтобы впоследствии воздать ему должное в своих книгах.
«Город, подобный ревущему пламени, город — символ Америки, город-поэт в штанах из оленьей кожи, суровый, неотесанный Титан, Бернс среди городов! — таким описывал он Чикаго в романе «Титан». — На берегу мерцающего озера лежит этот город-король в лохмотьях и заплатах, город-мечтатель, ленивый оборванец, слагающий легенды, — бродяга с дерзаниями Цезаря, с творческой силой Еврипида. Город-бард — о великих чаяниях и великих достижениях поет он, увязнув грубыми башмаками в трясине обыденного».
Мальчишке хотелось принять посильное участие в кипучей деятельности гигантского города, который так отличался от всего, что он видел раньше, города его мечты, которого, по его собственным словам, «никогда реально не существовало ни на суше, ни на море, и если описание напомнит его реальные очертания, то они явятся лишь бледной тенью того величия, которым он был наделен в моем мозгу». Но первое же соприкосновение с реальностью городской жизни потрясло и огорчило Теодора. Мать определила его мальчиком в магазин по соседству. Непрекращающийся поток покупателей, многочисленные поручения продавцов, беспрерывная беготня, шум, суета так подействовали на ребенка, что к концу дня он возвращался домой с тяжелой головной болью. На этом и закончилось первое хождение Теодора «в люди». Через некоторое время вместе с младшим братишкой Эдом он начал торговать газетами.
Вскоре в Чикаго приехал отец, снова потерявший работу, и Теодор становится его постоянным спутником в разъездах и хождениях по городу в поисках работы. Эти поездки дали ему «более ясное представление о размерах и характере города… Я видел, как росли Нью-Йорк и Лос-Анджелес — неистово, если хотите, — прибавляя за год пятьдесят, если не сто, тысяч жителей, новые жилые дома, магазины. Но впечатления быстроты роста, поразившие меня в то время в Чикаго, не могли сравниться ни с чем, что я видел в других городах».
С одинаково обостренным вниманием Теодор вслушивался в доносившиеся по вечерам из сада звуки музыки и всматривался в вагоны проносившейся по улицам конки, разглядывал витрины роскошных магазинов и мрачные колодцы-дворы в районах городских трущоб, прислушивался к домашним разговорам о нехватке денег и выдерживал поучения отца.
Однако вскоре оказалось, что жизнь в Чикаго требует значительно больше средств, чем их имела семья. Было решено опять переехать в какой-нибудь небольшой город, где и жилье и питание стоили значительно дешевле. Выбор на этот раз пал на город Варшаву в штате Индиана, неподалеку от которого после смерти отца Сары ей в наследство достался небольшой участок земли.
Расположенный на берегу реки между тремя небольшими озерами, городок утопал в зелени, его пляжи и парки были хорошо известны в окрестности. «Поистине, озера и реки в Варшаве, ее ухоженные рощи и продуваемые ветрами с озер аллеи, красивые школьные здания и яркие площади напоминают мне теперь о наиболее поэтических и волнующих из моих юношеских впечатлений… После Чикаго… этот городок предлагал не только уверенность в завтрашнем дне, но и вызывал к жизни чувства прекрасного и неизведанного».
«Мне всегда приятно сознавать, что именно здесь — наконец-то — жизнь нашей семьи стала простой, консервативной, хорошо ухоженной — такой, как того больше всего хотелось моей матери». Перемены эти коснулись и младших детей — все трое впервые были отданы не в церковную, а в муниципальную городскую школу. «Именно в этой школе, — вспоминал Драйзер, — я впервые отчетливо осознал — и с каким облегчением! — что именно все это время угнетало меня и задерживало мое развитие — догматическое и устрашающее господство католической церкви и школы».
Новая школа и учителя произвели на подростка очень сильное впечатление, тем более что в душе и он, и его брат Эд не ожидали ничего хорошего и от этой школы. Но стоило Теодору войти в класс и увидеть на месте учителя «вместо отдающей безразличным тоном приказания мрачной монахини девушку лет двадцати с копной ярких волос, ниспадающих непослушными локонами вокруг головы, чьи смеющиеся коричневые глаза говорили о добрых намерениях и любви к жизни», как все его страхи словно рукой сняло. Поддержка учителей, их забота, внимание позволили Теодору быстро войти в новую для него атмосферу школы, наверстать упущенное по отдельным предметам. Его успехи в языке и литературе были отмечены по достоинству, и он с гордостью и радостью под поручительство учительницы записывается в городскую библиотеку и начинает читать произведения Диккенса, Лонгфелло, По, увлекается романами Купера и Скотта, Готорна и Кингсли, Теккерея.
«Книги, которыми я теперь увлекался, подняли меня до совершенно другого состояния, привили новый взгляд на жизнь и до известной степени помогли лучше понять и выразить самого себя… Они заставили осознать, что многое можно сделать и есть множество путей научиться этому… Книги! Книги! Книги! Такие прекрасные, захватывающие, открывающие новые миры!.. Горизонты моих книг были неизменно голубыми», — писал впоследствии Драйзер.
Однако Теодор замечал, что и он, и его брат и сестра одеты значительно хуже своих сверстников. У них не было ни лыж, ни коньков, ни тем более красивой собственной лодки, предмета гордости многих других ребят. Вызванное этим чувство собственной неполноценности сковывало его, не позволяло до конца раскрыться заложенным в нем способностям, по временам делало его мрачным и нелюдимым. В довершение ко всему семейные неурядицы давали себя знать и теперь. Вновь появился Ром, который не преминул в первый же день напиться «до чертиков». Назавтра весь город знал, что у Драйзеров старший брат — пропойца и дебошир. Из Чикаго приехали сестры Эмма и Сильвия, и вскоре в городе стало известно, что, кроме сына-пьяницы, у Драйзеров еще имеются две дочери, «не знающие ни стыда, ни совести». Все это оказало сильное воздействие на впечатлительного и застенчивого Теодора, он стал избегать сверстников, ушел в себя, с горечью сожалея о том, что ему уже не семь или восемь лет. Любовь матери, сочувствие и понимание школьных учителей помогли ему перенести эти трудные месяцы.
Последний год в средней школе Теодор усиленно занимался, по вечерам изучал немецкий язык, много читал и по-английски, и по-немецки, знакомился в оригиналах с произведениями Шиллера, Гёте, Гейне. Этот год многое ему дал, расширил кругозор, заставил повнимательнее взглянуть на окружающее, задуматься о смысле жизни. Его классное сочинение — описание города и окрестностей — получило высшую оценку учителей, которые всячески стремились укрепить веру Теодора в свои силы, обращали внимание на его явное литературное дарование. По совету учителей будущий писатель изучает историю, внимательно читает и перечитывает творения Шекспира. Его волнуют искания Гамлета, потрясает трагедия Отелло, он всей душой сочувствует королю Лиру, с неослабевающим вниманием следит за судьбой Юлия Цезаря, Антония и Клеопатры. «Гонки выигрывают быстрейшие, битвы — сильнейшие» — к такому выводу приходит Теодор. И в свете открывшихся ему знаний о человечестве и мире все семейные невзгоды стали казаться такими мелкими, не заслуживающими внимания! В мыслях он уже строил свое не зависимое ни от кого будущее. Каким оно будет? Этого юноша еще не знал, но он уже начинал верить в свои силы, в свою звезду.