Между тем материальное положение Драйзеров все ухудшалось, отец почти не работал, а самоотверженных усилий матери было явно недостаточно, чтобы прокормить такую большую семью. Было решено временно разъехаться и попытать счастья в другом месте. Мать с тремя младшими детьми — шестилетним Эдом, семилетним Теодором и девятилетней Кларой — покинула Терре-Хот и по приглашению знакомых уехала в небольшой городок Винсенс. Глава семьи и четыре старшие дочери остались на месте, им всем удалось устроиться в мастерские по производству ковров, и они намеревались часть заработка высылать матеря. Одиннадцатилетнего Эла определили работать на ферму. Что же касается двух старших сыновей — Поля и Рома, то от них не было ни слуху ни духу.

Расположенный километрах в восьмидесяти к югу от Терре-Хот Винсенс, по словам писателя, представлял собой «странный, но очень интересный для меня американо-французский городок, совершенно непохожий на Терре-Хот. Улочки его были узкими и извилистыми, на них доминировали красные и белые цвета, так любимые французами. Высокие французские окна домов и магазинов на ночь закрывались массивными деревянными ставнями. Улицы были вымощены булыжником, совсем как во Франции… Река Уобаш здесь протекала в нескольких милях от города, не как в Терре-Хот, и ее можно было лишь разглядывать с близлежащей высотки»..»

Приютившее мать и детей Драйзеров семейство Тинби занимало часть второго этажа дома, в котором размещалась местная пожарная команда. На первом этаже была конюшня, стояли насосы со шлангами, лестницы и бочки с водой, второй и третий этажи были отведены под комнаты для пожарных. Тинби, молодой сильный мужчина, служил в качестве капитана пожарной команды. Он и его жена благожелательно встретили Драйзеров. На маленького Теодора городок произвол неизгладимое впечатление. Он любил стоять у окна дома пожарной команды и подолгу любоваться городом. «Нервная дрожь, вызванная бурными грозовыми раскатами и косыми потоками дождя, низвергающимися на улицы; пляска многочисленных зонтиков на тротуарах внизу, под окном. И яркий, чистый дом пожарной команды, полный красочного и блестящего оборудования, людей в форме, подобранных по масти пар лошадей — то гнедых, то черных, то серых, — стоящих в глубине окрашенных в красное стойл. И всюду полнейший порядок и готовность к действиям. Около десятка пожарных на дежурстве, в красных рубахах, синих форменных штанах и куртках с металлическими пуговицами. Их огромные резиновые плащи, шляпы и сапоги ждут своей очереди в отведенных им местах на бочках и насосах. В моих глазах все это было подлинным чудом!» С таким же изумлением любознательный мальчик наблюдал и за работой установленного при доме телефона.

Словом, в Винсенсе Теодору понравилось. Однако их пребывание в этом городе продолжалось лишь несколько недель, а затем мать с детьми переехала в Салливан, город, в котором она с мужем когда-то знавала лучшие времена. С помощью старых знакомых летом 1879 года ей удалось снять недорогой коттедж с небольшим участком, и она снова начала зарабатывать на жизнь стиркой и уборкой. Дети по-прежнему разносили пакеты с бельем, собирали на железной дороге уголь, помогали матери выращивать овощи. Они продолжали ходить в школу, хотя матери стоило немалых трудов одеть их и особенно обуть. Однажды зимой учитель отправил Теодора и Эда из школы домой, так как сидеть в классе босыми было слишком холодно. Пришлось матери брать дополнительную стирку, чтобы оплатить ботинки. Семья жила в голоде и холоде, но зато как горд бывал поздними вечерами девятилетний Теодор, когда он вместе с сестрой обучал мать письму. Радовалась и мать: всю жизнь ей хотелось научиться писать, и вот теперь наконец-то младшие дети пришли ей на помощь.

Несмотря на нужду, эти годы писатель вспоминал с благодарностью: «Если бы меня попросили указать какой-то период моей юности или даже всей жизни, о котором я мог бы сказать, что он представлял собой единство простоты, чудес, красоты, при почти полном отсутствии знания о добре и зле или чувств, ими вызванных, я бы остановился на двух-трех годах, которые прошли в простом небольшом белом домишке, приютившем нас в Салливане». Неподалеку от дома Драйзеров располагалась железнодорожная станция, через которую проходили поезда. И основная прелесть Салливана для мальчика заключалась именно в этом зримом движении поездов через станцию. «О, когда же наконец я отправлюсь на таком поезде поглядеть мир?» — думал Теодор.

В ожидании этих лучших времен девятилетний Теодор наслаждался тем немногим, что имел. «Сидя в кресле-качалке у одного из окон нашей гостиной и лаская на коленях небольшого черно-белого щенка, одного из троих, приставших к нам, я часами раскачивался, напевал песенки, наслаждаясь утренними лучами солнца. Из окна открывался вид на широкое поле клевера, которое мне всегда представлялось то небольшим озером, то целым морем красок». В другие дни он вставал еще до восхода солнца и любовался его первыми лучами, а затем отправлялся со своим щенком в длительные прогулки по окрестным полям и рощам. Он любил сидеть у небольшого озера где-нибудь в лесу, смотреть, как отражаются в воде небо, деревья, или следить за полетом птиц. Сначала мать беспокоили его отлучки из дома, но постепенно она привыкла к ним, хотя и находила поведение Теодора несколько странным.

Беды никак не обходили Драйзеров. Зимой 1880/81 года закрылась местная шахта, и несколько человек, столовавшихся у Драйзеров, покинули город, не уплатив им за питание. Продуктовые лавки одна за другой отказывали в кредите, счета за коттедж были давно просрочены. И вот в феврале 1881 года наступил день, когда в доме не было ни корки хлеба, семья ожидала, что с минуты на минуту разгневанный хозяин прикажет выбросить их на улицу.

И тут, словно в рождественской сказке, произошло чудо. Поздним вечером раздался стук в дверь, и на пороге появился давным-давно покинувший отчий дом старший сын Поль. Уже один его вид — шелковый цилиндр, пальто с меховым воротником — говорил если не о процветании, то о полном благополучии. И действительно, певец, актер и композитор, известный под псевдонимом Дрессер, Поль имел успех и хорошо зарабатывал. Начав свою карьеру в качестве музыканта и комика, актера странствующих театральных трупп, он вскоре стал известен как автор популярных песенок. Сначала он исполнял свои песни с подмостков бродячих театров, затем начал публиковать их за подписью Поль Дрессер. Первую известность ему принесли баллады «Письмо, которое так и не пришло», «Я верю этому, ибо так сказала моя мать». Подавляющее большинство баллад Поля Дрессера посвящены вечной теме материнской любви к детям. Драйзер считал, что из всех детей именно Поль был ближе всех к матери по характеру — он обладал такой же «мягкостью и симпатией», проявлял, как и мать, большую терпимость к человеческим «слабостям и ошибкам», излучал какое-то «успокаивающее тепло».

И на этот раз появление Поля, писал Драйзер, было для всей семьи подобно появлению «солнца или теплого, бодрящего пламени», в течение какого-то часа все в доме изменилось. Поль снабдил мать необходимыми средствами, а затем до самой ее смерти еженедельно присылал ей деньги. Вскоре при содействии Поля Драйзеры поселились в небольшом городке Эвансвилле.

Наконец-то семья перестала нищенствовать, однако у матери забот не убавилось. Другие дети не слишком радовали ее. Вскоре в Эвансвилле появился Ром. Он выпрашивал у матери, братьев и сестер деньги, попал в тюрьму по обвинению в подделке чеков, откуда его выручил все тот же Поль, устроил дома пьяный скандал и снова исчез надолго. Две старших сестры имели неудачные романы с богатыми любовниками, и матери пришлось выручать их из беды.

Теодор в Эвансвилле посещал церковноприходскую школу, хотя все его существо протестовало против господствовавших в ней начетничества, системы телесных наказаний за малейшую провинность, тупости и жестокости учителей. В свободное время он с увлечением читал сентиментальные истории «с продолжением», печатавшиеся в местных газетах, приключенческие романы и другие книги, совершенно непохожие на скучные католические учебники. Мальчик гордился своим знаменитым братом, чей портрет не сходил с афиш на главной улице городка. На всю жизнь он запомнил первое посещение театра, со сцены которого выступал Поль. В местной газете «Эвансвилльский Аргус» еженедельно появлялись написанные Полем фельетоны, и Теодор с радостью узнавал, что они перепечатываются многими газетами в других городах.