По приглашению Артура Генри Драйзеры проводят лето 1899 года в его старинном особняке в городке Моми, штат Огайо. Теодор и Артур пишут вместе статью «Как прожить день на восемь центов» и проводят бесконечные часы в беседах на философские темы. Артур настойчиво убеждает Драйзера снова попробовать свои силы в прозе — написать роман или хотя бы рассказ. Сам писатель впоследствии рассказывал об этом в одном из писем критику Генри Менкену: «Даже еще в 1897 и 1898 годах я не имел ни малейшего представления о том, что когда-нибудь буду романистом. Меня влекло, если вы поверите этому, к пьесам, и если бы я был предоставлен самому себе, я бы работал именно в этом жанре. Но случилось так, что тогда в Нью-Йорке я неожиданно встретился с молодым человеком, которого я знавал за четыре года до этого в Толедо, штат Огайо, Артуром Генри. В то время, в 1894 году, он заведовал отделом городской жизни в «Толедо блейд», только что женился и жаждал начать писать. По каким-то причинам я ему понравился, и вот теперь он все время вертелся около меня. Он был прекрасно начитан, доброжелательный критик и способный человек… очень сильно заинтересованный в романе как жанре, а также в рассказе… Именно он уговорил меня написать мой первый рассказ. Это все — чистая правда. Он изводил меня, утверждая, что я наполнен рассказами, до тех пор, пока я не поддался его уговорам. В конце концов я таки написал один рассказ, сидя вместе с ним в (его) доме на берегу реки Моми, в городке Моми, штат Огайо, неподалеку от Толедо… И после каждого написанного абзаца я краснел до корней волос из-за своего безрассудства — все написанное казалось таким глупым. Он настаивал, чтобы я продолжал, что это хорошо, а я думал, что он просто смеется надо мной, что все это ужасно, что он хочет подшутить надо мной. В конце концов он взял рукопись, отдал ее перепечатать и отослал в «Эйнслис». Они мне прислали чек на 75 долларов. Так я начал. Все это именно так и было, святая правда. Затем он начал дудеть о романе. Я должен написать роман, я должен написать роман. К тому времени я уже написал четыре или пять рассказов и продал все».
Так под давлением Артура Драйзер пишет один из своих первых рассказов — «Сияющие рабовладельцы». Сюжет рассказа полуфантастичен: некий Роберт Макевен в своих грезах превращается в муравья, вступает в смертельную схватку за жизнь с другими муравьями и спасается только тем, что возвращается из мира грез в мир реального существования. Биограф писателя, хорошо знавший его, Роберт Г. Элиас писал впоследствии, что рассказ этот представляет собой «жизненную аллегорию, в которой борьба за существование ведется безрассудно, слепо и в которой судьба каждого определяется скорее силой, чем добрыми или злыми намерениями». По своим мотивам и выводам — спасение и смысл существования заключаются не в мире ирреальных грез, а в реальной действительности — рассказ этот весьма близок к философскому эссе «Возвращение гения», написанному и опубликованному еще в первые годы работы Драйзера в газете.
Один из журналов принял рассказ, и вскоре он был напечатан. А тем временем вдохновленный похвалами Артура Генри Драйзер пишет четыре новых — это «Негр Джеф», «Мир и мыльный пузырь», «Дверь мясника Рогаума» и «Когда старое столетие было новым». Сюжеты всех этих рассказов почерпнуты молодым писателем из собственных наблюдений, он хорошо знал и жизненные ситуации, и людей, которых описывал. История жестокого суда Линча над негром, имевшая место в Сент-Луисе в дни, когда там работал Драйзер, послужила основой для рассказа «Негр Джеф». Репортер, герой рассказа, через соприкосновение с американской действительностью осознает, что окружающий его мир — это далеко не поэтическая идиллия, а арена повседневной борьбы за существование, борьбы грубой и беспощадной. Конфликт между строгим отцом и жаждущей развлечений дочерью («Дверь мясника Рогаума») весьма напоминает историю, происшедшую в семье родителей писателя.
Обращение к жанру рассказа дало молодому писателю возможность полнее высказать переполнявшие его чувства, позволило с большей свободой, чем это допускалось в очерках и статьях, излагать известные ему факты. Таким образом, уже с первых шагов в литературе Драйзер берет в основу своих произведений факты реальной жизненной действительности, нисколько не приукрашивает их, и стремится через них выразить свое внутреннее понимание происходящих событий. Внимательный читатель рассказа «Негр Джеф» не может не заметить, что все симпатии автора на стороне затравленного, невинного Джефа, что автор вместе с матерью Джефа оплакивает его трагическую судьбу.
Драйзеры возвращаются в Нью-Йорк вместе с Артуром Генри, который на какое-то время останавливается у них. Он не перестает убеждать Теодора в необходимости посвятить себя литературе. Сам Артур начинает писать роман. Драйзер поддается настойчивым уговорам друга и берется за работу. «Наконец, — писал он впоследствии, — я взял лист желтой бумаги и, чтобы доставить ему удовольствие, наугад написал заглавие — «Сестра Керри». Писатель утверждал: в тот момент «в голове моей не было никаких идей, кроме этого имени. Я не имел ни малейшего представления, кем она должна стать. Я частенько подумываю, что в этом есть что-то мистическое, как если бы меня использовали в качестве медиума».
Близкий друг писателя, редактор из журнала «Эйнслис» Ричард Дюффи вспоминает, что первоначально у Драйзера имелся совершенно другой замысел романа. Его дружба с Полем, хорошее знание мира музыкантов и артистов дали ему материал для романа, который он задумал перед «Сестрой Керри». В нем он намеревался описать жизненный путь создателя популярных песен, для которого успех явился разлагающим началом. Судя по тому, как он развивал этот план, роман обещал отличаться новизной и достигнуть успеха.
Некоторые американские исследователи творчества Драйзера считают, что опубликованная в декабре 1900 года в еженедельнике «Харперс» статья «Истоки музыки» подтверждает свидетельство Дюффи. В статье этой Драйзер нарисовал яркую картину, если можно так выразиться, музыкального бизнеса, раскрыл все те невидимые пружины, которые создавали успех той или иной песне. Он рассказал о положении композиторов в мире музыкальных издателей, о жизни певцов и антрепренеров, о роли «толкачей», о коммерческих манипуляциях и театральных трюках, которые превращали рядовую песню в «боевик». Есть в статье и описания, которые известным образом перекликаются с «Сестрой Керри», это портрет молодой, удачливой водевильной актрисы, ее манера разговаривать, одеваться, вся атмосфера ее мимолетного успеха.
В основу романа Драйзер решил положить эпизоды из жизни своей сестры Эммы. Юной девушкой приехала она в Чикаго в надежде устроить свою судьбу. Случай свел ее с состоятельным пожилым архитектором, и она стала его содержанкой. Мальчишкой Теодору приходилось бывать в гостинице, в которой она жила со своим любовником, и он надолго запомнил и показную роскошь апартаментов сестры, и ее многочисленные наряды. Через некоторое время сестра увлеклась женатым управляющим респектабельным рестораном «Чэпин энд Гор» по фамилии Гопкинс, дочь которого была ненамного моложе Эммы. Заподозрившая измену жена Гопкинса наняла детективов, которые выследили любовников.
Воскресным вечером в феврале 1886 года Гопкинс взял из кассы ресторана три с половиной тысячи долларов и вместе с Эммой уехал в Монреаль. Но благоразумие взяло верх, он вернул большую часть денег владельцам ресторана, что спасло его от суда и следствия. В Варшаву (штат Индиана), где в то время жили Драйзеры, приезжали детективы и расспрашивали мать, что ей известно о том, куда бежала Эмма. Приезжала и госпожа Гопкинс высказать свое возмущение поступком Эммы.
Гопкинс и Эмма уехали в Нью-Йорк и, сменив фамилию, начали новую жизнь. Ему удалось завязать связи с городскими чиновниками и поступить инспектором в отдел по уборке улиц. Но главным его занятием было устройство тайных свиданий полицейским и чиновникам с дамами легкого поведения. Какое-то время он на этом неплохо зарабатывал. Но очередное разоблачение коррупции среди городских властей нанесло удар по Гопкинсу, он потерял работу и все свои доходы. Он стал изменять Эмме, бил ее, требовал, чтобы она сдавала комнаты для свиданий. Обосновавшийся к этому времени в Нью-Йорке Теодор некоторое время наблюдал за развитием событий в семье Эммы, а затем помог ей уйти от Гопкинса. Впоследствии Драйзер писал, что он позже начал сочувствовать Гопкинсу, поняв, что тот «страдал от того самого террора жизни, или от обстановки в Нью-Йорке, или от того и другого, которые затем захватили в свои клещи и меня».