Самым значительным заимствованием северных моряков из Средиземноморья была установка пушки. Греческий огонь применялся в морских сражениях с античных времен. К середине XIV века высокие бревенчатые башенки на носу и на корме стали платформами для лучников, имевшими решающее значение в морских боях, таких, как при Слейсе, где англичане одержали победу над французами. Однако применение маленьких пушек с окованными обручами стволами, сделанными из сварных железных прутьев, называвшихся петриерами, так как они стреляли каменными ядрами, привело к победе венецианцев над генуэзской армадой при Кьодже и господству на Средиземном море в конце XIV века. Командовал венецианцами в этом сражении Карло Дзено, и его братья перенесут средиземноморское мастерство мореплавания и кораблестроения вместе с новыми пушками на Оркнейские и Шетландские острова. Они предоставят принцу Генри Сент-Клеру технику и оружие для того, чтобы он мог стать в Северной Атлантике морской силой, способной основать колонию в неведомых землях по ту сторону западного океана.

В Средние века стремление обрести за океанами или горами край мира, покоя и радости, или земной рай, сделало открытие Нового света мечтой и крестовым походом. За путешествиями исследователей, теориями философов и поэтов крылось желание найти Земной Рай. В цивилизованных землях обществ надежда на золотой век для простых людей была почти столь же сильна, как страх перед нашествиями жестоких варваров.

Неизвестное способно внушать как надежду, так и страх. Платон намеренно придумал мифическую Атлантиду как зеркало пороков греческого общества. Представление об идеальном государстве из диалога "Государство" было перенесено в "Тимее" и "Критии" на затонувший остров Атлантиду с ее идеальным правительством, удобными каналами и превосходной системой водоснабжения. Его описание Атлантиды всегда скорее разжигало мечту о сказочной стране, чем служило описанием общества. Под стать ему была и мечта об Аркадии, пастушеском, вечно зеленом и золотом рае. И о Елисейских полях на крайнем западе земного круга, "где ни метелей, ни хладов зимы не бывает". Лукиан впоследствии добавил туда изобилие вин, медов, музыки и благовоний, сделав этот край более подходящим для гедонистов, чем для героев.

За мечтой о достижимом Рае стоит еще одна традиция — рассказы путешественников. Когда все дороги были опасными, а чужеземцы редкими, открывался широкий простор для расцвечивания фактов. В средневековой Европе почти не делали различия между легендой и географией, между преувеличением и этнографией, между мифом и фактом. Через тридцать лет после открытия Нового Света Кортесу могли поручить искать в Мексике странных людей с плоскими ушами или с песьими головами. Считалось, что в Новом Свете можно найти и Эдем, и Эльдорадо, а океан, отделявший его от Европы, назвали в честь мечты Платона об Атлантиде.

В Средние века считалось, что Рай, или Атлантида, или Аркадия, или Остров Гесперид существует по ту сторону западного океана. Им был остров Авалон из легенды о короле Артуре: даже во время правления Елизаветы Первой Английской ее математик, алхимик и астролог Джон Ди хотел, чтобы она объявила новооткрытые земли Северной Америки заселенными колонистами, которых отправил туда из Шотландии более тысячи лет назад король Артур. Ирландские и шотландские легенды о святом Брендане, мифы Уэльса и португальской предыстории описывали путешествия на запад в западный рай под названием Ги-Бразил, а испанские и итальянские легенды повествовали о западном острове Анталия. На латыни Шетландские и Оркнейские острова назывались "Orchades" или "Orchadia", весьма напоминая название Аркадии.

Таковы были средневековые представления о неведомом острове или стране по ту сторону западного океана, знакомые молодому Генри Сент-Клеру, который впоследствии стал графом Оркнейским и возглавил экспедицию в новый западный мир. Он унаследовал плоды античного и средневекового воображения. Генри Сент-Клер говорил и читал по-латыни, бывал на Ближнем Востоке, у него были связи с храмовниками, норвежские и кельтские корни. Из этих различных влияний он почерпнул силу и вдохновение попытаться достичь своих Атлантиды и Аркадии из Орхадии, находившейся под его властью.

Черная смерть пощадила будущего принца Генри Сент-Клера, когда он был ребенком в Росслинском замке. Он был благодарен за это находившемуся поблизости целебному источнику святой Екатерины, небесной покровительнице семейства. Источник природного битума, выделявшегося из отложений горючего сланца, считался чудотворным. Считалось что, он возник после того, как святая Маргарита Шотландская или ее кравчий из рода Сент-Клеров уронили на землю каплю драгоценного елея, выступавшего на мощах святой Екатерины, привезенных из ее гробницы на Синае. "Как только святая Маргарита увидела маслянистую каплю, упавшую из ее руки божественным чудом, — писал Беллендон в своем переводе трактата Гектора Бойса с латинского на шотландский, — она велела выстроить на этом месте большую часовню в честь святой Екатерины. Эта маслянистая капля обладала необычайной целебной силой". Крестоносцы унесли из монастыря, посвященного святой Екатерине, почти все ее мощи, оставив там только череп и кисть руки. Этот храм имел такое большое значение, что на средневековых портоланах он изображался такой же величины, как Иерусалим и Александрия.

Однако, если эта целебная капля сберегла жизнь наследника Росслина, черная смерть унесла треть населения Шотландии, сократившегося до двухсот тысяч душ. А когда Генри Сент-Клеру было всего тринадцать лет, отец его отплыл из залива Ферт-оф-Форт с новым флотом и отрядом шотландских воинов сражаться вместе с тевтонскими рыцарями в крестовом походе ради расширения их прусской империи за счет территории языческой Литвы. Богатства и мастерство кораблевождения беглых храмовников перешли к росслинским Сент-Клерам, кроме того получившим после победы при Баннокберне большие земельные пожалования от Роберта Брюса. В Германии храмовники вошли в состав Тевтонского ордена, а росслинские Сент-Клеры уже давно вели торговлю шерстью в обмен на балтийский лес через Мелроузское, Ньюбэттлское и Калросское аббатства. Если старый союз и торговые интересы побудили шотландских рыцарей отправиться в очередной крестовый поход на восток, они должны были отработать свою долю выкупа за короля Давида Второго, находившегося в плену у англичан, и возместить убытки в сто тысяч марок. В 1358 году отец Генри Сент-Клера был убит в лесной засаде на пути в Россию, и сын вступил в права наследования.

Он имел право претендовать на титул графа Оркнейского. Его мать Изабелла была дочерью Мализа Второго Оркнейского, Кейтнесского и Стратернского, на этот титул претендовали и ее дети от предыдущего брака, главным образом шведский аристократ Эрнгисли Сунессон, и двоюродные братья Генри Сент-Клера, Александр де Ард и Мализ Спарре. Пока Генри был еще ребенком, Сунессон объявил себя графом Оркнейским, этот титул подтвердил Магнус Второй, король Швеции и регент Норвегии, обладавший властью над Северными островами. После участия в заговоре против королевской семьи Сунессон был лишен этого титула. Тут вмешался Александ де Ард и присвоил графство Оркнейское, поскольку законный наследник титула, Генри Сент-Клер, был еще несовершеннолетним: он предъявит претензию на него, как только войдет в зрелый возраст.

Такая возможность появилась в 1363 году, когда ему исполнилось восемнадцать. Хакон Шестой стал королем Норвегии и Швеции. Он женился в Копенгагене на принцессе Маргрете, дочери датского короля Вальдемара. Благодаря родственным связям с норвежцами Генри Сент-Клер был посвящен в рыцари и поехал на свадьбу Хакона послом Шотландии. На свадьбе присутствовало большинство высшей скандинавской знати. Хотя невесте было всего десять лет, она стала правительницей всех трех королевств — Дании, Норвегии и Швеции.