Стиль Кассициакских диалогов был определен как школьный, но при этом он не является надуманным. Некоторым ученым казались банальными разбираемые в них вопросы: однако это те фундаментальные вопросы философии, с которыми Августин тогда был знаком. Эти диалоги, как отмечает Курсель, по существу своему ориентируются на диалоги Цицерона как по форме, так и по своему содержанию. Там можно обнаружить лишь мимолетные аллюзии, связанные с неоплатонизмом и с христианством. Но их смелость, напротив, состояла в том, чтобы включить имя Христа в схему классического диалога. И если Августин трактует еще вполне традиционные проблемы, то он это делает, ставя их, так или иначе, в зависимость от своих новых убеждений, открыто давая понять, что разрешение этих проблем лежит в области новой христианской истины. Впрочем, по справедливому суждению Мадека, от оглашенного и нельзя было ожидать, чтобы он рассуждал о богословии как таковом.
На основании Кассициакских текстов видно, что Августин хотел подчинить себя авторитету Христа, понимая, однако, этот авторитет как авторитет «мудрости» в неоплатоническом смысле этого слова. Августин подчеркивает свою собственную близость к христианству, но он не способен адекватно оценивать то, что от него отлично. Таким образом, его обращение не состоит в замещении философии религией, но в их отождествлении друг с другом: мудрость делает людей блаженными, а блаженство и есть цель религии. Августин был решительно настроен на то, чтобы воспринять христианскую веру во всей её полноте, а с учетом отождествления философии и религии, теряет смысл альтернатива, обратился ли он в философию или в религию. Христос, согласно I Кор. 1, 24, был премудростью Божией: и эта христианская концепция прекрасно адаптировалась к философской программе Августина, так как объединила с Богом ту мудрость, которую философы ищут в её чистых формах. Кроме того, понятие «блаженной жизни» базируется на разуме, и в этом Августин остается последователем школ античной философии. Как отмечает Флаш, именно за Августином должна быть признана заслуга по выявлению в человеке его самых глубинных пластов, таких, как «сердце», любовь и воля. Для юного Августина дух и разум, то есть mens и ratio, это то, что наилучшим образом характеризует человека. Это не имеет ничего общего с иррационализмом, и таким образом Августин сохранил для Средних веков греческую традицию, согласно которой разум является самым драгоценным достоянием человека.
Составление диалогов, однако, не охватывает собою всю интеллектуальную активность, развернутую Августином в Кассициаке. Пребывая в той же самой атмосфере, он написал также «Монологи», плод своих размышлений о Боге и о душе. Вернувшись в Милан для того, чтобы подготовиться к крещению, он работал над третьей книгой «Монологов», носящей также заглавие «О бессмертии души». Он задумал, среди прочего, написать книгу «О музыке», и этот труд, разросшийся до шести книг, был завершен уже в Африке. После принятия крешения в 387 г. началось его вторичное пребывание в Риме (387—388), в течение которого Августин продолжал вести философские собеседования со своими друзьями: тогда же он написал «О количестве души» и «О свободе воли». Тогда же он приступил к своей полемике с манихеями. Вернувшись в Африку, он обосновался в Тагасте, возобновив свою религиозную и интеллектуальную жизнь в рамках некоей общины.
Сочинения Августина, написанные им в период между 388 и 391 гг. («О свободе воли»: 388 и 391–395; «Об учителе»: 389; «Об истинной религии»: 389–391), начинают выявлять признаки переходного периода. Servi Dei [рабы Божии], к которым Августин принадлежал в Тагасте, сохранили общий стиль философской жизни в качестве реализации принципов неоплатонизма.
Сами заглавия названных трудов указывают на философский характер тех вопросов, которые там обсуждались. Поздний Августин сам подвергнет критике свои писания тех переходных для него лет. В «Пересмотрах» он не испытывает более того доверия к разуму, которое воодушевляло его в те годы: ибо в 380 г. он еще не осознал, что есть Откровение, и потому оставался в слишком большой степени философом.
Чтобы оправдать то предпочтение, которое, начиная с 386 г., Августин отдавал платоникам, он выстраивает в первых главах VIII книги «О граде Божием» некую «историю философии».
Поскольку любовь к мудрости обозначает любовь к Богу, Августин сужает круг своих рассуждений, изымая как эпикурейцев, так и стоиков из своего рассмотрения языческой философии. И действительно, истинные философы не должны только исповедовать сушествование Бога, но и Его промысел, направленный на людей. Тем самым стоическая философия оказывается неприемлемой, поскольку она демонстрирует некоего изменчивого бога и не заинтересована в достижении блаженной жизни после смерти, ибо её конечная цель локализована только в этой человеческой жизни как таковой. В равной мере должен быть оттеснен в сторону и Варрон, который, хотя и сыграл большую роль в «истории философии и теологии», отличался, однако, тем, что как его философия, так и его теология не содержали в себе ничего религиозного. Для Августина же философия не столько сводится к той или иной философской системе различных философов, сколько, как и для Цицерона, является, согласно своей этимологии, studium sapienriae [стремлением к мудрости]. Это обстоятельство обусловлено тем, что Августин отождествляет мудрость с Христом. А потому Августин и не мог удовлетвориться тем или иным отдельно взятым учением. Платон вознес на предельную высоту философию, объединив сократовскую мораль с пифагорейскими теологией и физикой, присовокупив к ним диалектику (см. «О граде Божием», VIII 4). Плотин в качестве философа–платоника расценивался как настолько подобный Платону, что можно было подумать, что оба они жили в одну и ту же эпоху, но по истечении столь долгого времени считалось, что Платон ожил в Плотине («Против академиков», III 18,41).
Итак, история философии увенчивается Платоном и платониками. Однако, чтобы определить для них подобающее им место, Августин очерчивает, с помощью используемого им доксографического материала, развитие философии вплоть до Платона, в том смысле что она, следуя некоей внутренней логике, замыкается на Платоне, приобретая познания о все большем и большем влиянии, оказываемом Богом на мир.
Сократ полагал, что конечные причины вещей недоступны для понимания, не только потому, что он придерживался скептических убеждений, о чем свидетельствует его постоянное сомнение относительно всего без исключения, но также и потому, что он был уверен в том, что он может дойти до ряда концепций только при сохранении чистоты своей мысли. Очищение её интеллектуальной части необходимо для души, так как она способна свершать свое восхождение лишь не будучи обременена желаниями тела (в этом заключается учение о «возвращении души», сформулированное Порфирием).
Следовательно, Августин стремится объяснить, в каком смысле можно утверждать, что Платон довел до совершенства античную философию. В этих целях он начинает с подразделения философии на деятельную и созерцательную, причем первая соотносится с этикой, а вторая — с физикой и с логикой. Так он может доказать, что Платон достиг объединения философии своих предшественников и своих учителей, то есть этики Сократа и созерцания пифагорейцев. А с другой стороны, коль скоро Платон, несомненно, согласно интерпретации неоплатоников, определял мудреца как того, кто подражает Богу и кто любит Бога, нет вообще никакой нужды заниматься другими философами (глава 5, начало).
Следующий раздел, посвященный платонической философии (VIII 6–8), строится на основании других критериев. Содержание физики подано как восхождение души, протекающее через все более совершенные формы, вплоть до достижения неизменной Формы, которая есть и является источником бытия, именно потому, что она неизменна. Платоническая логика противопоставляется сенсуализму эпикурейцев и стоиков, в том смысле что мудрец не может пользоваться телесными очами, чтобы узреть свою собственную красоту, а потому необходимо допустить существование совершенно особого света души: и этот свет есть Бог. И, наконец, этика состоит в том, чтобы выделить благое в человеке, сопряженное не с наслаждениями тела и даже не с наслаждениями души, но с отрадой, даруемой Богом. Итак, эти синтезы платонизма обладают одной и той же фундаментальной структурой. Они базируются на традиционном трехчастном делении на физику, логику и этику. Физика соответствует упорядоченности бытия. Этика соотносится со сферой проявления жизни, а логика — со сферой мышления. Существование души, жизнь души, мысль, заложенная в душе (то есть физика, этика и логика) проистекают от существования Бога, от жизни Бога, от мысли Бога.