После своего поражения, Князь Курский Святослав Олегович бежал к Вятичам, оставив на произвол судьбы свои волости. Курск достался Мстиславу Изяславичу Переяславскому. Но когда на него двинулся Глеб Юрьевич, то Куряне отказались «поднять руку» на потомка Владимира Мономаха и защищать Мстислава. Он оставил Курск. Куряне испросили у Глеба посадников. Глеб Юрьевич дал им своего посадника в Курск и назначил посадников по всему Посемью из числа своих бояр. Таким образом в Курском крае боярство возросло в числе – в лице самых высших его представителей – посадников, первых вельмож после Князя. Глеб Юрьевич был по счету седьмым правителем Курской области; с 1142-го же года его место занял Изяслав Давыдович, недолго бывший в Курске. Затем Курск вновь перешел к Святославу Олеговичу.
В это время выдвигается город Рыльск, которому в семидесятых годах XII века суждено было стать центром самостоятельного Рыльского княжества. В 1157 году Святослав получил Черниговское княжение, пробывши Курским Князем около двадцати лет. Это был один из выдающихся Князей юго-западной Руси. Олег Святославич правил Курскою областью с 1161 года. Брат его Игорь был Путивльским Князем. Преемником Олега был Всеволод, по прозванию Буй-Тур. Сын же Олега Святославича – Святослав Олегович должен был занять выделившееся из Курского – Рыльское княжество. В 1185 году Князья-правители тех княжеств, которые входили в область теперешнего Курского края, именно Всеволод Курский, Владимир Путивльский, Святослав Рыльский и Князь Северский Игорь участвовали в известном походе против Половцев, воспетом в «Слове о Полку Игореве». Все исследователи «Слова» справедливо находят, что этот поэтический литературный памятник представляется драгоценным в истории дружиннаго сословия на Руси. Но будучи составлен Курянином и говоря о Князьях и дружине Курского края, он естественно занимает подобающее ему место и в числе памятников истории Курского высшаго сословия. По признанию исследователей историков литературы, «Слово» есть памятник дружинной поэзии, дружиннаго эпоса, потому что оно посвящено, главным образом, Князьям и княжеской дружине, представлявшей собою высшее сословие, окружавшее тогдашних Князей.
Княжеским же дружинам приходилось усиленно бороться с степняками половцами вследствие пограничнаго положения княжеств Курского края. В самом деле, не смотря на печальный исход похода Игоря, «Слово» есть гимн доблести Князей и дружинников, полных воинской отваги и мужественно выступивших на борьбу с половцами. В этом отношении особенно интересны заключительные выражения «Слова о полку Игореве»: «Слава Игорю Святославичю, буй-туру Всеволоду, Владимиру Игоревичю, здравии Князи и дружина, поборая за христьяны на поганые полки! Князем слава и дружине!»
Обращаясь к первоначальной русской летописи, к тому ее месту, где говорится о походе 1185 года, мы встречаем следующее замечательное выражение: «Игорь, воззрев на небо и виде солнце стояще яко месяц, и рече бояром своим и дружине своей... видите ли, что есть знамение се?». Таким образом летопись устанавливает тот факт, что в княжествах Курского края бояре, которые представляли собой высший разряд дружины и были советники Князя – не только управляли порученными им делами, но и отправлялись с Князем на войну. Мало того, в следующем их ответе Князю высказывается мнение княжих мужей, то есть, членов дружины второй степени: «и видеша вьси и поникоша главами, и рекоша мужи: Княже! Се есть не на добро знамение се!» Здесь понятие «мужи», согласно с мнением авторитетных исследователей, как увидим ниже, означает собственно военных дружинников Князя в противоположность его советникам-боярам.
Когда русские потерпели поражение от половцев и Князья были взяты в плен, все Посемье испытывало большое смятение; но когда в 1186 году половцы напали на Посемье, то местные бояре со своими одноземцами храбро защищались. После Всеволода Курское княжение досталось Князю, называемому в летописях «Олегом Курским», по предположению историков сыном Святослава Олеговича – Рыльского князя. В 1238 году Курское княжество прекратило свое существование вследствие татарского нашествия и погрома. В летописи изо всех Князей Посемья в это время встречаются лишь упоминания о Рыльском Князе Мстиславе Глебовиче. В 1240 году этот Князь был убит татарами.
Курск был разорен; в конце XIII века на его месте находились слободы ханских баскаков. Рыльский Князь Олег пожаловался в 1283 году на баскаков хану Телебуге; он дал ему отряд татар. С их помощью эти слободы были разорены. Но баскак Ахмат двинулся на Рыльское княжество, разорил его, а часть жителей отвел в плен. Между тем Ахмат из числа пленных велел убить тринадцать старейших княжеских бояр, что ясно показывает, как многочисленно было боярское сословие даже в небольшом Рыльском княжестве, очевидно, что в Курском и Путивльском их было значительно более.
Что касается истории Рыльского княжества, то начало его существования относится к XII веку. В первый раз город Рыльск упоминается в летописи под 1152 годом. В конце этого века в Рыльске княжил Святослав Ольгович, племянник Новгород-Северского Князя Игоря Святославовича. Следующими Рыльскими Князьями были: Олег, отличившийся в битве с татарами при Калке и Мстислав Глебович.
Когда Курское княжество было уже разорено татарами, Рыльск еще существовал, но откупщики податей для татар сильно притесняли население. «Откупи Ахмат, – читаем в Никоновской летописи об одном из таких откупщиков, у татар дани великия в Курском княжении, и теми даньми многу тягость творящее Князем и черным людем в Курском княжении». Последнее приведенное нами выражение свидетельствует о переходе бывших прежде владетельных Князей в члены высшаго княжеского сословия. В самом деле, в Курском княжении в 1283 г., о котором идет речь, владетельный Князь несомненно был один – Рыльский Олег, Курского и Путивльского, владетельных Князей вследствие разорения страны, уже не существовало. Между тем в летописи употреблено множественное число: «Князем», а и эти «Князи» противополагаются «черным людем», то есть, простому народу. Очевидно, что в этом случае слово «Князем» заключает в себе понятие о Князьях вообще, – представителях высшаго сословия – боярах, дворянах и других лицах благороднаго происхождения. Упоминаемый же в Никоновской летописи Ахмат опустошал Рыльское княжество, и схваченных им Рыльских бояр повесил на деревьях.
Последним самостоятельным Рыльским Князем в XIII веке, как это видно из «Повести о граде Курске и Знаменской иконе Божией Матери» считается Василий Шемяка, при котором в 1225 году была обретена Чудотворная икона Знамения Пресвятой Богородицы.
В XIV веке Рыльск перешел во власть Литвы и, как говорит Никоновская летопись, при Витовте Рыльские Князья действовали в его войсках. Во время усилившагося гонения на православие в Литве, при польском короле Александре (1492-1506) Василий Иванович Шемяка с Рыльском и Новгород-Северском перешел на сторону Московского Великаго Князя Иоанна III. В единении с Москвою Рыльск, до некоторой степени был политически самостоятелен, но незадолго перед своею смертью Иоанн III присоединил Рыльск к своим владениям, а Князя посадил в темницу по обвинению в сношениях с Литвою. У жены его княгини были отняты все боярыни ее свиты. Из этого мы видим, что и после татарского нашествии высшее сословие боярства продолжало свое существование при Князьях Рыльских, а этот факт в числе других важен для установления перехода дружиннаго сословия в служилой Дворянство.
Находясь в составе Московского государства, Рыльская область имела важное значение вследствие своего окраиннаго положения, а Рыльск в половине XVI века вошел в число городов первой правильной линии государственной обороны от неприятельских нападений и набегов. В нем находился воевода, имевший под своею властью дворян и детей боярских, входивших в состав лиц военной службы и местнаго управления.
Таким образом в Курском крае, именно в его северо-западной стороне высшее сословие продолжало свое преемственное существование, имея в Рыльской и других областях свои земельные владения и составляя уже служилый класс Московского государства. Как, сравнительно, многочисленно было в этой области высшее сословие и его представители, видно из следующего факта, относящагося к 1589 году. Когда Царским указом велено было воеводе Афанасию Зиновьеву с Путивльцами, Черниговцами, с Рыльскими и Стародубскими казаками укрепиться «в поле»13 на Донце или Осколе для наблюдения за Крымскими татарами, то в Рыльске для этой цели взято было двадцать детей боярских. Так много, очевидно, было в этом городе нашего края членов высшаго военнаго сословия.