Летом 1647 года экспедиция в составе четырех кочей вышла из устья Колымы в Студеное море и взяла курс на восток. Ледовая обстановка на море в этом году оказалась исключительно неблагоприятной Плавучие льды затрудняли поход. Их становилось все больше и больше на пути кочей. Наконец мореплаватели встретили сплошную массу непроходимых льдов, переходивших на горизонте в нагромождения торосов. Дальний путь на восток был закрыт. Алексеев и Дежнев приняли решение повернуть обратно, проклиная негостеприимную Арктику.
Неудача не остановила неутомимых первопроходцев. Зазимовали мореплаватели на Колыме, стараясь более тщательно подготовиться к выходу в море будущим летом. Подготовкой экспедиции к новому походу занимался Федот Алексеев. Увеличение числа ее участников заставило Холмогорца вложить в организацию дела новые средства. А Семен Дежнев зимой 1647/48 года промышлял на верхней Колыме «для ради великие своея ножа», то есть из-за того, что испытывал большую нужду. Об этом мы узнаем из двух неизвестных ранее челобитных, обнаруженных Б.П. Полевым в ЦГАДА. В целом эти челобитные касаются малоинтересного частного дела — тяжбы С.И. Дежнева и красноярского казака Михаила Семенова Глазуна из-за заклада. Дежнев обратился к колымскому приказчику Второму Гаврилову с жалобой на Глазуна, не возвращавшему заклада! Но из челобитных мы узнаем, что Семен Иванович, не надеясь на участие в повторном походе, собирался возвращаться в Якутск и передать тяжбу на суд воеводы. Лишь в последний момент Дежнев отказался от этого намерения и решил участвовать в новом плавании на восток. Мы видим, что в период подготовки он был еще на промысле.
К экспедиции присоединялись все новые и новые участники — торговые и промышленные люди со своими покручениками. В конце июня 1648 года в плавание выходило уже не четыре, а шесть кочей. Караван судов выходил не из Нижнеколымска, как до недавнего времени было принято считать, а из Среднеколымского зимовья, служившего базой экспедиции и местом ярмарочных торгов. Дата выхода в плавание известна — 20 июня. Обычно морская навигация начинается на месяц позже. Поэтому вышеуказанная дата вряд ли могла относиться к Нижнеколымску. От Среднеколымского зимовья до устья Колымы предстояло пройти около шестисот километров, да при господствующих здесь ветрах. Вероятно, кочи сделали остановку в Нижнеколымском зимовье. Так что в Студеное море мореплаватели выходили не раньше середины июля, как раз в начало морской навигации.
Где-то в районе колымского устья к экспедиции присоединился на своем коче беглый казак Герасим Анкудинов (Анкидинов) с ватагой из тридцати человек. Он принадлежал к числу тех непокорных лихих людей, бунтарский дух которых никак не мог смириться с произволом воевод и их подручных. Это могли быть и обиженные служилые люди, и задавленные долговой кабалой покрученики, и просто отчаянные головы, провинившиеся перед законом. Из таких-то беглых и сколотил ватагу сообщников Анкудинов, начав самостоятельный промысел на удаленных от Лены реках, а порой не брезгуя и разбоем. За год до выхода экспедиции Алексеева — Дежнева в море анкудиновская ватага ограбила служилых и промышленных людей в Нижнеиндигирском зимовье. Потерпевшие подали на имя царя «изветную» челобитную, но она не возымела никакого действия. Всякая попытка властей вести борьбу с такими разбойными ватагами оказывалась малоэффективной. Ватаги терялись в лесах и тундре необъятной Восточной Сибири, словно иголка в стоге сена. Бывало, что беглые после долгих скитании и приключений возвращались на государеву службу. Испытывая постоянный недостаток в служилых людях, власти готовы были сквозь пальцы посмотреть на их прежние прегрешения — лишь бы служили.
Не следует переоценивать личность Герасима Анкудинова как носителя целенаправленного протеста. Скорее это был по своему духу бунтарь, разбойный атаман типичный для своего времени. Из документов Якутской приказной избы видно, что анкудиновцы грабили как богатых промышленников и купцов, так и рядовых казаков и вызвали своими действиями поток жалоб в воеводскую канцелярию. Жалобщики неизменно называли Анкудинова «вором».
И вот Герасим Анкудинов, отчаянная голова совершивший немало прегрешений перед законом, пожелал стать участником экспедиции Федота Алексеева — Семена Дежнева. Этим самым он как бы заявлял от имени своего и своих сообщников о готовности покончить с прежним разбойным образом жизни и вернуться на государеву службу. Более того, атаман пытался связывать свое решение с некоторыми условиями. Он обратился к колымскому приказному Второму Гаврилову назначить его в экспедицию на место Дежнева, снабдив соответствующей наказной памятью. Честолюбивый Герасим Анкудинов, руководствуясь своими корыстными побуждениями, стремился стать представителем власти при Федоте Алексееве, его правой рукой.
Второй Гаврилов отказался удовлетворить эту дерзкую просьбу беглого казака и подтвердил права и полномочия Дежнева, которому имел более оснований доверять «В нынешнем во 156 (1648) году тот же Семейко Дежнев бил челом государю… на ту новую реку Анадырь ис прибыли государю — явил с той новой реки с ыноземцев семь сорок пять соболей. И с того Семейку по той челобитной на новую реку Анадырь с Ковыми реки отпустил и наказ ему, Семейке, вместе с Федотом Алексеевым, торговым человеком, дал».
Анкудинов попытался оказать на Гаврилова давление, он обратился к колымскому приказчику с челобитной, обещая собрать соболей больше, чем обязывался собрать Семен Иванович. Но Второй Гаврилов не изменил своего решения. По-видимому, главную роль сыграло то обстоятельство, что Дежнева поддерживали влиятельные Федот Алексеев и его торговые компаньоны. Тогда Анкудинов делает еще одну попытку добиться своей цели. Один из его подчиненных, Пятко Неронов, подает Гаврилову жалобу на Дежнева, обвиняя его в неблаговидных действиях и требуя над ним «царского суда», чтобы таким путем помешать отъезду Семена Ивановича. Но обвинения носили голословный, неубедительный характер, и Гаврилов не дал хода жалобе.
Герасим Анкудинов был вынужден примириться с неудачей своих планов, но от участия в экспедиции все же не отказался. Не ясно, отправился ли он вслед за Алексеевым и Дежневым с ведома и согласия колымского представителя якутских властей, либо присоединился к экспедиции самочинно, на свой страх и риск. Как бы там ни было, теперь к шести кочам Алексеева — Дежнева присоединился седьмой коч, анкудиновский. И это было проявлением дерзкой смелости.
Можно согласиться с той оценкой весьма противоречивой фигуры Анкудинова, которую дает М.И. Белов. «Несмотря на ряд отрицательных сторон в поведении Анкудинова, надо отдать должное этому неспокойному, разгульному, но вместе с тем смелому человеку, отважному русскому мореходу, невольному противнику Семену Дежневу. По собственной инициативе он предпринял морской переход вдоль всего северного берега Чукотки. Мореходы XVII века наряду с Семеном Дежневым всегда вспоминали имя Герасима Анкудинова».
Всего в походе участвовало около девяноста человек. Из них тридцать человек составляли команду седьмого коча, которая держалась обособленно. Сам Анкудинов, человек властолюбивый и с авантюристическими замашками, по-видимому, претендовал на особую роль — роль хотя бы второго помощника главы экспедиции.
Далеко не все имена участников великого похода известны нам по скупым документам, дошедшим до современников. Среди них выделялись приказчики московского гостя Василия Гусельникова Афанасий Андреев и Бессон Астафьев. Федот Алексеев принял к себе на службу новых покручеников, и теперь их было не 12, а 29. Их имена известны по таможенным документам. К Холмогорцу также присоединился его племянник Емельян Стефанов.
Приказчики Гусельникова возглавляли фактически свой отдельный отряд в составе экспедиции. Они везли большую партию товаров, оцененную таможней в большую сумму — 1073 рубля. Среди этих товаров было двести пудов ржаной муки, а также различное промысловое снаряжение, холст, рыболовные сети, инструменты, утварь и пр. Гусельниковы, начав торговые операции в Сибири еще в XVI веке, накопили к середине XVII века большой предпринимательский опыт. По свидетельству М.И. Белова, приказчики этого богатейшего купеческого дома лишь за восемь лет, с 1641 по 1649 год, предъявили ленской таможне товаров на сумму 15 тысяч рублей, что в переводе на деньги конца XIX века составило 225 тысяч рублей золотом. Люди Гусельникова, предприимчивые, оборотистые, одержимые стремлением к наживе проникали в самые отдаленные уголки Восточной Сибири, отважно пускались в рискованные плавания.