До сих пор нам неизвестно, были ли переданы герцогу эти письменные предложения и в каком качестве Леонардо был принят: как инженер военно-технических сооружений или художник. Вероятно, была представлена программа работ, которую он мог бы реализовать, если бы был принят на службу. Впрочем, совершенно ясно, почему он предлагал себя прежде всего как инженера. В момент его прибытия в Милан в Италии был установлен более чем сомнительный мир, а в Апулии высадились турки и была организована союзническая лига, выступавшая против Венеции. А та, в свою очередь, находилась в коалиции только с Римом и то там, то здесь подвергалась агрессии со стороны герцогства Феррара. В этой напряженной политической ситуации Леонардо считал, что миланскому герцогству безотлагательно необходим военный инженер, и именно представитель искусства, тем более, что миланское оружейное мастерство осталось в прошлом, а, как сообщает современник, в те годы нужда в художниках и скульпторах была «столь, право, редкой».

Если верить Вазари, Людовико иль Моро подготовил в Милане Леонардо блистательную встречу: «Герцог восхитился его талантом. Он предложил ему нарисовать изображение для алтаря, иллюстрирующего момент рождения Христа, который послал позже немецкому кайзеру». С аналогичным энтузиазмом описывал обстоятельства дела и упомянутый выше анонимный биограф. Однако в действительности прошло довольно много времени, прежде чем человек из Винчи добился милости миланского герцога. О том, что Вазари приукрасил действительность свидетельствует уже и то обстоятельство, что в 1490 году Леонардо жаждал себя проявить в роли инженера; на деле же ему необходимо было показать, какими способностями, так широко объявленными, он обладает. Поскольку его технический проект не нашел отклика у герцога, он должен был, в силу необходимости, вернуться к живописи. Он стал искать возможность работать коллективно, потому что в Милане в то время обычно предпочитали предоставлять заказы местным ломбардским художникам. Ему удалось наладить отношения с семьей Предиса, большинство сыновей которой занимались искусством. 25 апреля 1483 года мы встречаем уже имя Леонардо в договоре, в котором испанский дворянин, гранд, поручает ему расписать алтарь в церкви святого Франциско, принадлежавшей братству непорочного зачатия девы Марии. Об этом свидетельствовала надпись, сделанная на табличке: «Магистр Леонардо да Винчи, флорентиец, выполнено маслом». В то время считалось обычным, что заказчик — в данном случае приор — ставил условие следовать в композиционном оформлении исключительно предписанной теме, поэтому Леонардо, не уклоняясь от своего взгляда на искусство, обдумывал предъявленные требования, определяемые теологической концепцией. Срок поставки — 8 декабря 1483 года, когда отмечался праздник непорочного зачатия девы Марии, что особенно было неудобно для именитого художника, привыкшего писать неторопливо и, кроме этого, работа с самого начала была запрограммирована на трудности. Договор был подписан, но Леонардо не выполнил его дословно, поставив братство перед свершившимся фактом. Вместо предписанной темы, обозначенной как «Мадонна в гроте», он создал не только некоторую путаницу, но и вызвал оживленный спор. Эта картина существует в двух версиях: одна находится в Лувре, а другая — в Лондонской национальной галерее. Согласно сегодняшнему пониманию проблемы, первая могла быть сделана еще во Флоренции. Очевидно, Леонардо был настолько сильно увлечен мыслями о Мадонне, сидящей у грота, что согласился выполнить предложенный ему в Милане заказ. Так как спор с монахами не был разрешен, ему уменьшили гонорар — более чем на десятую часть. И все-таки картина некоторыми доброжелательными критиками была воспринята в братстве, и спустя короткое время Леонардо получил заказ от герцога. Мы вполне можем допустить, что Людовико иль Моро не признал в Леонардо истинного гения, но то, что он увидел в нем молодого человека, ярко и всесторонне одаренного — бесспорно. Все-таки он был в состоянии организовать проведение пышных торжеств, сделать эскизы костюмов и нарядов для придворных дам, нарисовать фрески или портреты и даже, может быть, построить каналы, улучшающие орошение ломбардских равнин. Однако если представители искусства эпохи Возрождения не могли отказаться от выполнения подобного рода поручений, то сегодня можно сказать, что организация пышных процессий или создание эскизов костюмов для придворных маскарадов являются для человека, «идущего в мир с открытым сердцем», не чем иным, как обычным расточительством. С другой стороны, это совпадало с его «женскими пристрастиями», потому что он, видимо, испытывал истинное удовольствие, оформляя костюмы и наряды для Беатриче, супруги Людовико, и его фаворитки Цецилии Галлерани (которая, вероятнее всего, стала прототипом Мадонны, сидящей у скального грота), а также для Лукреции Кривелли.

Летом 1484 года в Милане вновь разразилась чума, которая бушевала почти два года и унесла тысячи человеческих жизней. «Черная беда», как прозвали этот бич в народе, был завезен в середине XIV века из стран Востока и, убивая практически каждого десятого, выкосил в то время в общей сложности треть населения Европы. Уже с 1346 года, когда чума начала свое шествие по Европе, на протяжении целых десятилетий она лихорадила как христианский, так и исламский мир. Начиная с так называемых доисторических времен, в Китае следили за тем, как постепенно из Азии на Запад она распространялась с монгольскими войсками. Кроме этого, ее носителями стали полчища крыс и блох, сопровождавшие караваны, которые устремились в сторону земель заходящего солнца, а средневековые города к этому не были гигиенически достаточно подготовлены. Милан, где Леонардо стал свидетелем эпидемии чумы, не был исключением. Нерешенные проблемы удаления отходов открыли ворота и двери для распространения эпидемии, и, как сообщается органами здравоохранения того времени, ямы с отходами, которые находились в подвалах жилищ, опорожнялись только один раз в год, что считалось нормальным и само по себе не могло восприниматься в кризисное время как достижение. Так как врачи того времени не были еще знакомы с возбудителем чумы и в связи с этим не могли проводить необходимые мероприятия (например, осуществление карантина), то все полагали, что необходимо читать молитвы, которые не были знакомы инфицированным крысам. Религиозные фанатики говорили о божественном наказании и верили, что добиться божьей милости можно только публичным самобичеванием во время шествия через весь город.

Бессилие врачей остановить чуму произвело на Леонардо сильное впечатление. Он установил, что предписываемые лекарства (терьяк и другие таинственные «эликсиры») только ускорят смерть больных чумой. Это относилось и к слабительным средствам и осуществлявшимся часто кровопусканиям. И нет ничего удивительного в том, что Леонардо, изучавший человеческое тело, делает мрачные и правильные с точки зрения врача-терапевта иронические замечания: «Каждый человек ищет возможность оплатить хлопоты врача, чтобы тот смог дать отпор приходящему разрушению жизни. Итак, по всей видимости, врачи — состоятельные люди… Беспокойся о своем здоровье, и это будет наилучший способ твоей защиты от врачей. Ибо их микстуры всего лишь разновидность алхимии».

Боккаччо, осознав беспомощность врачей, заметил, что уберечься от чумы можно, удалившись от городских поселений и уединившись в горах, где воздух чище. Его девиз звучал так: «Бежать, оставив и забыв про все, пока эпидемия сама собой не исчезнет». Этому совету последовал и Людовико иль Моро. Он сбежал в свою главную резиденцию, расположенную среди ломбардских полей, откуда отсылал деньги для миланской больницы, а сам жил в стороне от зоны заражения. И чума его пощадила, но, по его мнению, спасение заключалось в том, что он точно следовал рекомендациям своего врача и астролога Амброджио де Розате, запрещавшего ему есть устриц и другую рыбную пищу, а также требовавшего сжигать письма, полученные из мест, зараженных чумой.

Поразительно, но факт: Леонардо ни разу не упомянул и словом об ужасных сценах, происходивших во время эпидемии чумы в Милане, и 16 марта 1485 года, когда катастрофа достигла своего наивысшего подъема, ничего существенного не предпринял. А в день, в который, как свидетельствует хроника, можно было наблюдать полное солнечное затмение, которое так пленило его, что он нарисовал на листе бумаги из рабочей тетради приспособление, с помощью которого можно было наблюдать это астрономическое явление непрерывно без ущерба для глаз. Здесь невольно напрашивается сравнение его манеры поведения с манерой поведения Гете во времена французской кампании. Хотя Леонардо с детства не мог выносить вида находящихся в клетке птиц, он все же оставался явно равнодушным к неописуемой нищете и просто отвратительным сценам, разыгрывавшимся в кварталах бедноты. Более того, все вопросы, связанные с изменением градостроительства и улучшением гигиенического положения в городе, он осмысливал исключительно с точки зрения повышения качества жизни богатых людей. Из его элитарных намерений следовало лишь то, что жизнь города в связи с угрожающим перенаселением столицы должна быть поделена на две плоскости: верхняя закрепляется за богатыми и знатными людьми; а нижняя отводится под жилища обычных горожан: торговцев и ремесленников, которые здесь же, равно как и животные, осуществляют свои передвижения. Под нижними этажами протекают каналы, которые напрямую связываются с ними; верхние этажи также соответствуют этой схеме. В его утопической модели осмысливаются даже некоторые способы вывоза мусора из беднейших кварталов и обустройство приемлемых по своему качеству туалетов. Но если бы даже этот проект градостроительства был предложен Людовико иль Моро, то вряд ли он получил бы от него соответствующий отклик.