В стенах Петропавловской крепости, где пришлось ей сидеть, было ей нелегко: стража, настроенная против арестованных «кровопивцев», безнаказанно, как хотела, издевалась над ними. Вырубова терпела и плевки в лицо, и пощёчины, и толчки в бока и в спину, и, конечно, вынуждена была выслушивать самые грязные ругательства и оскорбления. И хотя обвинение, ей предъявленное, было особо тяжёлым: вместе с Распутиным принимала участие в политических интригах, назначала угодных Распутину людей на министерские и другие высокие посты — ей, притворившейся полной дурой, лгущей со страху всё подряд, удалось снять с себя это обвинение и выйти на свободу. Образ страдающей от людей несчастной, недалёкой Вырубовой предполагал её страдания и от «царей», и от царедворцев.
Как только Вырубова, просидев в Петропавловской крепости 9 месяцев, освободилась из-под стражи (20 декабря 1917 года), она тотчас спряталась от людей, поселившись не у родителей, а на съёмной квартире, и стала думать, как ей освободить Аликс, Ники и их детей. Царская семья в то время находилась в Тобольске и имела относительную свободу. До Тобольска тогда еще не дошли разруха и голод, которые уже охватили Петербург, и Аликс сумела даже переправлять для её любимой Ани посылки с продовольствием С помощью самых доверенных людей Вырубова письменно связалась с Аликс, и им удалось наладить не только взаимную переписку и переписку Аликс с другими близкими ей людьми, но даже и обмен посылками. Сохранилось несколько писем низложенной императрицы Александры Феодоровны к Вырубовой, в которых Аликс с чисто немецкой аккуратностью сообщала, какие продукты она посылает и как она регистрирует свои посылки с продовольствием. Она и Анну просит следить за их получением по номерам. В письме от 8 декабря 1917 года с припиской «9-го»: «Посылаю макароны, колбасы, кофе, хотя пост теперь». «Я в книге отмечаю, когда посылаю, и что писала 10-го, а послала 14-го и до этого 9-го. Рисованные карточки. Ты все получила? Посылаю еще муки на днях». (Аликс очень хорошо и с большим вкусом рисовала миниатюрные картинки «без всякого значения», которые она называла «рисованными карточками».) 9 января 1918 года из Тобольска: «Скажи, получила ли Ты разные посылки через знакомых с колбасой, мукой, кофе, чаем и лапшой и подарки, письма и снимки через ‹…› М.Э.Г. Волнуюсь, так как, говорят, открывают посылки со съестными продуктами. Тоже говорят, лучше не посылать „заказные“, они больше на них обращают внимание, и оттого теряются. Начинаю сегодня номера ставить, и Ты следи за ними». В письмах к Вырубовой Аликс перечисляет все подарки, которые она получила от Анны и от знакомых: «Накануне Рождества получили письмо и духи, Тобой еще в октябре посланные. Потом еще раз духи через маленькую Н., жалею, что ее не видела. ‹…› Твои карточки, серебряное блюдечко и Лили колокольчик, тот пакет еще не могли передать».
Любящая подруга Александры Феодоровны и обожательница Николая Александровича стала предпринимать шаги к освобождению бывшей императорской семьи. Она объединила верных, как ей казалось, людей, целью которых было освобождение царской семьи. Но в эту группу вошёл И. И. Манухин, который работал врачом в тюрьме Петропавловской крепости. Когда Вырубова сидела там, он проявил к ней внимание, втёрся к ней в доверие и, по её мнению, даже спас её от гибели. На самом деле, как это выяснилось позже, его помощь имела целью втереться к ней в доверие, получать от неё сведения о царской семье и всячески противодействовать освобождению «царей». Он был активным масоном, членом организации, которая ставила своей задачей не допустить освобождения царской семьи. Он всячески задерживал деятельность вырубовской группы. Анне удалось только собрать денежные средства и передать их «царям», потому что царская семья, ограбленная Временным правительством и не получавшая ни копейки на содержание, очень нуждалась в деньгах. Пока царская семья содержалась в Тобольске, еще была возможность её освобождения, но Временное правительство передало её в руки большевиков, и эта возможность была утрачена.
Вырубова получила известие, что уже большевики перевели «царей» в Екатеринбург и ужесточили их содержание под стражей. Анна поняла: время освобождения царской семьи упущено, что новые власти её непременно арестуют и уже не выпустят. Собравши совсем маленькие пожитки, она тайком перебралась в Финляндию и этим спасла себе жизнь.
Её жизнь в Финляндии была далеко не сладкой и далеко не свободной. Несмотря на то что Вырубова, фаворитка императрицы, столько лет находившаяся у российского престола, была известна финским властям (ведь Финляндия была частью России), её направили, наравне со всеми эмигрантами из России, в Тариоки, на остров, где помещался карантин для беженцев, завели на неё полицейское досье и приступили к допросам. На допросах Анна Вырубова не уронила чести: она отвергла все небылицы, возведённые на царскую семью и лично на неё, особенно отрицала любовную связь императрицы Александры Феодоровны с Григорием Распутиным Анна Вырубова всегда и везде: на допросах ли, в частных ли беседах — говорила одно и то же, не путаясь в показаниях.
Когда ей разрешили проживание в Хельсинки, она несколько раз писала прошения о предоставлении ей гражданства Финляндии, но каждый раз ей в этом отказывали на том основании, что она «занималась политической деятельностью». Жизнь в стране на «птичьих правах» всегда и везде бывает во многом ущемлённой. Вырубовой жилось очень трудно, в том числе и в материальном отношении. Тех средств, которые ей удалось вывезти (а это кольца, серьги и броши, которые были на ней), хватило ненадолго. Отсутствие гражданства не позволяло ей устроиться на работу. В 1923 году ей удалось опубликовать свои воспоминания, но этого сравнительно небольшого гонорара тоже хватило ненадолго. Только в 1939 году по ходатайству барона Маннергейма Вырубова получила наконец финское гражданство. Но уже ни денег, ни сил у неё не было. И тогда, чтобы спастись от голодной смерти, Анна Александровна обратилась в ортодоксальный (православный) монастырь, где был совершён над ней тайный постриг, и она стала «тайной монахиней». Ввиду её инвалидности ей разрешили проживание дома, но монастырь обеспечивал её продовольствием и монашеской одеждой, что дало ей возможность быть одетой и не умереть с голоду.
Нуждаясь в деньгах, Вырубова пробовала еще раз опубликовать свои вспоминания, как бы новые, более полные, но началась советско-финская война, и этот проект был отвергнут. Кроме того, издатель, с которым она в 1937 году заключила контракт, не мог рассчитывать на большую прибыль: многие читатели уже были знакомы с её воспоминаниями по первому изданию, почему книга не могла хорошо продаваться. За финской войной началась Вторая мировая, а по окончании этой войны советские победители стали сильно влиять на политику Финляндии, и Вырубовой пришлось сидеть дома тихо и одиноко. В 1964 году, на 80-м году жизни, Анна Александровна Вырубова скончалась.
В 1983 году, во время моей работы в одном из высших учебных заведений города Турку, мы с моими приятелями, тоже работавшими в Турку, решили поехать в Хельсинки и найти могилу Анны Вырубовой. В ближайшее воскресенье, в один из солнечных весенних дней, мы отправились в Хельсинки на машине. По нашим расчётам, Вырубова, как православная верующая, должна была быть похоронена в Хельсинки, на Ортодоксальном кладбище, и мы отправились туда. К нашей радости, на этом кладбище нас встретил сторож, он же и администратор, прекрасно говоривший по-русски. Оказалось, что он ничего не слышал о Вырубовой, но любезно согласился поискать её могилу. Он открыл книгу регистрации захоронений за 1964 год и нашёл номер её могилы и место её расположения. Мы отправились на её могилу. Могила Вырубовой произвела на нас очень грустное впечатление: перед нами лежала на земле серая плита из бетона с выдавленным на ней именем бывшей фаворитки российских императоров. Сопровождавший нас служитель кладбища пояснил, что это стандартная могила. В таких могилах хоронили одиноких неимущих людей за счёт государства.