Николай Раевский знал, что Пушкин должен быть уже в Екатеринославе, и вместе с отцом разыскал его; это был день рождения Пушкина, и они нашли его в убогой хате и в плачевном состоянии. При виде Раевских у него от радости покатились слезы. Генерал Раевский выхлопотал ему у Инзова отпуск, и он вместе с ними уехал на Кавказ. Путешествие с семейством Раевских, исключительно дружелюбно отнесшихся к нему, подействовало благотворно: через несколько дней он уже был здоров. 6 июня они прибыли в Горячие воды, где пробыли почти месяц; здесь началось сближение Пушкина и с Александром Раевским, дружба с которым была достаточно тесной вплоть до отъезда поэта в Михайловское. 3 июля все переехали в Железноводск, через 2 недели перебрались в Кисловодск, около 1 августа вернулись в Пятигорск, 5-го или 6-го, оставив Александра Раевского долечиваться, двинулись в Крым. 14 августа они были в Тамани, откуда 15-го морем добрались до Керчи, затем снова в каретах — до Феодосии, 18-го они совершили морской переезд из Феодосии в Гурзуф, во время которого Пушкин написал начерно элегию «Погасло дневное светило…» В Гурзуфе их уже ждали жена генерала Раевского, С. А. Раевская, с двумя старшими дочерьми, Екатериной и Еленой.

Пушкин прожил там 3 недели, с помощью Николая и Екатерины Раевских улучшал свой английский (читая «Корсара» Байрона — но, как мы увидим, и не только его), «любезничал» с Екатериной Раевской и написал стихотворения «Я видел Азии бесплодные пределы…» и «Зачем безвременную скуку…», последнее — хотя и продиктованное живым чувством, но вполне в духе романтизма, с его традиционными «девой милой», «днем страданья», «изгнаньем и могилой»:

В это же время Пушкин пишет «КАВКАЗСКОГО ПЛЕННИКА» («КАВКАЗ», первая редакция). 5 сентября Пушкин с Н. Н. Раевским-старшим и Н. Н-младшим выезжают (верхом) в Симферополь через Ялту, Кореиз, Мисхор, Алупку; минуя Севастополь, они приезжают в Бахчисарай, где Пушкин осматривает ханский дворец с фонтаном «Сельсибийль»; из Бахчисарая едут в Симферополь. Примерно 13 сентября Пушкин отправляется из Симферополя в Одессу, 20 сентября — из Одессы в Кишинев, куда к этому времени уже переехал Инзов из Екатеринослава в соответствии с его новым назначением.

21 сентября Пушкин уже в Кишиневе; в первые же дни пребывания там он заканчивает элегию «Погасло дневное светило…», начерно пишет стихотворение «Увы! зачем она блистает…». По воспоминаниям о Крыме им впоследствии написаны на Юге поэмы «КАВКАЗСКИЙ ПЛЕННИК» и «БАХЧИСАРАЙСКИЙ ФОНТАН» и несколько стихотворений, в том числе — фрагмент «ТАВРИДА», стихотворение «НЕРЕИДА» и элегия «Редеет облаков летучая гряда…» ; Томашевский в своей статье «Утаенная любовь Пушкина», приводя текст этой элегии, утверждал, что в ее концовке речь идет о Екатерине Раевской:

В качестве подтверждения адресата стихотворения и своей версии «утаенной любви» (в общем-то, вполне реальной, если бы не «ПОЛТАВА») Томашевский процитировал выдержку из письма от 3 июля 1823 года к Екатерине Раевской ее мужа, Михаила Федоровича Орлова (в переводе с французского): «Среди стольких дел, одно другого скучнее, я вижу твой образ, как образ милого друга, и приближаюсь к тебе или воображаю тебя близкой всякий раз, как вижу памятную Звезду, которую ты мне указала. Будь уверена, что едва она восходит над горизонтом, я ловлю ее появление с моего балкона».

Вокруг последних трех строк элегии и «девы юной» существует целая литература; приведенный отрывок из письма, оригинал которого находится в Государственном Литературном Архиве, а текст Томашевский получил от Цявловской, эти споры, казалось бы, закрывает: Екатерине Раевской в момент ее встречи с Пушкиным было 23 года, ее сестрам Елене — 17, Марии — неполных 15 и Софье — 13, и, хотя «девой юной» элегии «Редеет облаков…» скорей уж должна была бы стать Елена Раевская, ею, пусть и с натяжкой, могла быть и Екатерина. Однако я бы сказал, что в данном случае образ «дева юная» — собирательный, Пушкин собрал его из четырех сестер, которых он превратил в «подруг»: «имя называла» Екатерина, но, в соответствии с требованиями к романтическому стихотворению, Пушкину понадобилась «дева юная». Таким образом, в последних строках стихотворения действительно содержится некий биографический мотив, но какое он имеет отношение к «утаенной любви» — это ведь и вообще не стихотворение о любви (разве что принять за описание любовного переживания строки «сердечной думы полный, Над морем я влачил задумчивую лень»)? С этой точки зрения стихотворение «Зачем безвременную скуку…» в гораздо большей степени «биографично» и, скорее всего, и было написано о чувстве именно к Екатерине Раевской.

К своей трактовке «утаенной любви» Томашевский для убедительности подверстал и тогда же написанные Пушкиным следующие стихи:

Ссылаясь на письмо Н. Н. Раевского-младшего к матери от 6 июня 1820 года («Не следует предпринимать такое дальнее путешествие бесполезно, особенно в настоящем состоянии Катеньки. Вы ведь знаете, что чуть не решили предписать ей поездку в Италию».) и на одновременно написанное отцом письмо к Екатерине Раевской («Где ты, милая дочь моя Катенька? Каково твое здоровье и здоровье сестры твоей Аленушки? Вот единственная мысль, которая и во сне меня не оставляет…» и «Железные воды делают чудеса во всяком роде расслабления, как и в том случае, в каком ты, друг мой, находишься…».), исследователь полагал, что и это стихотворение адресовано ей, а не ее сестре, болезненной Елене Раевской. Между тем сам тон этого стихотворения не соответствует представлению Пушкина о Екатерине Раевской, о которой он писал в письме к Вяземскому 13 сентября 1825 года, сравнивая с ней Марину Мнишек его «Бориса Годунова» — и одновременно «засвечивая» ее и тем самым окончательно выводя ее кандидатуру из «конкурса» на звание «утаенной любви»: «Моя Марина славная баба, настоящая Катерина Орлова! знаешь ее? Не говори, однако ж, этого никому». А вот поэтической проницательности Пушкина, увидевшего в болезненности ее младшей сестры Елены Раевской обреченность (Елена, самая красивая из сестер, была так больна, что даже не могла танцевать, а впоследствии так и не вышла замуж) и написавшего об этом истинно сострадательное стихотворение, как и элегия «Редеет облаков…» не требующее биографического истолкования, — этой его человечности и чуткости следовало бы отдать должное.