Долго не мог прийти в себя его отец, лишившийся своей главной опоры в жизни, проливая слезы о любимом сыне, и наконец он воскликнул: "Он, варвар, убил меня!". Впрочем, через некоторое время, по благословению старца, Иван ездил в Курск и вполне примирился со своим отцом, а позже, будучи уже иеромонахом Исаакием, келейно постриг его в мантию незадолго до его кончины. Старший брат Ивана, Михаил, в это время уже иеромонах Мелетий, был переведен в Тихонову пустынь. Скончался и преподобный Лев, так полюбившийся Ивану во время его первых посещений Оптиной. Иван поселился в скит и предал свою волю в послушание преподобному старцу Макарию. Уже тогда простота характера Ивана Ивановича обратила особенное на него внимание старца, который, по благодатной прозорливости провидя в нем будущего настоятеля, неоднократно высказывал об этом близким к себе лицам, стараясь в то же время обучать его смирению и терпению, дабы таким образом подготовить в нем для обители истинного пастыря. Так, однажды, когда Иван неосторожно отозвался о порядках скита, старец велел своему келейнику вывести его и потом несколько дней его не принимал. Впрочем, Иван всегда достойно переносил подобные испытания и радовал своего мудрого руководителя беспрекословным послушанием и смирением.

Непрестанное откровение помыслов старцу помогало молодому послушнику низлагать хитрости врага. Однажды, проходя клиросное послушание и боримый помыслом тщеславия о своем приятном голосе, он поспешил исповедать его старцу, но последний смирил его указанием на пример быка, который, обладая гораздо более громким басом, не гордится им.

Сначала Иван проходил послушание на пасеке, затем в хлебопекарне и поваром в монастырской трапезной, пел на клиросе. По благословению старца Макария брат Иоанн был еще и переплетчиком книг. Обладая хорошим здоровьем, он никогда не отказывался и от общих братских послушаний. Сыновнее расположение Иван питал также к скитскому игумену Варлааму, отличавшемуся высокоподвижнической жизнью, делателю умной молитвы Иисусовой.

Неукоснительно выполнял Иван положенное всякому послушнику келейное правило, причем впоследствии, по принятии рясофора в 1851 году и пострижении в мантию в 1854 году с именем Исаакий, все более и более ревностно относился к совершенствованию своего внутреннего духовного мира, не давая себе поблажек ни в чем: был строг в понуждении себя к умному деланию, посещению монастырских богослужений и ограничивал себя в еде и отдыхе.

Не без искушений, конечно, жил молодой подвижник в скитском безмолвии. Сам он рассказывал, что исконный враг рода человеческого сильно возмущал его душу помыслами оставить святую обитель, куда Сам Господь по молитвам старцев привел его для пользы душевной. "Волнуемый такими мыслями, — говорил он, — шел я однажды по дорожке вдоль скитской ограды. "Ай махнуть через ограду", — мелькнул помысл. Но, образумившись, подумал: "Да уж если уходить, так ведь и вороты не затворены". Такое, хотя нечаянное, противоречие помыслу, с призыванием помощи Божией ослабило брань".

19 июня 1855 года отец Исаакий был рукоположен в иеродиакона, а 8 июля 1858 года — в иеромонаха. И по принятии сана преподобный Исаакий остался таким же скромным, искренним и открытым в отношении с братиями, каким был прежде, но еще строже и требовательнее к себе, во всем полагаясь на духовные наставления старца.

Возможно, так, в исполнении послушаний, монашеских правил, соблюдении церковного устава, в духовном совершенствовании и постепенном восхождении от силы в силу (Пс. 83, 8), и прошла бы вся его жизнь в монастыре. Но Богу было угодно другое.

Предвидя скорую свою кончину, преподобный Моисей, посетив святителя Филарета Московского, заранее испросил его благословения на избрание иеромонаха Исаакия настоятелем монастыря после своей кончины. А в 1860 году преставился ко Господу и преподобный Макарий, передав своего ученика, отца Исаакия, преподобному Амвросию. В 1862 году скончался преподобный Моисей, и иеромонах Исаакий был избран настоятелем монастыря, а в 1864 году возведен в сан игумена.

Преподобный Исаакий I начал исполнять должность настоятеля обители, которую принял с огромным долгом в 12 000 рублей. В течение тридцати двух лет управлял он монастырем, продолжая начатое еще преподобным Моисеем строительство, по тем временам немалое. Его же стараниями был достроен храм Всех святых на новом кладбище, сооружен новый иконостас в Казанском соборе и перестроен старый во Введенском, произведена новая роспись стен, построена монастырская больница с аптекой для бесплатного пользования, с церковью при ней во имя святого Илариона Великого, книжная лавка, двухэтажное здание рухлядной [26], достроен водопровод, воздвигнуто здание новой гостиницы и множество помещений отреставрировано, переделано и построено вновь.

Под мудрым управлением преподобного Исаакия Оптина приобрела лесные участки — так решилась проблема с топливом. Им же осуществлялась покупка луговых земель на болховской мельнице, он открыл свечной завод, поощрял разведение монастырских садов и огородов. Таким образом, Оптина пустынь во второй половине XIX века стала одним из процветающих монастырей России.

В исполнении своих обязанностей отец Исаакий во многом следовал советам своего духовного отца преподобного Амвросия, а также своего старшего брата архимандрита Мелетия (Антимонова), бывшего в это время уже в Киево-Печерской Лавре экклесиархом [27] Великой церкви. С ним он вел очень интенсивную и обширную переписку, постоянно получая подробные советы, вразумления и даже выговоры за свои ошибки. Архимандрит Мелетий призывал брата-настоятеля во всех своих делах советоваться с преподобным Амвросием и старшей братией монастыря, ни одного шага не предпринимая по собственной воле и соображениям.

Однажды, находясь наедине с Калужским архиереем, отец Исаакий начал высказывать ему свою скорбь относительно возложенного на него против его воли настоятельства. "Я лучше бы, Ваше Преосвященство, согласился пойти в хлебню, чем быть настоятелем". — "Ну, что ж, — ответил владыка, — пожалуй, пеки хлебы". — "А кто же настоятелем-то будет?" — "Да ты же и настоятелем будешь". На эти слова Преосвященного отец Исаакий уже не нашелся, что ответить. А преподобный Амвросий, как старец и духовный отец настоятеля отца Исаакия, давал ему направление всей его последующей жизни. Он старался умерять ревность начальника-подвижника, когда тот в начале управления обителью считал всех способными к перенесению таких же лишений, которым подвергал он себя сам, и хотел еще более усилить строгость иноческой жизни.

При открытии в 1884 году Шамординской обители отец Исаакий был назначен ее благочинным. В 1885 году он был возведен в сан архимандрита.

Преподобный Исаакий был истинным последователем той традиции старчества, которая отличала уклад Оптиной пустыни от других монастырей России, — строгого послушания всей братии своим старцам-духовникам, независимо от сана и иерархического звания. Вся его жизнь стала достойным продолжением духовного подвига, начатого еще его предшественником, преподобным отцом Моисеем, и другими великими Оптинскими старцами. Узнав собственным опытом пользу старчества, отец Исаакий, как личным примером, так и словом и понуждением старался поддерживать благое насаждение своего предшественника, и труды его в этом отношении не были бесплодны. Мир и согласие, царствовавшие в обители, свидетельствовали о благотворном влиянии, которое имело старчество среди ее сынов, насаждая в них добродетели любви и послушания. Уже будучи игуменом и даже архимандритом, преподобный не совершал без благословения своего старца никаких монастырских дел и учил этому братию. "Отцы и братия! Нужно ходить к старцу для очищения совести", — часто повторял он. Так, благоговейно, почти до умаления себя, стоял он со всеми в очереди к своему духовнику преподобному Амвросию и беседовал с ним, стоя на коленях, как простой послушник.