Июнь — август — Одесса, Киев, Николаев, Кисловодск. Выступления в труппе В. Н. Любимова. Начало дружбы с Л. В. Собиновым.
6–21 сентября — Москва, последние спектакли в Русской частной опере.
24 сентября — первое выступление на сцене Большого театра в опере «Фауст» (Мефистофель). Восторженный прием публики и критики.
1900, 8 февраля — именины Шаляпина, в гостях С. В. Рахманинов, К. А. Коровин, В. О. Ключевский. В. А. Серов и др.
10 февраля — родилась дочь Ирина.
Март — апрель — гастроли в Тифлисе и Баку.
Май — получает приглашение театра «Ла Скала» спеть в марте 1901 года десять спектаклей «Мефистофеля» А. Бойто.
19 декабря — присутствует на юбилейном ужине в зале Большой Московской гостиницы в честь 35-летия творческой деятельности Н. А. Римского-Корсакова.
1901, 3 января — встреча с В. В. Стасовым на репетиции оперы Ц. А. Кюи «Анджело» в Большом театре.
4 января — принимает В. В. Стасова в своем доме; премьера оперы «Анджело» (Галеофа) в Большом театре.
Конец февраля — в Милане под руководством дирижера А. Тосканини репетирует партию Мефистофеля в одноименной опере А. Бойто.
16 марта — премьера «Мефистофеля». Триумфальный прием публики и критики.
13 июня — умер Иван Яковлевич Шаляпин, отец певца.
15 августа — посещает В. В. Стасова в Старожиловке. И. Е. Репин рисует портрет Шаляпина.
Август — сентябрь — в Нижнем Новгороде в Ярмарочном театре выступает в антрепризе А. Эйхенвальда.
30 августа — встречается с М. Горьким. Начало многолетней дружбы. В Москве родилась дочь Лидия.
8 ноября — в Подольске на вокзале приветствует Горького, следующего под полицейским надзором на лечение в Крым. Знакомится с писателями «Среды» И. А. Буниным, Л. Н. Андреевым, К. П. Пятницким, Н. Д. Телешовым.
1902, 19 февраля — участвует в музыкальном вечере на квартире у B. В. Стасова, присутствуют Н. А. Римский-Корсаков, А. К. Глазунов, А. К. Лядов, Ц. А. Кюи, М. Г. Савина и др.
Апрель — в Крыму навещает М. Горького, А. Н. Алексина, А. П. Чехова, встречается с Вл. И. Немировичем-Данченко, И. А. Буниным, C. Г. Скитальцем, артистами Художественного театра.
27 мая — в Москве в Бутырской тюрьме посещает С. И. Мамонтова. Июль — август — отдыхает на Рижском взморье.
Сентябрь — декабрь — присутствует на чтениях М. Горьким пьесы «На дне» в Художественном театре, на квартире Л. Н. Андреева, сам читает пьесу у В. А. Теляковского; выступает в Большом театре, в концертах симфонического собрания под управлением А. И. Зилоти.
5 ноября — вместе с М. Горьким, А. П. Чеховым, И. А. Буниным и другими присутствует в Художественном театре на премьере драмы Л. Н. Толстого «Власть тьмы».
3 декабря — в Москве впервые выступает в заглавной роли в опере A. Бойто «Мефистофель». На спектакле присутствуют М. Горький, B. О. Ключевский, Л. Н. Андреев, С. Г. Скиталец и др.
1903, 17 января — в Москве в Художественном театре присутствует на представлении пьесы М. Горького «На дне».
9 марта — апрель — в Одессе. С композитором М. А. Слоновым совершает морскую поездку на теплоходе «Царь», посещает Константинополь, Стамбул, Смирну, Пирей, остров Крит, Александрию, Каир, Асуан.
15 июня — после болезни умирает сын Игорь.
11–15 августа — Охотино Ярославской губернии. Вместе с М. Горьким гостит у К. А. Коровина, посещает Ростов.
17 августа — 6 сентября — в Нижнем Новгороде выступает в спектаклях и концертах в Большом Ярмарочном театре, дает благотворительный концерт в честь открытия Народного дома.
31 декабря — встречает Новый год в Художественном театре с М. Горьким, А. Чеховым и др.
1904, 16 января — в Большом театре впервые поет Демона в одноименной опере А. Г. Рубинштейна. Присутствовали М. Горький, Л. Н. Андреев, В. М. Дорошевич и др.
Февраль — апрель — в миланском Ла Скала и римском Оперном театре выступает в партии Мефистофеля в опере Ш. Гуно «Фауст» и в других спектаклях.
4 июня — уехал в Охотино на дачу Коровина, приобретает у него участок земли близ деревни Старово-Ратухино для постройки дома.
9 июля — в Москве вместе с М. Горьким присутствует на похоронах A. П. Чехова.
22 августа — посещает В. В. Стасова на даче в Старожиловке, встречается там с М. Горьким, А. К. Глазуновым, И. Е. Репиным и др.
22 сентября — родился сын Борис.
1905, 16 января — подписывает «Постановление московских композиторов и музыкантов» в защиту свободы художественного творчества. Февраль — март — выступления в антрепризе Р. Гинсбурга в Монте-Карло, в «Автомобиль-клубе» в Париже.
Апрель — май — в Харькове выступает с концертами и спектаклями.
Май — июнь — отдыхает в Охотине, Ратухине, с В. А. Серовым и К. А. Коровиным посещает приволжские достопримечательности.
20 июня — Ярославль. В деревне Старово приобретает 100 десятин земли — Овсянниковой пустоши (Ратухино).
1 июля — Отрадное. С К. А. Коровиным гостит у В. А. Теляковского.
Июль — гастролирует в Лондоне. В Оранже (Франция) выступает в опере А. Бойто «Мефистофель» на сцене античного театра.
23 сентября — родились близнецы Татьяна и Федор.
Сентябрь — октябрь — встречается с Горьким.
18 октября — в ресторане «Метрополь» поет «Марсельезу» и «Дубинушку» в связи с обнародованием Манифеста 17 октября, собирает деньги в пользу рабочих организаций.
26 ноября — в Большом театре поет «Дубинушку» вместе с залом.
1906, 16 января — присутствует на музыкальном вечере в квартире B. В. Стасова.
Февраль — март — выступления в Ницце, Монте-Карло.
29 апреля — в Киеве выступает в спектаклях и концертах в пользу рабочих организаций. Дает «Общедоступный народный концерт» в киевском цирке «Hippo Palace».
Май — фактически разрывает брачные отношения с И. И. Шаляпиной-Торнаги (формально развод будет оформлен в 1927 году). Выступления в антрепризах в Харькове, Москве, Петербурге.
3 сентября — с М. В. Петцольд посещает В. В. Стасова. Среди гостей Н. А. Римский-Корсаков, И. Гинцбург, Ф. Блуменфельд и др.
10 октября — умер В. В. Стасов.
25 ноября — участвует в симфоническом концерте, посвященном памяти В. В. Стасова.
26 ноября — поет на музыкальном вечере у Н. А. Римского-Корсакова, предлагает ему написать оперу на сюжет трагедии Софокла «Царь Эдип».
1907, 4 февраля — принимает у себя Н. А. Римского-Корсакова.
29 августа — Петербург. Обсуждает с В. А. Теляковским условия нового контракта с императорскими театрами.
1907, октябрь — 1908, февраль — Нью-Йорк. Филадельфия. Выступает в операх «Мефистофель», «Севильский цирюльник», «Фауст».
1908, май — Париж, Гранд-опера: в сезоне Русской оперы С. Дягилева поет в «Борисе Годунове».
6 мая — в газете «Матэн» публикует статью «Цветы моей родины».
17 мая — участвует в спектакле в пользу военных, раненых в Марокко, исполняет «Марсельезу».
22 мая — президентом Франции К. А. Фальером награжден званием кавалера ордена Почетного легиона. Записывает пластинки в фирме «Граммофон».
Июнь — август — Буэнос-Айрес, театр «Колон»: выступает в спектаклях «Мефистофель», «Севильский цирюльник», «Дон Жуан».
1909, январь — выступает в театре «Ла Скала», поет девять спектаклей «Бориса Годунова» на итальянском языке.
Февраль — в Монте-Карло исполняет партию Хана Асваба в опере Р. Гинсбурга «Старый орел» и партию Мельника в опере «Русалка» — на итальянском языке.
26 мая — в Париже в театре «Шатле» в антрепризе С. Дягилева выступает в операх «Псковитянка», «Руслан и Людмила», «Юдифь», «Старый орел».