1880, сентябрь — учеба в частной подготовительной школе В. С. Ведерниковой.
Декабрь — в рождественские праздники смотрит ярмарочные выступления «балаганного деда» Якова Ивановича Мамонова.
1881 — учится в 4-м городском приходском училище.
1882, июль — декабрь — обучается скорняжному, токарному и сапожному ремеслу.
31 августа — от скарлатины умер брат Николай.
7 сентября — от скарлатины и дифтерита умерла сестра Евдокия.
Сентябрь — учится в Шестом городском начальном училище; поет в церковном хоре регента И. О. Щербинина, осваивает нотную грамоту, учится играть на скрипке. Становится исполатчиком при архиерейском хоре Спасского монастыря.
1883, 17 мая — впервые в театре на дневном представлении пьесы П. П. Сухонина «Русская свадьба на исходе XVI века (драматическое представление из частной жизни наших предков)» — антреприза М. И. Писарева и В. Н. Андреева-Бурлака. Вечером слушает «Записки сумасшедшего» в исполнении В. Н. Андреева-Бурлака.
Май — оканчивает год учебы в Шестом городском начальном училище, помогает отцу в переписке служебных бумаг.
1884, 18 января — родился брат Василий.
Лето — прислуживает в церкви Спасо-Преображенского монастыря в Казанском соборе.
30 августа — смотрит спектакль «Жизнь за царя» в Казанском городском театре — антреприза П. М. Медведева.
1 сентября — продолжает учебу в Шестом городском начальном училище, учится пению у Н. В. Башмакова. Выступает в качестве статиста в спектаклях «Жизнь за царя», «Фауст», «Африканка».
1885, январь — февраль — смотрит спектакли в городском театре, служит статистом, поет в церковных службах и празднествах.
Конец, мая — оканчивает училище с похвальным листом. Служит писарем в ссудной кассе А. А. Печенкина.
Сентябрь — отправлен отцом в Арск, в училище обучается ремеслу столяра и переплетчика.
Декабрь — в связи с болезнью матери возвращается в Казань, поступает писцом в Казанскую уездную управу.
1886, январь — февраль — смотрит спектакли в городском театре, участвует статистом и хористом в опере Мейербера «Пророк».
14 апреля — родился брат Николай.
20 июня — поступает на службу писцом в Казанскую уездную земскую управу, помогает отцу переписывать бумаги.
1887, 13 мая — участвует в отпевании В. Н. Андреева-Бурлака.
Сентябрь — поступает статистом в драматическую труппу В. Б. Серебрякова.
1890, июнь — семья Шаляпиных в надежде на лучшую жизнь переезжает в Астрахань. Шаляпин поет в церковном хоре, поступает в антрепризу Г. М. Черкасова хористом. После ссоры с отцом уходит из семьи, служит грузчиком на баржах, ищет работу в Саратове, Самаре, Казани.
Июль — в Казани служит писцом в Духовной консистории. Посещает театральные спектакли гастрольных трупп.
Август — декабрь — в Уфе поступает хористом в опереточную труппу С. Я. Семенова-Самарского.
1891, январь — июнь — в Уфе выступает в партии Феррандо в опере Д. Верди «Трубадур», в роли Держиморды в «Ревизоре» Н. В. Гоголя; получает для бенефиса роль Неизвестного в опере А. Н. Верстовского «Аскольдова могила».
Май — в Уфе служит писцом в губернской управе.
Июнь — декабрь — уезжает из Уфы. С малороссийской труппой Г. Деркача выступает в Самаре, Астрахани, городах Средней Азии. В Баку поступает хористом в опереточную труппу Е. Лассаля.
1 ноября — в Самаре умерла мать, Евдокия Михайловна Шаляпина.
1892, январь — в связи с отъездом труппы Е. Лассаля остается без работы. Уезжает в Тифлис.
Февраль — май — в Тифлисе поступает в оперную труппу Р. Ключарева. На гастролях в Батуме и Кутаисе исполняет партии Оровезо в опере Д. Беллини «Норма», Кардинала в опере Ж. Галеви «Жидовка», Валентина в опере Ш. Гуно «Фауст».
Июль — август — служит писцом в управлении Закавказской железной дороги.
Сентябрь — начинает учиться у певца Д. А. Усатова, при его посредстве входит в Тифлисский музыкальный кружок, участвует в любительских драматических и оперных спектаклях.
1893, январь — декабрь — выступает в литературно-музыкальных концертах; газеты «Кавказ», «Тифлисский листок», «Новое обозрение» публикуют положительные отзывы. Вступает в труппу В. Любимова и В. Форкатти.
1894, январь — май — в операх «Фауст», «Миньона», «Бал-маскарад» исполняет партии на итальянском языке. Имеет успех в спектакле «Севильский цирюльник» (Дон Базилио) и концертных программах.
Май — август — вместе с певцом П. А. Агнивцевым приезжает в Москву.
18 июня — в Театральном агентстве Е. Н. Рассохиной заключает договор с антрепренером X. И. Петросяном на выступления в Петербурге в саду «Аркадия» в труппе М. В. Лентовского.
Август — сентябрь — вступает в Товарищество Панаевского театра. Октябрь — декабрь — знакомится с В. В. Андреевым, Ю. М. Юрьевым, М. В. Дальским, Э. Ф. Направником.
1895, 4 января — на музыкальном вечере в доме Т. И. Филиппова знакомится с актером И. Ф. Горбуновым, народной сказительницей Ориной Федосовой, сестрой М. И. Глинки Л. И. Шестаковой.
1 февраля — поет на закрытой пробе в Мариинском театре арии Руслана («Руслан и Людмила») и Сусанина («Жизнь за царя»). Подписывает контракт на три года.
Апрель — декабрь — выступает в Мариинском театре в трех дебютных спектаклях: «Фауст» (Мефистофель), «Руслан и Людмила» (Руслан), «Кармен» (Цунига). Выступает на благотворительных литературно-драматических вечерах.
1896, январь — выступает в спектаклях Мариинского театра, в концертах с ансамблем народных инструментов А. В. Андреева, в благотворительных концертах.
Май — август — выступает в Нижнем Новгороде в оперной труппе С. И. Мамонтова (антреприза К. С. Винтер); встречается с С. И. Мамонтовым, К. А. Коровиным, И. И. Торнаги.
22 сентября — дебютирует в Частной опере С. И. Мамонтова в роли Ивана Сусанина, получает одобрение в прессе.
12 декабря — премьера «Псковитянки» Н. А. Римского-Корсакова: Грозный — Ф. И. Шаляпин, дирижер — И. А. Труффи. Восторженный отзыв критика Н. Д. Кашкина в газете «Русские ведомости» от 17 декабря.
1897, март — май — гастрольные выступления в Нижнем Новгороде, Казани, Харькове, Полтаве, Воронеже, Киеве.
Май — август — первое заграничное путешествие: посещает Вену, Париж, Берлин, Дьеп, где встречается с С. И. Мамонтовым, К. А. Коровиным, Т. С. Любатович и др.
12 ноября — в Москве впервые выступает в партии Досифея в опере М. П. Мусоргского «Хованщина».
31 декабря — в Москве впервые выступает в партии Варяжского гостя в опере Н. А. Римского-Корсакова «Садко».
1898, 27 января — Мельник в «Русалке», дирижер — С. В. Рахманинов. Начало дружбы с композитором.
Февраль — апрель — гастроли в Петербурге. Встречи с В. В. Стасовым, М. М. Антокольским, А. К. Глазуновым, А. К. Лядовым и др., посещение домашнего музыкального вечера у Н. А. Римского-Корсакова.
Июнь — июль — в Путятине — имении Т. С. Любатович. Венчание с Полой Торнаги. Работа с С. В. Рахманиновым над Борисом Годуновым, беседы с историком В. О. Ключевским.
Сентябрь — гастроли артистов Частной оперы С. И. Мамонтова в Крыму. Знакомство с А. П. Чеховым.
12 декабря — встречается с управляющим Конторой московских императорских театров В. А. Теляковским, подписывает контракт на работу в Большом театре с сентября 1899 года.
1899, 3 января — родился сын Игорь.
24–26 мая — в Петербурге встречается с Н. А. Римским-Корсаковым, участвует в юбилейных торжествах, посвященных столетию со дня рождения А. С. Пушкина.