Первая повесть вошла в цикл под названием "Наблюдения Михаила Ивановича", а ее прежнее название "Разоренье" перешло ко всему циклу с подзаголовком "Очерки провинциальной жизни". Причем, стремясь связать повесть сюжетно, Успенский отождествил героев первой повести — Василия Андреевича и Наденьку — с героями второй — автором дневника и его сестрой, которых он переименовал (первоначально — Василий Петрович и Мария Петровна). К третьей повести было дано подстрочное примечание, указывавшее на ее тематическую общность с предыдущими. Заглавие "Наблюдения провинциального лентяя" было переделано в "Наблюдения одного лентяя". Всему циклу Успенский предпослал специальное предисловие, в котором подчеркивал единство замысла всех трех произведений (см. стр. 7, 8. В последнем прижизненном собрании сочинений предисловие печаталось как подстрочное примечание).

Объединенные в цикл повести подверглись стилистической доработке, одновременно некоторые детали и эпизоды по цензурным условиям были изменены либо устранены. Успенский продолжал стилистически править повести и при включении их во второе и третье собрание сочинений.

Повести цикла создавались в период, когда начали сказываться последствия пресловутой "великой реформы" 1861 года — страшное обнищание и обезземеление основной массы крестьянства: в 1867–1868 годах голод поразил свыше шести губерний, в том числе и Тульскую. Усилилась эксплуатация, обострились нужда и бедствия городского трудящегося населения. Все это послужило толчком к оживлению демократического движения среди интеллигенции.

В конце 60 — начале 70-х годов был опубликован ряд публицистических и художественных произведений, а также социально-экономических трудов, анализировавших и оценивавших результаты реформы. В "Отечественных записках" в 1868–1870 годах были помещены "Письма о провинции" Салтыкова-Щедрина. Его же очерки из цикла "Признаки времени" печатались в 1866–1871 годах в "Современнике" и "Отечественных записках", а в 1869 году оба цикла вышли отдельным изданием. В 1867–1869 годах в "Отечественных записках" печатались очерки Скалдина "В захолустье и столице" (в 1870 году изданы отдельной книгой), основанные, как писал В. И. Ленин, "на непосредственном наблюдении и тогдашней "столицы", и тогдашней "деревни"…" (В. И. Ленин. Сочинения, т. 2, стр. 463). В 1869 году была напечатана книга Флеровского (Берви) "Положение рабочего класса в России", по словам Маркса — "первое произведение, в котором сообщается правда об экономическом положении России" (К. Маркс и Ф. Энгельс. Сочинения, т. XXIV, стр. 286). К этим произведениям в известной мере примыкали и повести Успенского.

Цикл "Разоренье" подводил итоги наблюдениям и раздумьям Успенского над пореформенной Россией. Многозначительный смысл имело само заглавие, под которым подразумевалось не только материальное и духовное "разоренье" старого, крепостнического уклада, но также и невиданное разоренье, которое нес народным массам слагающийся "новый порядок". Через все повести проходят объединяющие их темы: разоблачение "нового порядка", восхваляемого либералами, и тема растущего стихийного протеста народа против эксплуатации и угнетения. Показывая нарастание протеста в широких народных массах, Успенский одновременно подчеркивал и незрелость, ограниченность этого протеста, острую потребность народа в руководителях, которые помогли бы ему правильно разобраться в настоящем и указали пути борьбы за общественное переустройство. Так появляется в повестях тема интеллигенции, призванной руководить народом.

В основу повестей положен большой фактический материал, почерпнутый писателем непосредственно из своих воспоминаний и наблюдений. Современники свидетельствуют, что сюжетные ситуации, особенно первых двух повестей, восходят к подлинным фактам, образы их — к реальным людям.

В первой повести Успенский широко использовал свое знание быта и нравов Тулы — в то время крупного промышленного центра, где он жил в детстве, а затем неоднократно бывал с 1865 по 1869 год. В частности, в повести отразились наблюдения над рабочими-оружейниками Тульского казенного завода, недовольство которых невыносимыми условиями существования вылилось в 1863 году в продолжительные волнения. В своих неизданных записках брат писателя И. И. Успенский сообщает, что "прототипом" Михаила Ивановича был тульский рабочий, воспитывавшийся в доме И. Я. Успенского. В повести использована также история жизни семей матери и отца писателя. В образе Нади воплощены, по свидетельству писательницы В. В. Тимофеевой-Починковской, некоторые черты облика жены писателя А. В. Успенской.

Материалом для повести "Тише воды, ниже травы" послужили факты из земских и судебных дел, собранные Успенским в 1867 году в Крапивне и Липецке, а также почерпнутые из опыта учительской работы самого писателя (в г. Епифани Тульской губернии в 1867 году), его жены А. В. Успенской и его сестры Е. И. Успенской. Не случайно повесть вызвала возмущение местных обывателей, узнавших себя в ее персонажах. Успенский писал об этом жене 20 июня 1870 года из г. Крапивны: "Моя повесть "Тише воды" наделала здесь дел, — все перессорились и переругались, и я боюсь, как бы в самом деле не сорвали зла на сестре и матушке".

В повести "Наблюдения одного лентяя", очевидно, отразились впечатления, вынесенные Успенским из поездки в Тульскую губернию летом 1870 года и из трехмесячного пребывания в том же году в Саратовском крае у народника П. В. Григорьева, с которым он вместе разъезжал по деревням и беседовал с крестьянами.

В цикле ярко проявилось глубокое внутреннее родство Успенского и революционных демократов 60-х годов, с их "горячей враждой к крепостному праву и всем его порождениям в экономической, социальной и юридической области" (В. И. Ленин. Сочинения, т. 2, стр. 472). Однако, не ограничиваясь борьбой против остатков крепостнического строя, Успенский в этих повестях поставил вопрос о характере пореформенной эволюции России, то есть о развитии капитализма. Смену России крепостнической Россией капиталистической символизирует "облаживание и открытие чугунки" — строительство и открытие железной дороги в небольшом провинциальном городе ("Наблюдения Михаила Ивановича"; см. также и другие произведения 70-х годов: "Книжка чеков", "Злые новости" и др.). Громадный подъем железнодорожного строительства был одной из характерных черт развития капитализма в России в конце 60 — начале 70-х годов.

Показывая в повестях влияние происшедших перемен на духовный мир людей из народа, Успенский подчеркивал "подъем чувства личности, чувства собственного достоинства", характерный для пореформенной России (см. В. И. Ленин. Сочинения, т. 1, стр. 394). При этом писатель разоблачал иллюзорность надежд угнетенного и замученного народа на "новые времена". Для народа в сущности все осталось по-старому. Это особенно наглядно показывает изображенная в первой повести рабочая слобода Яндовище, где господствуют нищета и безудержная эксплуатация ("прижимка цветет и не увядает"), правда, последняя иногда принимает либеральный вид и форму (эпизод с новым "молодым хозяином"); в этой же повести Успенский выводит и носителей новой "прижимки" — нарождающуюся буржуазию, выходцев из крестьян (процентщица Арина, кулак Евсей).

Во второй повести, "Тише воды, ниже травы", Успенский сосредоточил свое внимание на пореформенной деревне. Он показал, что в действительности представляют собою возвещенные царскими манифестами "народное благоденствие", "народная школа", "новый суд, скорый, правый, милостивый", "земские учреждения, предоставляющие освобожденному крестьянину право голоса за свои нужды". Результаты реформ 60-х годов Успенский оценивал так же критически, как и авторы публицистических статей и обзоров, опубликованных, в "Отечественных записках" тех лет.