Собранные воинские силы были немалые. В летописи сказано: «От начала бо такова сил а не бывала князей Русских, яко же все время». Не прислали свои войска три очень больших по численности войск княжества – Смоленское, Тверское и Рязанское. Объединенная воинская сила составляла пример но треть всей воинской силы Северо-Восточной Руси.
Мамай действовал по-джентльменски. Он послал в Москву своих послов с ультиматумом. Он требовал у князя Дмитрия выплаты ордынской дани, которую он значительно завысил. Послам было поручено собрать как можно больше сведений о войске князя Дмитрия. Мамай требовал дани «как было при цесари Чжанибеке, а не по своему докончанью» (договору). Дмитрий соглашался на уплату дани, но в меньших размерах, на основе подушного обложения. Договориться не удалось, и переговоры прекратились. Дмитрий до последнего пытался избежать открытого военного столкновения с Ордой. Поэтому вслед уходящим послам он послал боярина З. Тютчева. Как это было принято, Тютчев шел не с пустыми руками. У него было «злата и серебра многа». В ханской ставке дары приняли, однако свою позицию относительно размеров дани не смягчили. Мамай был решительно настроен на полный разгром русского войска.
Князь Дмитрий также собирал сведения о противнике. С этой целью он направил сторожевой отряд с целью раздобыть сведения об ордынском войске. Во главе отряда находились Василий Тупик, Родион Ржевский и Андрей Волосатый. В разведывательный отряд входило 70 человек «детей боярский». Они прошли специальный отбор. Отбирали «крепких и мужественных на сие».
Разведывательный отряд был направлен непосредственно к месту кочевания монголо-татар. Это было на Дону, там, где были притоки рек Быстрой и Тихой Сосны. Длительное время от разведчиков не было никаких сведений. Пришлось послать туда же второй отряд (сторожу). Этот разведывательный отряд был вдвое меньше по числу людей. В него вошли Климент Полетин, Иван Святославич, Григорий Судак. В их отряде было 33 «крепких юношей». Новый отряд встретил Тупика, который конвоировал в Москву долгожданного «языка». Это был плененный ханский вельможа. Он дал информацию о том, что Мамай начнет активные боевые действия только осенью, когда его войска соединятся с литовским войском. О рязанском войске «язык» ничего не сказал. Поход русских войск к месту сражения с ордынцами совершался следующим образом. Поскольку сбор был назначен в Коломне, то московское войско князь Дмитрий постарался повести в Коломну как можно быстрее. Дело в том, что надо было занять оба берега реки Оки с тем, чтобы отсечь возможное продвижение литовского войска. Московскому войску предстояло пройти до Коломны 100 километров. Это заняло три дня. Московские войска совершили переход по трем дорогам – Серпуховской, Брашевской и Болвановской. Это было разумно, так как всё войско не могло «вместиться единою дорогою». Растягивать колонну очень сильно было нецелесообразно и небезопасно.
Главные воинские силы московского войска вышли из Кремля 15 августа 1380 года. Они по Серпуховской дороге двинулись на Котлы через Замоскворечье. Главным отрядом командовал сам князь Дмитрий. Войска Владимира Андреевича Серпуховского двигались по Брашевской дороге. Князья Белозерские вели свои войска по Болвановской дороге. Все три дороги сходились у Боровского перевоза. Здесь все отряды соединились и дальше двигались вместе.
В Коломне на Девичьем поле был произведен смотр всего собравшегося здесь русского войска. Войска были разбиты на полки. Во главе их были назначены командующие (воеводы). Эта расстановка командного состава была действующей на время марша к месту сражения. Большой полк князь Дмитрий вёл сам. Ему помогали в этом князья Белозерские. Полк Правой руки вёл Владимир Андреевич Серпуховский. Этот полк был усилен отрядами князей Ярославских. Полк Левой руки вёл князь Глеб Брянский. Передовой полк вели князья Дмитрий и Владимир Друцкие.
Всё русское войско выступило из Коломны 26 августа 1380 года. Впереди всего войска продвигался разведывательный отряд. За ним следовал передовой полк. Далее продвигались полк Правой руки, Большой полк и полк Левой руки. При такой расстановке воинских подразделений всё войско трудно было застать врасплох. Такая расстановка полков обеспечивала хорошую маневренность войска в любой непредвиденной ситуации.
Войску надо было переправляться через Оку. Это можно было сделать сразу же у Коломны. Но тогда русское войско оказалось бы на рязанской земле, то есть на земле противника, поскольку Рязанское княжество с князем Олегом было в военном союзе с Ордой. Князь Дмитрий решил не усложнять ситуацию и двигался с войском по левому берегу реки Оки вплоть до впадения реки Лопасни в Оку. Была и ещё одна причина такого маршрута. Князь Дмитрий выбирал такой маршрут, который позволил бы ему отрезать литовские войска от ордынских. Это ему удалось. Ягайло был вынужден двигаться к Куликовскому полю по более длинному пути (через Одоев). Одоев отстоял от Куликовского поля на 150 километров. То, что русские войска из Коломны двинулись на запад, в определенной мере вызвало недоумение Мамая. Он стал сомневаться в истинных намерениях князя Дмитрия.
Князь Дмитрий всю военную операцию с самого начала провел стратегически и тактически очень грамотно. Так, при движении войск он предпринял все меры предосторожности. Эффективно действовали разведывательные отряды, и Дмитрий получал информацию о литовском войске и об ордынцах.
В момент переправы русских войск через Оку ордынцы находились на своем прежнем месте – у Красной Мечи. Литовское войско Ягайло вел по направлению к городу Одоеву. Собрал свои воинские силы и рязанский князь Олег. Они сосредоточились у Переяславля-Рязанского.
Русские войска под водительством князя Дмитрия начали переправу через Оку 30 августа 1380 года. После переправы русское войско двигалось к Дону в определенном порядке. Впереди выступал Сторожевой полк. На его флангах двигались разведывательные отряды. Они вели разведку на местности широким фронтом. Следующим за Сторожевым полком шел полк Правой руки, затем Большой полк и полк Левой руки. Русское войско на марше прикрывал специальный отряд окольничего Тимофея Вельяминова. Те воинские отряды, которые не успели прийти в Коломну, присоединились к заключающему отряду. В частности, такими были крестьянские отряды. Войско двигалось вдоль западной границы Рязанского княжества. Князь Дмитрий строго-настрого приказал не трогать местное население. В летописи сказано: «…ничтоже возьмет у кого, и не единому власу коснется». Крестьянские отряды присоединялись к действующему войску в продолжение всего марша до Дона.
К движущемуся войску 4 сентября 1380 года у урочища Березуй присоединились дружины Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Все воинские подразделения соединились на Дону 6 сентября 1380 года.
Князь Дмитрий очень грамотно как с тактической, так и со стратегической точек зрения провел войска из Москвы к Дону. Важным моментом стратегии стало то, что он отсек войска Ягайло от ордынских войск.
Подходя к Дону, князь Дмитрий направил «в поле под Орду Мамаеву» отряд Семена Мелика, боярина и воеводы. В отряд вошли Игнатий Крень, Фома Тынин, Петр Горский, Карп Олексин, Петр Чириков, а также другие «нарочитые и мужественные на то устроенные тамо ведомцы».
Войска князя Дмитрия двигались на юг к Куликову полю. Ордынцы двигались на юг навстречу русским войскам. До Куликова поля у ордынцев оставались один-два перехода. Справа от русских полков находилось литовское войско. Войско Рязанского княжества находилось в тылу войск Дмитрия возле Переяславля в двух переходах от Дона.
При подходе к Дону надо было решить очень важный вопрос: где давать бой ордынскому войску? При этом важно было выбрать место, которое лучше всего соответствовало бы выполнению поставленной задачи. Важен был и рельеф местности, и возможности её обзора, и пути отступления, и многое другое.