В этой крепости живет номинальная королева Кастилии Жанна, она ведет очень странный образ жизни: сумасшедшая, постоянно в подавленном состоянии, она уединилась в зале с низким потолком и не выходит из своего угла у очага. Ее мать Изабелла, предвидя, что безумная дочь станет ее наследницей, решила, что регентом Кастилии станет Фердинанд Арагонский, при условии, однако, что он больше не женится. В возрасте 54 лет Фердинанд решает жениться на восемнадцатилетней принцессе — племяннице французского короля Жермене де Фуа — с помощью Франции. Эта девушка принесет ему в приданое половину королевства Неаполитанского, полученного Людовиком XII по Гренадскому договору. Французский король признает за Фердинандом право на владение испанской Наваррой при условии, что после его смерти она будет возвращена Гастону де Фуа, брату невесты. Договор о заключении брака подписан в Блуа 12 октября 1505 года, брак должен быть освящен в Дуэнас 18 марта 1506 года. Но перед свадебной церемонией снова возникает вопрос о регентстве Кастилии. Собравшиеся в Торо Кортесы Кастилии, или Генеральные штаты, большинством голосов решают, что Фердинанд останется регентом, а меньшинство с доном Родриго Алонсо Пиментелем, графом Бенавенте, во главе выступает за эрцгерцога Австрийского Филиппа Красивого, супруга Жанны Безумной. Покинув Фландрию, поддерживаемый своим отцом — императором Максимилианом, принц заявляет свои права на регентство в соответствии с завещанием Изабеллы Кастильской.

Из своего заключения де Валентинуа с живейшим интересом следит за этими событиями. И действительно, в этой ситуации он найдет роль и для себя, а возможно, и еще один шанс восстановить свое положение. В октябре 1505 года, встретив в Сарагосе свою новую французскую супругу, Фердинанд Арагонский вынужден уехать в Неаполь — поведение Гонзальве Кордуанского становится подозрительным. Он хочет заменить Великого Капитана своим сыном Альфонсо Арагонским, архиепископом Сарагосским, но Гонзальве пытается затянуть передачу полномочий. Решив использовать против него оружие, Фердинанд предполагает использовать Чезаре в борьбе с бунтовщиком. Он поручает дону Педро де Айала просить Филиппа Красивого о выдаче де Валентинуа. Филипп же рассчитывает использовать Чезаре против Фердинанда в случае, если его тесть не признает его прав на регентство Кастилией. Он уклончиво отвечает, что должен обратиться в Кастильские Кортесы и выяснить, чей пленник Чезаре, — короля Фердинанда или королевы Жанны Безумной. В любом случае, Чезаре должен оставаться в Кастилии и ожидать суда по иску герцогини Гандийской. Еще не принято решение, как использовать де Валентинуа, а 25 сентября 1506 года внезапно, в 28 лет, в расцвете сил, умирает эрцгерцог Филипп. Комендант крепости Медина-дель-Кампо дон Бернардино де Карденьяс оказывается в весьма щекотливой ситуации. Находящийся в Неаполе король Фердинанд Арагонский станет действительным регентом Кастилии и, вероятно, захочет отомстить коменданту — несколько месяцев назад он от имени Филиппа Красивого отказался выдать Чезаре. Теперь Карденьяс предлагает послу Фердинанда передать ему де Валентинуа.

Чезаре, предупрежденный комендантом, совсем не настроен оказаться во власти Фердинанда. Он пользуется ослаблением заключения и организует себе весьма эффектный побег 25 октября 1506 года. Снова, как и в Чинчилле, он помещен на самом верху дозорной башни, возвышающейся над глубоким крепостным рвом. Связь с внешним миром Чезаре поддерживает через своего духовника: граф Бенавенте, глава оппозиции в Кортесах, готовит его побег. Слуга тюремного надсмотрщика приносит веревки в башню. Еще во времена Брантома можно было увидеть окно, из которого их протянули, — оно находилось на головокружительной высоте. Слуга спускался первым, веревка оказалась слишком короткой — он прыгает, но ломает себе кости; позже его схватит комендант дон Габриэль де Тапиа и убьет. Чезаре повезло больше. Он спускается, но когда, уже близок к цели, дан сигнал тревоги, веревка обрезана и Чезаре падает на дно рва. Там его ожидают трое — духовник, его мажордом и еще один сообщник — дон Хайме. Раненый, с окровавленными руками Чезаре все-таки садится на приготовленную для него лошадь. Он скачет по направлению к Виллалону, расположенному во владениях графа Бенавенте.

Целый месяц Чезаре залечивает свои раны. Его друзья тщательно его прячут, потому что отдан приказ об аресте: по эдикту Жанны Безумной, его голову оценили в 10 000 дукатов. Два проводника сопровождают его на север: они выдают себя за купцов из Медина дель Кампо, торгующих зерном; при проверках на дорогах они говорят, что с вырученными деньгами возвращаются на побережье, чтобы заплатить за только что прибывшую пшеницу. Эта история, придуманная вместе с Бенавенте, должна объяснить, почему у них так много денег. Чезаре хочет как можно быстрее добраться до двора своего шурина короля Жана Наваррского в Памплоне. Но он избегает прямой дороги через Бургос: чтобы ускользнуть от преследователей, он направляется в Сантандер. Загнав лошадей, все трое въезжают туда 29 ноября.

Пока готовится ужин, Чезаре бросается на поиски корабля, который бы доставил его в Бернико, откуда он доберется до Наварры. Владельцу корабля он заявляет, что в этом маленьком порту его ждет лодка с зерном из Франции. Но слишком высокая цена заинтриговала моряка: он предупреждает начальника полиции, и тот является допросить иностранцев. В протоколе не упущена ни одна деталь: трое мужчин сидят за столом, на котором три цыпленка и большой кусок мяса. Допрашивают отдельно, но это их не смущает: каждый повторяет все ту же историю о лодке с зерном. Так как в качестве залога они предлагают 30 золотых экю и даже одного из них в качестве заложника, полицейский их отпускает. Все подробности и показания свидетелей позже будут записаны в рапорте 16 декабря 1506 года коррехидором графства Бискайи Кристобалем Васкесом д’Акуньей, которому поручено следствие о побеге де Валентинуа. Один из жителей Кастра видел, как трое мужчин оставляли своих лошадей. По его описанию, один из них «широкоплечий, лицом уродлив, с большим носом и смугл». А трактирщик описал одного из троих мужчин постоянно молчавшего, закутанного в плащ. Это был человек среднего роста, коренастый, с широкими ноздрями и большими глазами. Его раненые руки были замотаны в кусок белой материи. Это беглые зарисовки, они ценны своей наивностью и передают то впечатление, которое Чезаре производил на простых людей.

Допрос окончен, путешественники быстро поужинали и договорились с хозяином лодки Франсиско Гонсалесом. Они снизили его цену с 50 до 26 дукатов. Шторм вынудил их высадиться в Кастро-Урдиалес, гиблом месте — обычно туда можно было добраться только морем. Им пришлось остаться там на два дня в posada, на постоялом дворе, пока они смогли найти мулов в соседнем монастыре Санта-Клара. Рапорт коррехидора, который разыскал всех свидетелей, продолжает рассказ о тяжелом путешествии из Дуранго, где они меняют лошадей, до последних городов Гипускоа. Наконец, на границе де Валентинуа ожидает человек, который ведет его через Наварру до Памплоны, куда он въезжает 3 декабря.

Не было ли это началом нового успеха? По некоторым данным, Чезаре договорился с Бенавенте перебраться из Наварры во Фландрию и встретиться с императором Максимилианом. В восторге от успеха своей безрассудной выходки герцог пишет своим близким — Лукреции и Альфонсу д’Эсте, а также маркизу Мантуанскому, одному из самых постоянных своих адресатов; письмо к этому государю от 7 января скреплено печатью с двойным гербом Франции и Борджиа с надписью «Чезаре Борджиа Французский, герцог Романьи». В другом письме, посланном кардиналу Ипполиту д’Эсте, он интересуется судьбой своего движимого имущества: в декабре 1503 года, впав в немилость, де Валентинуа доверил прелату оружие, драгоценности и произведения искусства из своего дворца, но, когда их везли в Феррару, флорентийцы захватили эти богатства и согласились их вернуть летом 1504 года только за значительный выкуп. Джованни Бентивольо тоже конфисковал у него часть этих предметов, переданных затем в Феррару. В связи с тем, что Юлий II настаивал, чтобы сеньор Болоньи вернул «имущество, награбленное у Церкви», здесь явно шла речь о тех предметах из золота и серебра, которые Микеллотто Корелла через кардинала Казанову забрал после смерти Александра VI. К несчастью, Чезаре теперь нечего было надеяться на возвращение тех предметов, которые он оставил в Риме во дворце кардинала Ремолинеса — восточные ковры, гобелены из Фландрии, мебель и статуи: 12 ящиков и 84 тюка, в которых они находились, оказались конфискованы Юлием II после смерти кардинала в мае 1507 года.