Значительная часть жизни Петлюры в межреволюционные годы (1907–1917) протекала в Москве. Здесь он работал бухгалтером на одном из предприятий и по совместительству подрабатывал в издательстве журнала «Украинская жизнь», публикуя биографические справки об украинских деятелях.
Когда началась империалистическая война, Петлюра поступает на работу в благотворительную организацию земского союза, занимавшуюся бытовым обслуживанием действующей армии. Новая должность хоть и не была престижна, но давала ему возможность материально обеспечить семью, а также пристойно одеться в полувоенную форму, которой он гордился как «военный деятель». Как бы то ни было, должность эта послужила Симону Петлюре трамплином для занятия министерского поста в генеральном секретариате (правительстве) Центральной Украинской рады. Все началось с избрания Петлюры — й войсковой съезд украинцев, созванный Центральной радой в мае 1917 года. Прежние годы в работе организации РУП и УСДРП, а также в редакциях газеты «Слово» и журнала «Украинская жизнь» дало повод рекомендовать В. Винниченко как социал-демократа в состав президиума съезда. Петлюра вошел в состав избранного съездом «украинского войскового генерального комитета». Впоследствии Винниченко отметит, что Петлюра был избран в «войсковой комитет не из-за его принадлежности к войску, а потому что он заявил себя членом социал-демократической партии». В действительности же Петлюра был когда-то в социал-демократической партии, затем во время реакции, как и многие другие бывшие «революционеры», отошел от нее, не пожелав принимать участия в ее нелегальных организациях, и даже перед самой революцией заявил, что к партии не принадлежит. Желание сделать карьеру возвратило Петлюру в социал-демократическую партию. Когда формировался генеральный секретариат (правительство) Центральной рады, Петлюра получил должность генерального секретаря (министра) военных дел.
«Симон Петлюра, — пояснял В. Винниченко, — получил этот пост благодаря нашей тогдашней национальной бедности… Центральная рада не могла сформировать правительство просто из-за отсутствия соответствующих людей и то… смешно сказать, из-за отсутствия взрослых людей. Самая многочисленная в тот момент украинская партия (партия социально-национальной бедности)… Центральная рада не могла сформировать Правительство просто из-за отсутствия соответствующих людей и то… смешно сказать, из-за отсутствия взрослых людей. Самая многочисленная в тот момент украинская партия (партия социалистов-революционеров) не могла выставить кандидатов в министры старше возрастом 25 лет… И мне, как главе Правительства и Центрального Комитета Партии (украинских социал-демократов — А. В.) для престижа ее нужно было хвататься за каждого, кто заявлял себя сторонником или членом социал-демократии. Потому, когда позже приехал в Киев с фронта Петлюра как делегат какой-то воинской части русской армии и когда заявил, что он желает возвратиться в социал-демократическую партию, я… «забыл», «простил» ему ренегатство и «победный конец» и ввел его в Центральный Совет, а Центральный Комитет социал-демократической партии по моей рекомендации выдвинул его кандидатуру на незанятый (по причине нехватки людей) пост Генерального секретаря по военным делам (пока не найдется лучший кандидат). Не потому что С. Петлюра разбирался в военных делах, не потому что он проявлял какие-нибудь склонности к войне, нет (снова стыдно говорить), просто потому, что он носил военную форму и был делегатом с фронта. Он не был даже ни офицером, ни солдатом, а каким-то «чиновником» — управленцем российского «Союза Земств и Городов», одетым в солдатскую форму». О том, как готовил себя Петлюра к будущей государственно-полити-ческой деятельности, поведал еще один из его бывших соратников — Исаак Мазепа. Последний знал Петлюру с 1906 года. Познакомился с ним в Петербурге, на собраниях местной организации украинской социал-демократической партии. «В то время, — по свидетельству И. Мазепы, — в Петербурге выходил социал-демократический ежемесячник «Вільна Україна», одним из редакторов был Петлюра. Припоминаю, на страницах «Вільної України» Петлюра вел в основном обзор внутренней жизни и литературную хронику. Как член украинского клуба в Петербурге, он там же выступал с рефератами почти исключительно на темы об украинской литературе, театре и т. п. Вообще из разговоров с ним при различных встречах сначала в Петербурге, а потом в 1907 году в Киеве во время II съезда украинской социал-демократической партии, в котором я участвовал как делегат от петербургской организации, я наблюдал, что в то время он больше интересовался вопросами литературы и искусства. В вопросах социалистической теории, политических и экономических он уступал многим другим членам партии.
Что же касается литературных дарований Симона Петлюры, то и они были более чем скромными. Его ранние статьи, последующие речи, манифесты, дипломатические акты и т. п., по отзыву С. Томашевского, удивляют, помимо узкой грамотности еще и убогостью мысли, и примитивностью формы. «Одинокое громогласное выступление его на писательском поприще, — отмечает историк, — это его позиция в «Украинской жизни» по поводу разразившейся мировой войны. Там он оказался всецело на российском государственном грунте и под аплодисменты московских националистов всех мастей, от Меньшикова и Милюкова до Алексинского и Бурцева, заявил: «Украинцы с честью исполнят свой долг перед государством».
Было бы однако ошибкой полагать, будто бы и в последующем Петлюра оставался убежденным российским «единонеделимцем». Придя в Центральную Раду, он заявил о своей готовности отстаивать ее политические принципы, иными словами он был за федерацию с Россией, пока у власти находилось буржуазное Временное правительство и стал сепаратистом-«самостийником», когда в результате Октябрьского переворота власть перешла к Советам.
В то же время политическая ориентация Петлюры в значительной мере определялась его тайной принадлежностью к масонской ложе. Ложа имела проантантовскую ориентацию и выступала за продолжение войны с немецко-австрийским блоком до «победного конца». Петлюра полностью ее разделял. Он не имел никаких проблем, пока существовало Временное правительство. Добиваясь создания в армии «украинизированных» частей, он рассматривал их как атрибут автономии Украины, обязанной, как и вся Отставка освобождала его от упреков масонской ложи по поводу Брестских переговоров, в которые включалась Центральная рада, предоставляла свободу действий, без которой он не смог бы восстановить свою репутацию «головного атамана». Отставной военный министр отправляется на Полтавщину, чтобы на деньги, полученные от французских эмиссаров, сформировать гайдамацкую часть. «Там он вступает в контакт с местным атаманом О. Волохом и к обоюдному удовлетворению объявляет его отряд «Кошем Слободской Украины». С этим войском в январе 1918 года Петлюра по собственной инициативе приходит на выручку Центральной раде, когда на ее стороне как военная сила оставался только «Галицко-Волынский курень» Е. Коновальца. Петлюровцы жестоко подавили восстание рабочих «Арсенала». Ими было повешено и расстреляно более 1500 человек. Но спасти Центральную раду это не могло. Через два дня она бежала из Киева под напором наступающих частей Красной Армии. Петлюровский «кош» прикрывал отступление Центральной рады до прифронтового местечка Сарны. Отсюда в обратном направлении Петлюра маршировал со своими гайдамаками впереди немецких оккупационных войск. Немецкое командование разрешило Петлюре первым войти в Киев и даже инсценировать на Софиевской площади парад своих гайдамаков. Так создавалась легенда о Петлюре — «освободителе Украины». Она найдет свое развитие на последующих этапах государственно-политической и военной карьеры С. Петлюры не без участия заинтересованных лиц. На первом этапе немецкой оккупации Украины таковыми оказались члены товарищества, издававшего газету «Час», В. Королив-Старый, В. Петрушевский и другие. Именно эти лица, когда Петлюра появился в Киеве с немецкими войсками, пригласили его в редакцию и предложили отойти от всех официальных дел в правительстве Центральной рады. Их стараниями он стал председателем Киевского губернского ведомства, а со временем, уже при гетманате, возглавил Всеукраинский Земский Союз.