Розлючений Трубецькой послав частину свого війська до міста Борзни. Місто спалили, побили багато людей, козацьких жінок і дітей, а вцілілих відправили до Москви. Така ж трагічна доля спіткала й Ніжин. Виговський нарешті зміг зібрати всі свої сили: козацькі полки (16 тисяч), наймані війська — сербів, поляків, німців, волохів (кілька тисяч), а також орди кримського хана Махмет-Гірея та польські корогви під проводом Андрія Висоцького. 24 червня це об'єднане військо вирушило до Конотопа. По дорозі розбили загін московського війська й підійшли до багнистої річки Соснівки, що за 15 верстов від Конотопа.
Оглянувши місцевість, гетьман вирішив, що вона підходить для поля битви. Сюди він мав намір виманити московське військо й дати йому бій. Верстов за десять праворуч Виговський поставив татарські орди. Козаків під командуванням Степана Гуляницького розмістив на широкій луці в закритому місці. Сам гетьман, узявши невеликий козацький загін і частину орди на чолі з салтаном-нурадином, перейшов бродом Соснівку й 27 червня з тилу вдарив на військо, що обложило Конотоп. Він мав намір після атаки нібито вдатися до втечі й таким чином примусити московське військо погнатися за козацько-татарським загоном, а отже потрапити до місця, де сховалися основні козацькі сили.
Однак після удару Виговського серед ворожих військ виникла паніка, вони почали тікати, а козаки — переслідувати їх. Проте згодом воєводи, побачивши, що у Виговського війська вдесятеро менше, ніж у них, самі повели атаку на козаків, котрі, як і наказував гетьман, втекли й перебралися через річку Соснівку.
На другий день вранці Пожарський із 30-тисячним військом перейшов річку. Решта московських військових сил залишилася під Конотопом. Пожарський почав лагодити своїх вояків до бою, наказав установлювати гармати. У цей час козацький п'ятитисячний загін на чолі зі Степаном Гуляницьким викопав непомітно для ворога рів, просуваючися до того моста, який щойно перейшло московське військо. Пожарського атакував зі своїм загоном Виговський і під ворожим обстрілом зразу подався назад, знову використавши маневр удаваної втечі. Московські війська кинулися за ним і таким чином опинилися далеко від моста. Козаки Гуляницького, які тепер опинилися в тилу московського війська, порубали міст і загатили ним річку, додавши ще скошеної трави й очерету, нарубаної лози та шелюги. Річка розлилася на всю луку.
Пожарський, побачивши за собою козаків, повернув назад. Тоді вже Виговський почав його переслідувати. Тут із гуком і свистом, наче вихор, налетіла орда, напавши на військо Пожарського з лівого флангу, з правого атакував Виговський. Пожарський зі своїм військом подався назад до річки, але там не було ходу. Гармати й коні повгрузали в багнюці. Спроба втечі пішки теж була невдалою. 30 тисяч царських вояків лягло трупом, устилаючи луку. Трубецькой з рештою війська поспішив відступити від Конотопа. Відбиваючись від атак козаків і татар, що його переслідували, він дійшов до Путивля.
Московська армія зазнала нечуваного розгрому. Кілька московських воєвод потрапило в полон. Князя Пожарського Виговський віддав татарам. Той так паскудно лаявся, що хан наказав відрубати йому голову. Російський історик Соловйов на основі московських джерел описує наслідки розгрому царських військ: «Цвіт московської кінноти… загинув в один день, і ніколи вже після того цар московський не був спроможний вивести в поле такого блискучого війська. В жалобній одежі вийшов цар Олексій Михайлович до народу й жах напав на Москву… Царська столиця Москва тепер затремтіла за свою власну безпеку: з наказу царя люди всіх станів поспішали на земляні роботи для укріплення Москви. Сам цар із боярами раз-у-раз приходив дивитися на ці роботи. Мешканці околиць зі своїми родинами та майном наповнили Москву, і йшла чутка, що цар виїздить за Волгу, за Ярославль».
Очікувалося, що Виговський піде просто на Москву. Бій під Конотопом, здавалося, вирішив результат війни на користь України, з'явилась перспектива звільнитися від влади Московії. Але використати таку грандіозну перемогу Виговському не вдалося. За його плечима кувалася зрада, готувалося повстання. Опозицію за допомогою воєвод організував керівник старшин промосковської орієнтації — наказний гетьман Іван Безпалий. До того ж більшість українського народу не сприйняла Гадяцької угоди, незважаючи на її досягнення з державного, політичного, юридичного погляду. Неможливим здавався ніякий союз із Польщею, з-під гніту якої люди тільки-но визволилися. Лякалися, що польські магнати й шляхта повернуться, знову буде кріпацтво, панщина, окатоличення, ополячення. Сама думка про поворот під верховенство польського короля була нестерпною.
Не тільки селяни, а й частина козаків, окремі міста й такі старшини, як вінницький полковник Іван Богун і славетний кошовий Іван Сірко — противники Московської держави, взяли участь у повстанні проти Виговського, яке згодом переросло в народне антипанське повстання. Жертвою його став і Юрій Немирич, якого селяни зарубали біля села Свидовця Козелецького повіту, розшматувавши його тіло. У цей час Іван Сірко підняв повстання на півдні. Оголосивши гетьманом Юрася Хмельницького, він організував напад на Крим. Хан, змушений поспішити туди, покинув Виговського, який не мав змоги без татар продовжувати наступ на Москву.
Шанс визволити Україну від царського панування був утрачений. Група полковників, очолених Тимошем Цецюрою, Василем Золотаренком, Якимом Сомком, які домагалися гетьманства, організували змову проти гетьмана. За допомогою «ратних людей» Шереметьєва перебили кілька тисяч прихильників Виговського. Знову спалахнуло полум'я громадянської війни. Очевидець писав:
«Одно містечко воює проти іншого, син проти батька, батько проти сина — страшне тут твориться вавілонське замішання». Змовники закликали на Україну Трубецького з рештою його армії. Він зібрав свої полки, а потім вийшов на Лівобережжя, захоплюючи місто за містом і приводячи всіх до присяги на вірність цареві. Київський воєвода Шереметьєв послав військо з Києва, яке попалило і зруйнувало дощенту Гоголів, Вороньків, Трипілля, Стайки, Макарів, Горностай-поле і ще багато інших містечок, сіл і хуторів, а людей — і великих, і дітей, і жінок — усіх до ноги вибило.
Гетьман спробував звернутися до ради, яка зібралася в Германівці на Київщині 11 вересня 1659 р., але мусив утікати. Всі козаки його покинули й перейшли до Юрія Хмельницького. З Виговським залишилися тільки його наймане військо та поляки. Верещагу й Сулиму, яким гетьман звелів прочитати на раді гадяцькі пакти, козаки порубали. Група Цецюри звинуватила Виговського в тому, що він «продав козацьку волю за польські шляхетські привілеї». Рада розійшлася й зібралася через деякий час у Жердеві, поблизу Канева, вже без Виговського. Обрали гетьманом Юрася Хмельницького. Виговський добровільно передав гетьманські клейноди — булаву та бунчук, але поставив умову, щоб його жінку Олену Виговську з маленьким сином Остапом Юрій Хмельницький випустив із Чигирина.
На той час царська армія оволоділа всім Лівобережжям. Її командуючий Трубецькой, виконуючи таємні царські інструкції, закликав Юрася Хмельницького до Переяслава. Тут Трубецькой організував раду, оточивши її 40-тисячним царським військом. Переважали на раді старшини — прихильники Москви, з правобережних полковників майже ніхто не прибув. Юрій Хмельницький, якого знову було обрано гетьманом, потрапив фактично в становище заручника Трубецького й мусив прийняти так звані переяславські статті, в яких, крім інших обмежень української державності, встановлювався контроль царя над військовою діяльністю козацтва, обмежувалася влада гетьмана й підпорядковувалися численним царським воєводам функції та права старшинської адміністрації.
Майже всіх родичів Виговського було заарештовано: братів — Данила, Василя, Юрія, небожа Іллю Виговських. Їх забрали до Москви, а потім заслали в Сибір. Данило Виговський вмер по дорозі, в Калузі, не витримавши мордування.
Після ради до Івана Виговського, котрий спинився у Білій Церкві, прибули обозний Носач, полковники Гуляйницький та Дорошенко і вручили колишньому гетьману постанову ради й підписку нового гетьмана Юрія Хмельницького та старшини, що вони видадуть Виговському його дружину й звільнять із полону в Чигирині деяких поляків. Але Юрій Хмельницький зламав своє слово й не випустив Олену Виговську, якій довелося майже рік прожити в Суботові під сторожею, де вона дуже бідувала. Він навіть мав намір видати її з дитиною царському уряду.