Что думал старый князь, глядя на творимые царем расправы? Почему он, как и другие виднейшие земские бояре, не нашел средств для обуздания обезумевшего самодержца? Ясно лишь одно: эти люди отнюдь не были трусами, эгоистами. Но устранить Ивана IV мешала не только его вездесущая охрана и тайная служба. Одна из самых слабых сторон русского национального характера заключается в том, что перед лицом обстоятельств, требующих соединения единомышленников и решительных действий, человеком вдруг овладевает какая-то странная задумчивость, равнодушие ко всему, в том числе и к собственной участи. Столько больших и малых тиранов сохраняли свою власть, пользуясь этим печальным свойством "загадочной русской души"!

Ослабление обороноспособности России, вызванное Ливонской войной и опричниной, неурожайными годами и эпидемией чумы, воодушевляло крымских татар на новые набеги. Возрастание крымской угрозы заставило правительство заняться укреплением и совершенствованием сторожевой пограничной службы. По поручению царя эту работу возглавил Михаил Воротынский. Соответствующий указ был обнародован 1 января 1571 г. Князь отнесся к новому делу очень ответственно. Из всех пограничных городов в Москву были вызваны ветераны сторожевой службы; на места для сбора необходимых сведений отправились воеводы и дьяки Разрядного приказа. Собранный опыт лег в основу принятого 16 февраля 1571 г. "Боярского приговора о станичной и сторожевой службе". Это был своего рода устав пограничной службы. Он точно определял задачи сторож (постоянных застав) и станиц (разъездов), устанавливал строгие наказания за халатное исполнение дозорными своих обязанностей. Нормы, принятые в этом документе, действовали до конца XVII в. Их неуклонное выполнение обеспечивало своевременное оповещение воевод и населения приграничной полосы о приближении крымцев.

Как бы в насмешку над усилиями московского правительства, крымский хан Девлет-Гирей весной 1571 г. предпринял большой поход в русские земли. Основные силы царской армии были в этот момент заняты в Ливонии. В городах по Оке стояло не более 6 тыс. воинов (40, 248). Сам Иван IV со своей опричной гвардией находился в Серпухове. С ним был и Воротынский.

В мае 1571 г., обойдя стороной хорошо укрепленный район Серпухова, татары прорвались возле Калуги в глубь русских земель. Они дошли до самой Москвы, оставленной Иваном IV на произвол судьбы. Царь уехал в Ростов, предоставив земским воеводам самим управляться с крымцами. Опричное войско в первых же стычках с татарами показало свою ненадежность. Намереваясь затвориться в крепости, воеводы оттянули силы от "берега" к Москве. Однако страшный пожар, зажженный стоявшими у стен татарами и распространившийся повсюду из-за сильного ветра, испепелил почти весь город. Такого бедствия Москва не знала со времен нашествия Тохтамыша в 1382 г.

Татары быстро покинули пепелище и стали отходить к Оке. Не имея сил для сражения со всей ордой, Воротынский со своим полком шел следом за ней, нападая на арьергарды и отбивая пленных.

В следующем году крымцы вновь решили напасть на Москву. Хан самонадеянно заявлял о намерении покорить Русь, повторить Батыево нашествие. На этот раз, имея подавляющее численное превосходство — до 100 тыс. против 20 тыс. русских воинов, крымцы двинулись прямо "в лоб" русской обороне — на Серпухов. Князь Воротынский, командовавший "береговыми" войсками, находился в Коломне. Сторожевая служба своевременно сообщила о приближении орды. Перейдя Оку в районе Сенькина брода, выше Серпухова, и отбросив стоявшие там русские отряды, Девлет-Гирей стремительно направился к Москве по наезженной серпуховской дороге. Узнав об этом, Воротынский принял смелое и единственно правильное в тех обстоятельствах решение: собрав своих "береговых" воевод, идти вслед за крымцами и, атакуя их с тыла и флангов, вызвать хана на генеральное сражение.

Возле села Молоди, в 45 верстах к югу от Москвы, русские сумели остановить татар. Замысел Воротынского осуществился: хан не решился напасть на Москву, имея в тылу "береговые" полки. 30 июля 1572 г. ханское войско обрушилось на русскую рать. Началось сражение, известное в истории как битва при Молодях.

Крымский хан имел большое превосходство в силах. Бороться с ним в открытом, полевом сражении было бы безумием. Все свои надежды Воротынский возлагал на "гуляй-город". Так называли своего рода крепость из толстых деревянных щитов и бревен. Нехитрые элементы ее конструкции перевозили на телегах с места на место и при необходимости собирали в виде длинной двойной стены. В совершенстве владея техникой деревянного строительства, русские воины собирали "гуляй-город" с необычайной быстротой. Продуманная до мелочей конструкция делала все сооружение очень устойчивым и удобным для обороны. В стенах имелись многочисленные бойницы для стрельбы из пушек и пищалей.

Поставив "гуляй-город" на холме, над речкой Рожай, Воротынский разместил в нем большой полк. Крепость была спереди защищена рвами, мешавшими татарам приблизиться к ее стенам. С флангов и с тыла подходы к ней были перекрыты полками правой и левой руки. Особо выделенный отряд стрельцов, численность которого составляла около 3 тыс. человек, был поставлен впереди у подножия холма. Лавина татарской конницы обрушилась на центр русской позиции, смяла и уничтожила стрельцов, однако, утратив боевой порыв, остановилась у стен "гуляй-города". Засевшие там воины вели меткий огонь из пушек и пищалей. Неся потери, татары отхлынули назад. Весь день они предпринимали новые и новые атаки, но каждый раз русские прогоняли их от крепости.

После неудачи 30 июля Девлет-Гирей на два дня прекратил атаки и основательно подготовился к новому штурму, состоявшемуся 2 августа. Все силы крымцев были брошены на "гуляй-город". Во главе отрядов были поставлены ханские сыновья. Нападавшие лезли на стены крепости, пытались поджечь ее — но все было напрасно.

Обе стороны понесли тяжелые потери. Несколько знатных крымских воевод было убито или взято в плен. Русское войско не имело запасов продовольствия и фуража. Людям и лошадям грозил голод. В этих условиях Воротынский предпринял решительный шаг. Он вывел часть своих войск из "гуляй-города" и скрытно, пользуясь рельефом местности, провел этот отряд в тыл ханских полков. Командование воинами, оставшимися в крепости, Воротынский поручил князю Дмитрию Хворостинину — отважному и предприимчивому воеводе, возглавлявшему весной 1572 г. передовой полк "береговой" рати. Узнав о переправе татар у Сенькина брода, Хворостинин пытался задержать их, но был отброшен из-за многократного превосходства сил неприятеля. Именно Хворостинин, преследуя врага, разгромил шедшие в арьергарде отряды ханских сыновей и этим заставил Девлет-Гирея остановить орду и, развернув силы, дать русским бой при Молодях.

Подав условный сигнал оставшемуся в "гуляй-городе" Хворостинину, Воротынский внезапно для татар ударил им в тыл. Одновременно осажденные начали палить разом из всех пушек и сделали вылазку, ударив на крымцев "в лоб". Не выдержав двойного натиска и приняв отряд Воротынского за подоспевшую к русским подмогу, татары обратились в бегство. Русские воины долго преследовали их, захватывая пленных и добычу.

Победа русских при Молодях надолго отбила у татар охоту вторгаться в русские земли. Вместе с тем она показала необходимость скорейшей ликвидации опричнины и объединения земского и опричного войска. Среди длинной череды неудач, преследовавших Россию в 70-е гг. XVI в., победа при Молодях была, пожалуй, единственным отрадным событием. Имя князя Воротынского стало символом воинской славы. Историки по-разному оценивают его личные заслуги в исходе битвы (57, 187). Однако для современников он был ее главным героем. Этого-то и не мог стерпеть Иван IV. Участь Воротынского была предрешена. Впрочем, царь не решился расправиться с ним сразу же после битвы. В 1572 г. он послал князя на ливонский фронт, весной 1573 г. вновь отправил в Серпухов для обороны южной границы. А вскоре вместе с двумя другими руководителями "береговой" армии, воеводами Н. Р. Одоевским и М. Я. Морозовым, Воротынский был взят под стражу…