Москва своевременно получила сведения о приближении Орды к русской границе. Знали в Москве и о численном превосходстве противника, но никто не помышлял об отступлении. Князь Дмитрий не стал ждать, когда татары опустошат Русскую землю огнем и мечом. Он решил нанести им упреждающий удар. Для этого русским войскам пришлось покинуть свои пределы и углубиться в ордынские степи.
Проделав путь в 200 километров от Коломны до Дона, войско Дмитрия Ивановича на рассвете 8 сентября 1380 года переправилось через реку и выстроилось в боевом порядке на поле между Доном и его притоком, речкой Непрядвой. Поле Куликово представляло собой дикую степь, раскинувшуюся на огромном пространстве. Его плоскость заметно повышалась к югу, где располагался Красный холм, господствующий над местностью.
Разбив ставку на вершине Красного холма, Мамай около полудня бросил свою конницу в атаку на русские полки. Но Дмитрий и воевода Боброк умело использовали особенности местности, располагая войска. Татары не смогли применить свою излюбленную тактику и охватить фланги русской армии. Справа они натолкнулись на глубокий овраг, по дну которого протекала крошечная речушка Смолка. Слева дорогу им преградила речка Нижний Дубяк, берега которой поросли лесом. Русские воеводы понимали, что сеча будет кровавой и победит тот, кто сохранит силы. Великий князь пошел на риск. Подчинив Боброку значительные силы, он велел им укрыться в зеленой дубраве, в засаде за левым флангом армии. Соотношение сил в первой линии стало еще более неблагоприятным для русских.
Считается, что битва началась с традиционного богатырского поединка. Автор древнего «Сказания» придал этому эпизоду эпическую форму. Из русских рядов выехал инок Пересвет, из татарских — пятисаженный «злой печенег». Богатыри ударили друг друга копьями, и оба пали замертво. Инок Пересвет — историческая личность. В старину любая битва после сближения армий распадалась на множество поединков. В одном из таких поединков и сложил голову Пересвет.
В Древней Руси случалось, что бою небольших сил предшествовал поединок. Когда храбрый князь Мстислав победил князя Редедю Касожского, касоги очистили поле боя, не вступая в сражение. В битвах с участием больших масс войск поединок терял смысл. Состязание между богатырями уступало место столкновению сторожевых отрядов.
Героем первой схватки с татарами был не Пересвет, а великий князь Дмитрий Иванович, выехавший навстречу татарам во главе сторожевого полка. Что могло побудить главнокомандующего русским войском к такому безрассудному риску? Известно, что при виде надвигающихся ордынских полчищ бояре настойчиво советовали Дмитрию поскорее покинуть передовую линию. Двадцатидевятилетний князь отверг их совет.
Замечание, мимоходом оброненное летописцем, вполне объясняет его поведение. Когда Мамаевы полчища облегли поле и стали надвигаться на русские полки подобно грозовой туче, многих новобранцев охватили неуверенность и страх, а некоторые из них стали пятиться и «на беги обратишася». Тогда-то Дмитрцй Иванович и возглавил атаку. Чутье полководца подсказало ему, что исход битвы будет зависеть от того, удастся ли ему воодушевить дрогнувших «небывальцев» и одновременно сбить первый наступательный порыв врага.
Князь Дмитрий принял участие в первой схватке, а затем занял место подле знамени в расположении большого полка. Бой, развернувшийся в расположении этого полка, имел решающее влияние на исход сражения в целом. Среди убитых воевод первым в синодике Дмитрия Донского записан Семен Михайлович. По-видимому, этот московский боярин и был главным помощником великого князя. Источники не сохранили фамильного прозвища воеводы. Его род пресекся после битвы.
Мамай умело использовал свои силы. Легкая половецкая конница в течение трех часов упорно, раз за разом устремлялась в атаку на русские полки. Сражение протекало в неслыханной тесноте. Потери были с обеих сторон огромные. Наконец Мамай ввел в сражение свой последний резерв — тяжеловооруженную монгольскую конницу, полагая, что русским нечего будет противопоставить ее сокрушительному удару. Монголы смяли полк левой руки. В этот самый миг воевода Боброк с московской дружиной и удельным полком неожиданно атаковал монголов с фланга, из засады. В ордынском войске вспыхнула паника. Уставшие полки воспрянули духом и перешли в наступление по всему фронту. Куликовская битва стала важной вехой в истории русского народа, хотя и не привела к немедленному возрождению независимости Русского государства.
Долговременные факторы, которые позволили монголо-татарам разгромить Русь и установить свое господство над ней в XIII веке, как видно, не исчерпали себя и в следующем столетии. В XIV веке соотношение сил также оставалось неблагоприятным для Руси. Этим и объясняется тот парадоксальный факт, что ордынское иго продержалось еще сто лет после сокрушительного разгрома Орды на Куликовом поле.
Среди сказаний и песен, сложенных в честь Куликовской битвы, выделяются два сочинения — поэма «Задонщина» и «Сказание о Мамаевом побоище». Оба памятника были составлены в монастырских стенах и заключают наибольшее количество сведений о битве. Достоверны ли они? Чтобы ответить на этот вопрос, надо установить происхождение названных сочинений и выявить их основную тенденцию. В литературе давно замечено, что авторы «Задонщины» и «Сказания» выделяли в битве роль удельного князя Владимира Андреевича и двух князей Ольгердовичей. Но отмеченная тенденция все же имела неодинаковый характер в указанных памятниках.
Похвала в честь Дмитрия Донского и его брата Владимира Андреевича на страницах «Задонщины» была близка и понятна современникам. Перед лицом грозного врага великий и удельный князья явили пример подлинного «одиначества» и братства. Книжники как бы ставили их в пример всем остальным князьям, раздиравшим Русскую землю на части и враждовавшим даже в момент неприятельского вторжения. В идеальном изображении двух московских князей заключен был горячий призыв ко всеобщему единению всех русских князей.
В «Сказании о Мамаевом побоище» обрисованная тенденция приобрела искаженный характер. Фигура удельного князя все больше стала заслонять фигуру великого князя Дмитрия Ивановича, и подле двух героев битвы возник третий — Сергий Радонежский. Согласно «Сказанию», именно Сергий вдохновил Дмитрия на битву с Ордой, выиграл же сражение не Дмитрий, тяжело раненный в начале столкновения, а удельный князь Владимир Андреевич.
Почему «Сказание» возвеличивало одновременно и Сергия Радонежского, и удельного князя? Для ответа на этот вопрос надо иметь в виду, что монастырь, основанный Сергием, располагался в Радонеже на территории удельного княжества Владимира Андреевича. Следует предположить, что «Сказание» было составлено учениками Сергия в стенах его обители. Некоторые подробности подтверждают справедливость такого предположения. Составитель «Сказания» выделяет братьев бояр Всеволожских среди других героев битвы. По «Сказанию», Дмитрий Донской уже в Коломне вверил передовой полк Дмитрию Всеволодовичу и его брату. Описание битвы в «Сказании» начиналось словами: «Уже бо, братие, в то время плъкы ведут: передовой полк ведет князь Дмитрий Всеволодович да брат его князь Владимир Всеволодович…»
Однако Дмитрий Всеволодович никогда не носил княжеского титула и занимал сравнительно скромное положение при дворе Дмитрия Донского. Во всяком случае, он не принадлежал к числу боевых воевод и главнейших бояр, имена которых фигурируют в летописях и великокняжеских духовных грамотах. Всеволодовичи стали играть выдающуюся роль уже после смерти Дмитрия Донского. Сын Дмитрия Всеволодовича Иван фактически стал правителем государства при малолетнем Василии II. Боярин выдал одну дочь за тверского князя Юрия, а другую пытался выдать за Василия II.
У книжников из Радонежа были особые причины к тому, чтобы похвалить Всеволожских. Одна из дочерей боярина Ивана Дмитриевича стала женой князя Андрея Радонежского — сына Владимира Андреевича. Удельный князь явился для монахов подлинным благодетелем. Он пожаловал им три села с землей, на которой «монастырь стоит». В обители был учрежден «большой корм» по родителям чудотворца Сергия и по князю Андрею со всем его родом, включая отца князя Владимира и бабку княгиню Марию. Боярин Иван Дмитриевич Всеволожский пожертвовал Троице-Сергиеву монастырю две соляные варницы, приносившие большой доход. В 1426 году князь Андрей Радонежский умер, вследствие чего его тесть Иван Всеволожский стал естественным опекуном удельной семьи и ее владений в Радонеже. Таким образом, удельный монастырь получил в лице боярина нового патрона.