Одни из учеников Сергия тянулись в стольные города, другие, напротив, не могли ужиться в столицах и уходили в глухие места. Инок Павел долго жил в Троице, сначала в монастырской ограде, а потом в уединенной келье в отдалении от обители. С благословения Сергия Павел ушел на Север, в Вологду, и там прожил посреди Комельского леса в дупле липы три года.

Ученики и единомышленники Сергия основали монастыри в окрестностях Коломны, близ Звенигорода и Дмитрова, на реке Обноре в Ярославском уезде, под Чухломой, под Железным Борком возле Галича и в других местах. Во второй половине XIV века возникло до 35 монастырей-колоний, поддерживавших тесную связь с Троицей и следовавших принципам общего жительства.

Реформа монашества распространилась на ряд обителей Москвы, Рязани, Новгорода Великого. В Москве наибольшим авторитетом пользовался архимандрит Петровского монастыря Иван, про которого современники писали: «Се бысть первый общему житию начальник на Москве». Следствием монастырской реформы было то, что Сергий стал едва ли не самым влиятельным церковным деятелем общерусского масштаба. Ни епископы, ни архимандриты не могли более игнорировать мнение скромного троицкого игумена и его учеников.

Как уже говорилось, в 1378 году митрополит Алексей умер. Его смерть породила в среде духовенства разброд и шатания. Великий князь настаивал на том, чтобы во главе московской церкви встал его любимец Митяй-Михаил, ставший к тому времени игуменом одного из столичных монастырей. Но в среде столичного духовенства Митяй оставался фигурой крайне непопулярной. Русские церковные деятели предпочитали видеть на митрополичьем престоле в Москве Киприана, который один мог восстановить рассыпанную храмину общерусской церкви. Назначение Митяя грозило увековечить раскол православной русской церкви на две половины — московскую и литовскую.

Зная о настроениях русского духовенства, Киприан предпринял попытку пробраться в Москву. Он не принадлежал к числу людей, способных на необдуманные действия, но сложившаяся ситуация не оставляла места для колебаний. На протяжении года грек лишился сразу двух покровителей — патриарха Филофея в Византии и князя Ольгерда в Литве (Ольгерд умер в 1377 году). Новый патриарх отказался признать законность поставления Киприана на митрополию всея Руси.

3 июня 1378 года Киприан перешел границу и сделал остановку в окрестностях Калуги, откуда написал послание своим сторонникам — Сергию и Федору, предлагая им встретиться, «где сами погадаете». По-видимому, обращение грека не осталось тайной для великого князя, выславшего к границе заставы, чтобы перехватить святителя. Но Киприан благополучно миновал заставы и, пройдя «иным путем», добрался до Москвы, где попал в руки московских ратников.

Великий князь Дмитрий считал Киприана узурпатором, оклеветавшим Алексея перед патриархом, а кроме того, ставленником литовских князей. Поэтому он велел схватить его, едва тот появился в Москве. Киприан подвергся не меньшим унижениям, чем Алексей во время пленения в Киеве, с тем лишь различием, что Алексея держали под стражей более года, а Киприана — два дня.

Киприан добрался до Москвы к вечеру в сопровождении целой свиты, составленной из монахов и слуг. В письме, написанном сразу после высылки, Киприан жаловался на князя: «Мене заточил к ночи, а слуг моих нагих отослати велел с бещестными словесы». Сторожить арестованного было поручено «проклятому Никифору-воеводе». Тот подверг святителя всяческим унижениям, содея над ним «хулы, и наругания, и насмехания, грабления, голод!». «Мене в ночи заточил, нагаго и голоднаго, и от тоя ночи студени, — писал Киприан, — и нынеча стражу!» Московское лето было в разгаре, и указание на стужу можно было бы истолковать так, что пленника посадили в погреб, если бы Киприан сам не указал на то, что его «заперли в единой клети за сторожми». Клетями на Руси называли наземные постройки. На долю Киприана выпали не столько физические, сколько моральные страдания — все его надежды на поддержку русских епископов разлетелись в прах. Во втором письме Киприан упрекнул Сергия, что он и другие иерархи «умолчали» перед великим князем. Будучи явно неосведомленными насчет поведения московского духовенства, византиец просил Сергия известить, «все ли (московские епископы и монахи. — Р.С.) уклонились вкупе» от вмешательства в его дело? Правда же заключалась в том, что Дмитрий Иванович не счел необходимым узнать мнение московского Духовенства и поставил их перед свершившимся фактом.

Чтобы избежать огласки, московские власти продержали Киприана в клети день и с наступлением ночи под покровом темноты увезли его под стражей из города, чтобы выпроводить за рубеж. Киприан вспоминал, что пережил несказанный страх, не зная, «камо ведут меня, на убиение или на потопление». Митрополичьих чернецов держали отдельно от Киприана, но отпустили с миром. Зато его слуг ограбили, отобрав лошадей, сбрую, нарядную одежду, сапоги и шапки. Под конец их посадили на тощих кляч без седел, с уздой из лыка, без удил и выпроводили следом за митрополитом. Киприан утверждал, будто Никифор и прочие сторожа красовались в одеждах, отобранных у митрополичьих слуг, и восседали на их лошадях, провожая узников. Насилие над видным православным иерархом, назначенным волей патриарха в преемники Алексею, не разрушило трудностей, а лишь усугубило церковную смуту на Руси.

По возвращении в Киев Киприан написал обширное послание Сергию и прочим своим единомышленникам. В нем он доказывал, что московский князь не заботится о церкви и, назначив Митяя, «гадает двоити митрополию», тогда как он, Киприан, печется о ее единстве: «Яз потружаюся отпадашая места приложити к митрополии». В заключение святитель обвинил Дмитрия и его бояр в непочтении к «митрополии и гробам святых митрополитов», в бесчестье его «святительства», после чего объявлял им всем церковное проклятие «по правилам святых отец». Послание было получено с наказом читать и распространять его по всей Руси. Анафема должна была произвести сильное впечатление на современников. Однако для своих проклятий Киприан избрал неподходящее время.

В июле 1378 года татары вторично сожгли Нижний Новгород. Вслед за тем нападению ордынцев подверглась Рязань. По приказу Мамая мурза Бегич прошел далеко в глубь Рязанской земли и остановился на реке Воже, правом притоке Оки. Переяславль-Рязанский, Старая Рязань и Пронск оставались у него в тылу. Татары, очевидно, стремились разъединить силы Московского и Рязанского княжеств. Но полностью осуществить свой план им все же не удалось. Рязанцы своевременно предупредили московского князя о передвижениях Бегича. Князь Дмитрий успел собрать войско, переправился за Оку и остановил татар на Воже. На помощь к нему прибыли князь Даниил Пронский и князь Андрей Ольгердович с дружиной. Несколько дней Бегич стоял на Воже, не решаясь начать переправу на виду у русских. Наконец Дмитрий прибегнул к хитрости. Он отвел вглубь большой полк, очистив берег. При этом два других полка его армии скрытно заняли позиции по обеим сторонам от переправы. С одной стороны встали Тимофей Вельяминов и литовский князь Андрей Ольгердович, с другой — князь Пронский. 11 августа 1378 года татары «переехаша» реку, после чего русские нанесли им удар с трех сторон. «И удариша один с сторону Полоцкий, а с другую Данило, а князь великий в чело», — повествует тверской летописец. По знатности князь Андрей Полоцкий превосходил Тимофея Вельяминова. Но полоцкие дружины литовского князя численностью далеко уступали московской рати Вельяминова. Поэтому в московской летописи имя Андрея было заменено именем окольничего Тимофея. Сеча была упорной и кровопролитной: полки ударили на татар «и приспе вечер, они же (татары. — Р.С.) побежаша, нельзе гнати по них, и наутрее мгла бысть; князь великий перед обедом поиде за ними и наидоша вежи и дворы их повержены, а в них товара бес числа; а сами только успеша поимати жены и дети своа, побегоша к Орде». Московский летописец снабдил свой отчет впечатляющими подробностями.