В своей обители Сергий построил храм в честь Святой Троицы, «чтобы постоянным взиранием на него побеждать страх перед ненавистной раздельностью мира». Со временем догмат о Троице занял одно из центральных мест в системе православного богословия. В глазах верующих Троица стала олицетворять исток и родник жизни, идею единения мира и всеобщей любви, все то, что противостояло смертоносным раздорам и «разделенности». Художественным воплощением этих идей стала знаменитая «Троица» Андрея Рублева.
Ворота Троицкого монастыря всегда были открыты для странников и прохожих. Игумен не отказывал никому ни в подаянии, ни в духовном поучении.
В какой мере Сергий Радонежский разделял мистические идеи исихастов? По этому поводу ученые высказывали разные мнения. Историк русской церкви Г. П. Федотов писал, что «в лице преподобного Сергия мы имеем первого русского святого, которого, в православном смысле этого слова, можно назвать мистиком, то есть носителем особой духовной жизни, не исчерпываемой подвигом любви, аскезой и неотступностью молитвы». Вместе с тем Г. П. Федотов признавал, что следы мистической тенденции в русской православной традиции тонки и почти неуловимы.
«Житие» Сергия отчетливо передавало дух, царивший в Троицкой обители при жизни ее основателя. Сравнительно мало места в нем отведено описанию чудес. Вот одно из таких описаний. В зимнюю стужу некий богомолец принес в монастырь больного сына, но за монастырским порогом тот уже не подавал признаков жизни. Отец ушел за гробом, а когда вернулся, застал сына живым. Молившийся подле Сергий объяснил, что отрок окоченел от стужи, а в теплой келье отогрелся. Богомолец решил, что мальчика воскресила молитва, на что старец сказал: «Преже бо объщаго воскресениа не мощно есть ожити никому же». Один бесноватый вельможа, по-видимому эпилептик, был приведен в Троицу и получил облегчение, благодаря чему провел там несколько дней «кроткий и разумный». Слухи о подобных чудесах распространились по всей стране. Множество больных и калек потянулись в Радонеж в надежде получить там исцеление.
Старые монастыри жили по своим уставам, и Сергий не мог навязывать им реформу. Зато ничто не мешало ему через своих учеников вводить общее жительство во вновь основанных обителях. По просьбе князя Дмитрия и митрополита Алексея Сергий отпустил в Москву своего племянника Федора — в миру Ивана. Федор принял пострижение от Сергия в 14 лет и был отпущен в столицу в 30 лет. Около 1370 года он основал монастырь в Симонове, на Коломенской дороге, в «пяти поприщах» от стен Москвы. В монастыре построили церковь, кельи и трапезную, а Федор стал игуменом нового общежительного монастыря.
В числе покровителей Симоновского монастыря была влиятельная боярская семья Вельяминовых. Последний московский тысяцкий избрал Федора в качестве своего духовника. В казначеях у окольничего Тимофея Васильевича Вельяминова служил его дальний родственник Кирилл. Приняв пострижение в Симоновском монастыре, Кирилл Белозерский стал главным помощником Федора, а затем преемником. Другим его сподвижником стал Ферапонт Поскочин, происходивший из волоколамских детей боярских. Богатый купец-сурожанин Степан Ховрин — выходец из Крыма — поставил в Симонове большую каменную церковь и кельи каменные. Но произошло это после смерти Дмитрия Донского.
Столичный Симоновский монастырь сравнительно рано сделал первые земельные приобретения. До начала 1380-х годов ему принадлежало село Воскресенское в верхнем течении реки Дубенки, которое затем монахи обменяли на семь великокняжеских бортных деревень и землю под монастырем — пустыньку игумена Афанасия у Медвежьих озер. В конце жизни Дмитрий Донской пожертвовал в Симоновский монастырь сельцо Борисовское с деревнями и «колодези соляные — варницы» в Соли Галической. Тогда же монастырь получил от великого князя угодья с озерами и песками на Волге под Нижним Новгородом.
История Симоновского монастыря обнаружила противоречие, типичное для всех общежительных монастырей. Отстаивая принципы общего жительства, Сергий внушал ученикам мысль об отказе от личных стяжаний, призывал их жить своим трудом. На практике принципы общего жительства не исключали, а напротив, благоприятствовали коллективным «стяжаниям». Избавившись от забот о личном имуществе, иноки погружались в пучину мирских хлопот, проистекавших из обладания селами и прочими богатствами.
Лица, близкие к Сергию, живо обсуждали возникшее затруднение. Любимый ученик Сергия Афанасий много позже обратился с вопросом к митрополиту Киприану. Отвечая ему, грек развивал идею нестяжательной жизни монахов, ссылаясь на древних отцов церкви и на известный лично ему опыт Афонского монастыря. «И древние отци, — писал он, — ниже сел стежание, ниже богатества и стяжаниа, яко же… и в Святой горе, иже и сам аз видех». Владение вотчинами, по мысли Киприана, разрушает монашеское житие, «занеже пагуба черньцем селы владети». Если монастырь уже имеет вотчину, поучал Киприан, инокам не следует посещать ее.
Точные сведения о ранних земельных приобретениях Троицкой обители отсутствуют. Внимание исследователей давно привлекала следующая запись из ее кормовых книг: «Дал князь Андрей село Княже под монастырем, да село Офанасьево, да село Клементьево, а на их же земле монастырь стоит». Сергий основал монастырь на земле удельного князя Андрея Ивановича. По мнению одного из новейших исследователей, именно Андрей — сын Ивана Калиты — стал первым покровителем Троицы, одарившим монастырь селами. Однако такое предположение трудно согласовать с фактами. Сергий получил чин игумена в 1353–1354 годах, а князь Андрей умер в 1354 году. Троица тогда еще переживала процесс становления и не могла оказать удельному князю никаких услуг. В монастырьке пребывала дюжина, самое большее две дюжины монахов. Описание их жизни, повседневных трудов исключает предположение, будто в момент основания обитель владела тремя крупными селами. Приходится вернуться к традиционному предположению, что Троица получила села от Андрея Владимировича Радонежского, жившего в 1411–1425 годах, когда Троица стала одним из самых знаменитых монастырей и удельный князь Андрей имел все причины покровительствовать ему.
Среди документов, подтверждавших пожертвования в пользу Троице-Сергиева монастыря, обращает на себя внимание жалованная грамота великого князя Дмитрия Ивановича. Из грамоты следует, что князь дал Сергию «при своем животе… пятно ногайское с лошади до осми денег и московское пятно на площадке, место на Москве в городе под церковь и под кельи». В грамоте речь шла о пожертвовании в пользу монастыря части пошлин, взимавшихся на Москве с ногайских татар, пригонявших на продажу большие табуны лошадей. Однако приведенные сведения недостоверны, поскольку доказана подложность приведенного текста грамоты Дмитрия Донского.
Сергий имел не меньшие возможности для приобретения сел, чем его ученик Федор Симоновский. Тем не менее значительные земельные пожертвования стали поступать в Троицу лишь после смерти Сергия. При нем троицкие монахи предпочитали следовать принципам нестяжания. Со временем практика далеко разошлась с намерениями и замыслами основателей общежительства. К 1425 году троицкие монахи приобрели по крайней мере 10 сел. Прошло менее четверти века, и к 1453 году обитель Сергия стала крупнейшим землевладением страны. Троице-Сергиев монастырь сравнительно рано приобрел значение монастыря-митрополии, окруженного множеством монастырей-колоний, располагавшихся на великокняжеских и удельных землях в разных концах страны.
Удельный князь Владимир Андреевич в 1374 году решил заложить монастырь у стен своего стольного города Серпухова. С этой целью он обратился в Троицу. Сергий направил в Серпухов своего ученика Афанасия, и тот заложил обитель на высоком берегу реки Нары (отсюда название Высоцкий монастырь), в двух верстах от Серпухова. Афанасий обладал обширными познаниями в Священном писании, но не мог похвастать дружбой с князем, что сказалось на его карьере. Федор Симоновский ездил послом в Константинополь, затем получил епископскую кафедру в Ростове. Афанасий в 1382 году оставил игуменство в Высоцком монастыре и ушел в Константинополь, где жил «яко един от убогих».