Целый ряд откликов должен был дать Максим на модные в то время вопросы астрологии. Астрологические бредни также были заразительны в те века для религиозно невоспитанных голов, как в наше время бредни теософии. Николай Немчин сам был автором нескольких книжек астрологического характера и с гордостью на титульных листах их подписывался, как prоfеssоrе di mеdiсinа е di аstrоlоgiа. Н. Немчин убежденно преподавал свою астрологическую «науку» разным любопытствующим москвичам. Максим по просьбе ревнителей откликался на эти соблазны своими полемическими и апологетическими письмами. Так известны его: 1) письмо к одному князю; 2) к боярину Ф. И. Карпову; 3) к некоему Далматову, — это были все увлеченные Николаем Немчином. Сверх этого Максим написал два циркулярных, публичных трактата по вопросу об астрологии. Он убежденно квалифицировал астрологию, как науку нечестивую, ибо принципиально подрывающую догматы о свободном Божием Промысле в мире, и о свободной, ответственной за все грехи, воле человеческой, «Если наш разум и воля», рассуждает Максим, «находятся во власти зодиаков, которые влекут нас к добру и злу, то тщетна апостольская проповедь, тщетна наша вера, прочь закон, отбросим евангелие, прекратим молитвы, все это излишне и бесполезно. Мы живем под непреоборимой властью деспотических владык. Они силой влекут нас ко злу: Афродита (планета) — в блуд, Марс — в убийство и разбой, Меркурий — в кражи. Пусть никто не заботится о добродетели и не убегает от зла, но узнав свой жребий, пусть ему покорится. Пусть не боится страшных допросов Праведного Судии, потому что имеет удовлетворительный ответ. А именно: он укажет на насилие своего злого владыки, которым он против воли увлекаем был ко злу. Пусть и тот, кто воссиял в добродетелях, не ждет себе воздаяния от Праведного Судии, ибо его добродетели не от его доброй воли, а от того случайного обстоятельства, что он по жребию достался доброму владыке, по воле которого он и шел по пути добра, как некое подьяремное животное». Через Николая Немчина в 1521 г. получен был в Москве астрологический Альманах с предсказанием, что в 1524 г. мир пострадает от нового потопа. И вот по формулировке Н. Немчина: «будет странам, и царствам, и областям, и градом, и обычаем, и достоинствам вселенныя, и скотом, и белугам морским, — вкупе всем землеродным — несомненное изменение и переменение». Только Максим в Москве с полной смелостью и просвещенным сознанием мог написать отрезвляющее возражение. Максим заявил, что верить в новый всемирный потоп есть элементарное невежество и нечестие. Ведь Господь дал Ною ясное обещание, что потопа больше не будет.

Не мог замедлить Максим со своим откликом на запылавший в Москве вопрос о монастырских стяжаниях. Инок Вассиан, конечно, торопил его. Свой трактат на эту злободневную тему Максим намеренно, для живости и конкретности аргументации, написал в форме диалога, озаглавив: «Стяжанее об известном (т. е. строгом, настоящем, подлинном) иноческом жительстве. Лица же стязующихся Филоктимон да Актимон, сиречь любостяжательный да нестяжательный». Максим уже понимал, что он влезает в костер пылающих страстей. В одном попутном письме к русским монахам он признается, что лишь «повинуясь Божественным поучением, повелевающим пред цари глаголати и не стыдится, дерзостне пишу и по ревности Божией восстаю на обличение неких братий моих безчинствуюших и супротив нашим обетом, яже к Богу, жительствующих и мыслящих». Вот пример остроты и хлесткости Максимовой публицистики. В заключение спора любостяжательный говорит нестяжательному: «прекрати свое длинное суесловие. Мы не заслуживаем никакого осуждения за то, что приобретаем имения и владеем землями и селами. Ни у кого из нас нет ничего своего. И никому из нас не позволено ничего взять себе, но все принадлежит монастырю. Поэтому мы справедливо называемся нестяжательными, ибо никто из нас не имеет ничего собственного, но все у нас — общее всем». На это настоящий нестяжатель отвечает любостяжательному: «говоришь ты мне нечто смешное. Это нисколько не отличается от того, как если бы многие жили с одной блудницей и, в случае укоризны за это, каждый стал бы говорить: я вовсе не грешу, ибо она есть одинаково общее достояние всех. Или если бы кто вышел на разбой в шайке и произвел вместе с другими грабеж, а потом схваченный и под пыткой стал бы говорить: я совсем невиновен, я ничего не взял, все награбленное осталось у других». Все свое сочувствие Максим отдает нестяжателю и влагает в его уста такое заключение: «Много лучше и спасительнее нищенствующим за Христа обходить грады и страны. И, аще негде случится поношенным и обесчещенным быти, се со благодарением терпети, заповедь Спасову соблюдающим и уставы иноческого жития, нежели обливаться серебром и златом и огражденным быти землями и селы кроме заповеди Господни».

Как же сам Максим разрешал этот, как казалось русским, почти неразрешимый вопрос? Он отрицал русскую привычку мысли о самообеспечивании и духовенства, и монашества. Если то и другое мирянам нужно, то миряне и должны позаботиться об обеспечении. А духовенство и монахи должны развивать свою волю и ревность о спасении душ верующих. Максим тут был несомненно под впечатлением положительной стороны латинского монашеского пастырства. И он прямо ставит устроение и подвиг западного монашества, как высокий и пристыжающий пример слабому русскому иночеству. Специально этому вопросу посвящена Максимова «Повесть страшна и достопамятна и о совершенном иноческом жительстве». Максим с убеждением здесь пересказывает чудесные обстоятельства основания Картезианского ордена, предписывающего его собратиям строгую нестяжательность. И не только этот орден, а и другие ордена с разными вариантами все же единственным средством своего содержания полагают доброхотную милостыню от мирян. Собирается она самими братьями по городам и селениям и лишь в меньшей степени доставляется в монастыри усердствующими мирянами. И это усердие — немалое. Чем же оно поддерживается? Уважением к монашескому деланию. Сама монашеская работа вызывает это уважение. Монахи западные «исполнены всякия философии и разума богодухновенных писаний», в изучение которых монахи погружаются и денно и нощно. Рядом с этим монахи главной своей добродетелью полагают любовь к ближним. Они осуществляют ее тем, что непрестанно заняты христианским наставлением и обучением мирян. Именно по этой причине они глубоко уважаются и чтутся народом. В таком постоянном учительстве народном, монахи «аки чадолюбивии отцы пекущеся безпрестани о спасении многих, честни бывают всем вкупе и любими, его же ради со всяким благодарением и добрым изволением прилагают им вседневную пищу и прочая, елико к житию потребна суть». В пример великой учительской ревности Максим подробно рассказывает о Савонаролле. По вопросу о монастырском вотчинном владении и нормальном нестяжательском устройстве монашества Максим обстоятельно говорит еще в двух своих трактатах: 1) «Слово о покаянии к некиим честным инокиням и о нелицемернем и известном (ακριβής) иноческом жительстве», и 2) «Слово воспоминательно об исправлении иноческого жития к неким честным старцем».

Московская атмосфера волей-неволей вызывала Максима на высказывания по всякого рода щекотливым вопросам. И Максим, с его пророческой искренностью, не мог не отвечать на них без всякого лукавства, честно, напрямик, чем и собирал «угли на свою голову». В обществе касались вопроса об уходе русской церкви из-под власти Константинополя и фактическом начале русской автокефалии. Не зная конкретных деталей прошлого, Максим рассуждал формально, что нет оснований для русских не возносить имени патриарха вселенского и не получать его именем поставления митрополитов в Москве. Многие из русского общества думали даже, что действительно была какая-то благословенная грамота от Константинополя на поставление русских митрополитов окончательно в Москве. Когда позднее, на соборе 1551 года, Максиму предъявляли это обвинение в его укоризнах русским за неблагословение от Константинополя, он отвечал: «Я дознавался и мне сказали, что патр. Константинопольский дал благословенную грамоту. И я много раз добивался увидать эту грамоту, но до сих пор ее не видал». Сохранилось даже специальное сочинение Максима по этому вопросу. Из него видно, что москвичи составили себе теорию, сближая свою независимость от папы Римского с таковой же независимостью «и от Цареградского патриарха, аки во области безбожных турок поганого царя…» Русские видели в государственной султанской инвеституре патриарха унизительность и невозможность косвенно принять это, как раз в ту пору, когда они сами на Москве с победным шумом разорвали ханскую грамоту и с ней прогнали последнюю тень зависимости от полумесяца. Максим на это возражал небольшим трактатом: «Сказание о том, что не оскверняются святая николи же, аще и многа лета обладаеми суть от поганых». Если святые места Палестины и Гроб Господень не теряют в глазах русских своей святости только от того, что политически ими обладают мусульмане, то почему же и от той же причины терял бы свою каноническую власть и патриарх Цареградский? «А рукоположения КП вселенского патриарха, который и до сих пор, Божиею благодатию пребывает во всяком православии и благозаконии, по какой причине отметаешься, о пречудный?»