Мученическая кончина Савонаролы потрясла и духовно выросшего и преодолевшего полосу юного свободомыслия М. Триволиса. Сам Пико от наступления войск французского короля Франциска I должен был удалиться на север, в Баварию, а Михаил Триволис вдохновенно устремился во Флоренцию в место подвига Савонаролы, в монастырь св. Марка. Но душа Савонаролы уже отлетела от монастыря. Ватикан подчинил его строгой цензуре. И М. Триволис, принявший постриг, не пробыв и года не в родной ему атмосфере, таинственно убежал на греческую родину, на Афон. Биографы не имеют никаких документальных данных для объяснения этого кризиса в биографии Михаила-Максима. Но и без внешних данных все понятно: глубокую, даровитую душу грека не суждено было перековать на чужой лад даже всеми культурными чарами чужого «парадиза». Она затосковала и честно покорилась зову праотеческого Востока. Новому исследователю Е. Денисову не удалось найти что-либо документальное для объяснения внезапного бегства Максима из латинского монастыря св. Марка на Афон. Но очень вероятно, что то был отеческий зов экс патриарха Нифонта. Максим на Афоне пристал к экс патриарху, как его верный последователь. Когда пылкий Нифонт в ссоре с Ватопедом временно выселился из него, Максим даже сопровождал Нифонта до скорой его смерти и написал для прославления Нифонта две стихотворных эпитафии.
К Максиму, как к человеку необычайно широкого и соблазнительного западного опыта, домоседливое афонское братство не могло не относиться с опаской. Но, когда просимый русским посольством инок Савва ехать в Москву не согласился, афонский протат решил, что Максим, уже испытанный здесь в течение десятилетия (1505-1515 гг.), не посрамит Афона в Москве и возложил подвиг этой миссии на него.
Протат, горячо рекомендуя русскому правительству ученость и таланты Максима, его многоязычие, прибавляет: «надеемся же, яко и русскому языку вборзе навыкнет». В помощь Максиму посылались, в качестве писцов, еще два монаха, из коих один болгарин, как владеющий церковно-славянским языком, предполагался уже от начала путешествия как бы домашним учителем для Максима для языка славяно-русского. Это было целесообразно для языковой подготовки Максима. Путешествие до Москвы, по разным обстоятельствам, длилось несколько больше двух лет. В 1516 году путники долго жили в Константинополе. Отсюда их перевезли в Крым, в Перекоп, в составе турецкого посольства к крымскому хану. Оттуда, с подобными же сложностями, лишь в марте 1518 г. доставили в Москву. Вел. князь и митрополит приняли ученых мужей с большой честью. Помещены они были в придворном Чудовом монастыре. А стол им, привилегированный, великий князь положил от своей кухни. Для перевода и переписки к афонитам прикомандированы были два посольских толмача: известный Димитрий Герасимов, знавший латынь и немецкий языки, и инок Власий. Для переписки прикомандированы два каллиграфа: Михаил Яковлевич Медоварцев (новгородец) и монах от Троице-Сергия Силуан. Последний стал преданным учеником Максима, разделившим с ним впоследствии горькую судьбу ссыльного. B записи самого Силуана на одном списке совместно переведенных бесед И. Златоуста на евангелие от Матфея значится: «Ведомо же и о сем буди, яко сей инок Селиван (родом старорусец) не бе от пострижения ученик Максима, но учения ради вдася ему в послушание, еже навыкнути ему художества сего от него — преводити книги с эллино-греческого диалекта на русский, еще же и повелением благочестивого самодержца русския земли принужден бысть учитися». Задача была выполнена. И для Максима создалась система взаимообучения славянскому и русскому языкам. Работали упорно и срочно. Огромная книга «Толковая Псалтырь» переведена была за год и пять месяцев. Одновременно выполнялось и другое задание; перевод, специально для митр. Варлаама, Толкования на первую часть книги Деяний. Если, по замыслу Москвы, Толковая Псалтырь должна была вооружить русское православие против с толку сбивающей экзегетики жидовствующих, то заданием митр. Варлаама — нестяжателя, было: — вооружиться авторитетным пониманием яркого эпизода в истории апостольской церкви общения имуществ, т. е. опыта радикального отказа от личной собственности.
Поглощенные денно-нощной работой ученые афониты не имели возможности втянуться в чужую для них окружающую жизнь. И, по окончании заданной работы, как школьники перед вакациями, стали усердно просить отпустить их домой под южное солнышко. Москва с готовностью отпустила двух афонских помощников Максима, но так сказать «вцепилась» в него самого. Учено-переводческих нужд у Москвы накопилось достаточно. Встал к концу XV века большой вопрос о приведении к единству текстов богослужебных книг и уставных подробностей двух вариантов Типикона Студийского и Иерусалимского. Появившиеся около московского трона греки, в связи с женитьбой великого князя на греческой царевне, обратили внимание на некоторую уставную богослужебную пестроту. Узнав о местных богословских тревогах, проистекавших от изживаемых ересей стригольников и жидовствующих, греки делали произвольные, но обидные предположения о каких-то непорядках и путаницах в текстах богослужебных книг, не без наивности утверждая, что у греков этого нет и что надо исправлять все по греческому образцу. Как ни приводило это Ивана III, по словам Герберштейна, в «великий гнев», но приходилось для успокоения всех и вся допускать факт и искажений в славянском тексте, и погрешностей самого перевода. Вставал вопрос о генеральной правке всего цикла богослужебных книг по греческому оригиналу. Максим, уже достаточно одолевая церковно-славянский язык, усердно просмотрел, прокорректировал текст Триоди Цветной, Часослова, Евангелия, Апостола и подтвердил, что всяких описок, неточностей и богословских погрешностей достаточное количество, и что генеральная правка рукописных книг дело огромное, постоянное и в этом смысле бесконечное. Этим практическим выводом Максим только подтверждал нужность своего пребывания в Москве, своего, так сказать, русского плена.
Чем больше Максим овладевал живым русским языком, тем более интеллектуальная Москва впивалась в него, анкетируя его по множеству вопросов. Целый лес таких вопросов вставал в Москве, ибо она, еще не вполне то сознавая, стихийно превращалась в некий собирательный центр большого государственного организма. Великодержавность нельзя выдумать и создать искусственно. Она сначала зарождается стихийно, подсознательно. Лишь позднее уже преследуется, как осознанная задача. Москва чувствовала потребность знать: чем идейно волнуется христианский мир? А личность Максима, видевшего этот закордонный мир и имеющего о нем основанное на опыте суждение, буквально интриговала интеллигентных москвичей. Он стал своего рода оракулом, волей-неволей русским публицистом по широкому кругу вопросов. Умы были возбуждены и с благодарностью впитывали все разъяснения Максима.
Еще с 1491 г. при княжеском дворе появился лейб-медик, немец из Любека, по тому времени довольно серьезный ученый, прозывавшийся в Москве Николаем Немчином. Наблюдая урусских остро-греческое оттолкновение от римлян, как от еретиков, он считал своим долгом проповедовать, что римская церковь сохранила от древности учение апостолов неизменным и что она тоже православна. Придворные бояре с византийскими симпатиями с тревогой засыпали Максима Грека вопросами этого рода и требовали от него инструкций и письменных разъяснений. Максим заботливо написал пространный трактат по вопросу об исхождении Св. Духа. Николай Немчин писал Максиму свои возражения и недоумения, а Максим еще более вдохновлялся полемикой и расширял ее. Он вновь написал о Filiоquе, о посте в субботу, о целибате иерархии и об опресноках, убеждая самого Немчина смириться и присоединиться к православию. После скоропостижной смерти врача-немца, Максим, может быть, чувствуя его влияние на неопытную в смысле научном мысль москвичей, счел нужным написать еще трактат, своего рода pоst-sсriptum, что соединение церквей желательно, но только под строжайшим условием отказа латинян от Filiоquе, от опресноков, от учения о чистилище.