29 октября послы были приняты великим князем; Герберштейн объявил, что хочет усердно быть у дела, и 1 ноября переговоры начались. Мы видели, что уже Иоанн III объявил Киев и все русские города своею отчиною; теперь бояре сына его начинают переговоры требованием от Сигизмунда прародительской отчины их государя – Киева, Полоцка, Витебска и других городов, которые король держит за собою неправдою; с этих пор это требование сделалось обычным, сделалось необходимою формою при всех переговорах с Литвою; форма эта имеет важное историческое значение: она показывает характер борьбы между двумя государями, из которых один назывался великим князем литовским и русским, а другой – великим князем всея Руси; чем бы ни кончились переговоры, на каких бы условиях на этот раз ни заключены были мир или перемирие, в Москве считали необходимым всякий раз наперед предъявить права великого князя или царя, потомка св. Владимира, на все русские земли, принадлежавшие последнему, опасаясь умолчанием об этих правах дать повод думать, что московский государь позабыл о них, отказывается от них; в этом обычае, введенном государями московскими, ясно виден также характер последних: раз назначивши себе какую-нибудь цель, никогда не упускать ее из виду, постоянно напоминать о ней себе и другим, видна необыкновенная верность преданию отцовскому и дедовскому, верность, которая преимущественно помогла Московскому государству достигнуть своей цели – сделаться Всероссийскою империей: что раз усвоил себе отец, от того сын не отказывался; при Иоанне литовские послы вели переговоры в Москве, и Герберштейн напрасно старается склонить Василия к тому, чтоб он отправил своих послов на границы.

Кроме означенных городов московские бояре требовали: наказания панам, поступившим непочтительно с великою княгинею Еленою, уступки всех городов и волостей, которыми владела Елена в Литве, уступки ее движимого имущества, казны. Литовские послы с своей стороны потребовали сначала половины Новгорода Великого, Твери, Вязьмы, Дорогобужа, Путивля и всей северной страны. После этих объявлений Герберштейн был позван один во дворец, и бояре сказали ему: «Сницен-Памер заключил договор, чтоб императору и великому князю быть заодно на короля Сигизмунда и великому князю доставать своей отчины, русских городов: Киева, Полоцка, Витебска и других, а императору доставать прусских городов. Так ты размысли, хорошо ли это королевские послы говорят, будто великий князь держит за собою королевские города, а король будто за собой государевой отчины не держит?» Герберштейн мог отделаться от этого трудного для него вопроса только тем средством, которое он заранее поспешил выставить; он опять объявил боярам, что Сницен-Памер переступил наказ императорский: ему было приказано только говорить о союзе, а не заключать его; но что если уже союз заключен, то император будет исполнять его условия. О своем посредничестве Герберштейн сказал: «Делал бы я, да не умею: среднего пути не знаю; вы говорите высоко, и королевские послы также высоко говорят, а среднего пути не знаю. Если бы я знал, что между государями дело сделается, то я бы здесь еще пожил; а не будет между государями доброго дела, то государь отпустил бы меня прочь к моему государю».

Литовские послы дали знать Герберштейну, что они говорили высоко, приноравливаясь к требованиям боярским: если бояре отстанут от своих требований, то и они ограничатся настоящими условиями, на которых им велено заключить мир. Когда вследствие этого объявления начались опять переговоры, то литовские послы сказали, что король их полагается во всем на императора; тогда Герберштейн должен был принять роль посредника и начал ходить между боярами и послами, сообщая взаимные требования их. Послы объявили, что король хочет мира на тех условиях, на каких был заключен мир между Иоанном III и королем Александром. Бояре отвечали, что после этого было уже новое перемирие между Иоанном и Александром и мир между Василием и Сигизмундом на новых условиях; они исчислили все неправды литовского правительства: когда Ахмат приходил к Угре, то проводниками у него были королевские люди – Савва Карпов и другие; Александр навел на Москву хана Ших-Ахмата, в проводниках у которого был дворянин литовский Халецкий; Сигизмунд навел Магмет-Гирея, у которого проводником был королевский дворянин Якуб Ивашенцов; после мира Сигизмунд опять навел крымцев, обещавшись давать им ежегодную подать по 30000 золотых; подробно изложили дело об Елене, как знали о нем в Москве; после отсылки Елены в Бирштаны паны – воевода виленский, Николай Радзивилл, Григорий Остиков, Клочко, тиун виленский Бутрим и казначей земский Аврам – умыслили над королевою такое дело, каких в христианских государствах не бывает, послали к ней королевского человека, волынца Гитовта, потом вызвали его к себе в Вильну, дали ему зелье и отпустили опять к королеве, написавши ее слугам – Димитрию Феодорову и ключнику Димитрию Иванову, чтоб верили во всем Гитовту и дело панское делали бы так, как он их научит. И вот эти трое злодеев – Гитовт, Димитрий Феодоров и Димитрий Иванов, приготовивши лихое зелье, дали королеве испить в меду, и в тот же день ее не стало. С вестью об этом поскакал в Вильну к панам Димитрий Иванов и получил в награду имение.

После долгих переговоров дело остановилось на Смоленске: послы требовали его возвращения, бояре никак на это не соглашались. Герберштейн принял сторону послов и в длинной витиеватой записке убеждал великого князя уступить королю Смоленск, опять толковал о великодушии Пирра, отославшего римлянам их пленных, и Максимилиана, возвратившего венецианам Верону; но при этом оказались и следствия продолжительного пребывания Герберштейнова в Москве, где он изучал не только современное состояние государства но и его историю что видно из знаменитых его Комментарий; к Пирру и Максимилиану Герберштейн прибавил Иоанна III, который, завоевавши Казань, отдал ее туземным ханам. «Если уступишь Смоленск королю, – писал Герберштейн Василию, – то превзойдешь щедростию и честию родителя своего, который татарам неверным царство Казанское отдал, ибо щедрость окажешь не неверным, а христианам, не королю, недругу твоему, но всему христианству; всякий человек будет тебя провозглашать прибавителем делу христианскому, и щедрость твоя обнаружит ту любовь, которую питаешь к цесарскому величеству». Василий велел отвечать ему: «Говорил ты, что брат наш Максимилиан Верону город венецианам отдал: брат наш сам знает, каким обычаем он венецианам Верону отдал, а мы того в обычае не имеем и вперед иметь не хотим, чтоб нам свои отчины отдавать». Переговоры прекратились, послы литовские и Герберштейн уехали; последний обещал уговорить Сигизмунда к перемирию на год, на два или на три, в продолжение которых император опять через своих послов будет стараться о вечном мире между Москвою и Литвою; на отпуске Герберштейн от имени Максимилианова ходатайствовал об освобождении князя Михаила Глинского, которого император воспитал при своем дворе и который служил верную службу родственнику его, Альберту, курфюрсту саксонскому; Герберштейн представлял, что если Глинский виноват, то уже довольно наказан заключением и что если великий князь согласится отпустить его к императору на службу, то Максимилиан свяжет его тяжелою клятвою не замышлять ничего против Москвы. Великий князь велел отвечать: «Глинский по своим делам заслуживал великого наказания, и мы велели уже его казнить; но он, вспомнивши, что отец и мать его были греческого закона, а он, учась в Италии, по молодости отстал от греческого закона и пристал к римскому, бил челом митрополиту, чтоб ему опять быть в греческом законе. Митрополит взял его у нас от казни и допытывается, не поневоле ли он приступает к нашей вере, уговаривает его, чтоб подумал хорошенько. Ни в чем другом мы брату нашему не отказали бы, но Глинского нам к нему отпустить нельзя». Герберштейн сказал на это: «Государь мой потому приказывал о Глинском, что ему у великого князя служить нельзя и у короля нельзя же; так государь мой просил его затем, чтоб отослать ко внуку своему Карлу. Но если государской воли на то нет, то государь освободил бы его теперь, чтоб я видел его свободным». Ответа не последовало.