Опять Ордену открылся удобный случай утвердить свое влияние в Литве, соединение которой с Польшею грозило ему страшною опасностию в двух отношениях: с одной стороны, он не мог с успехом бороться против соединенных сил двух государств; с другой стороны, самое существование его стало теперь более ненужным, ибо он учрежден был для борьбы с язычниками, для распространения между ними христианства по учению западной церкви; но теперь сам великий князь литовский, ставши польским королем и принявши католицизм, обязался утвердить последний и в своих наследственных волостях и усердно исполнял свое обязательство. Немудрено после этого, что рыцари забили сильную тревогу, когда узнали о намерении Ягайла вступить в брак с Ядвигою: они стали разглашать, что это соединение Польши с Литвою грозит гибелью христианству, потому что Литва непременно обратит Польшу в язычество; мы видели, что они поддерживали Андрея полоцкого против Ягайла, а теперь охотно приняли сторону Витовта, который отдал им Жмудь и Гродно под залог. Но Ягайлу удалось взять Гродно. Чтобы поправить дело, Орден в 1390 году выслал в Литву сильное войско, при котором в числе заграничных гостей находился граф Дерби, после ставший герцогом ланкастерским и, наконец, королем английским под именем Генриха IV. После удачной битвы на берегах Вилии крестоносцы осадили Вильну, взяли нижний замок изменою приятелей Витовтовых, но верхнего взять не могли и принуждены были отступить по причине холодных осенних ночей, недостатка в съестных припасах и болезней. В 1391 году, усиленный толпами новых пришельцев из Германии, Франции, Англии и Шотландии, великий магистр Конрад Валленрод в челе 46-тысячного войска вступил в Литву. Витовт с своею жмудью и магистр Ливонского ордена соединились также с ним, и все двинулись опять на Вильну, но на дороге получили весть, что вся страна на пять миль в окружности этой столицы опустошена вконец самими литовцами. Великий магистр, потеряв надежду прокормить свое войско в опустошенной стране, не мог более думать об осаде Вильны и возвратился назад, удовольствовавшись построением деревянных острожков на берегах Немана, охрана которых поручена была Витовту. Последний с немецким отрядом осадил Гродно, где королевский гарнизон состоял большею частию из русских и литвы, потом из поляков. Сначала осажденные оказали сильное сопротивление; Витовт уже терял надежду взять крепость, как вдруг вспыхнул в ней пожар, а вместе с пожаром ссора между поляками и литовцами, вероятно вследствие подозрения, что пожар произведен последними, расположенными к Витовту. Литовцы пересилили поляков, заперли их, загасили пожар и сдали крепость Кейстутову сыну. Между тем члены королевского совета в Кракове действовали благоразумнее гродненского гарнизона: они старались всеми силами оторвать опять Витовта от Ордена и успели в этом, потому что сыну Кейстутову тяжко было видеть себя подручником ненавистных рыцарей и вместе с ними пустошить свою отчину; притом король выполнял все его требования, давал ему грамоту на Литву и Жмудь. И вот нечаянно с значительным отрядом войска явился Витовт перед Ковно, где был принят как союзник и верный слуга Ордена, но едва успел он войти в крепость, как велел своим людям занять все важные места, перехватал рыцарей, немецких купцов, приказал разломать мосты на Немане и Вилии, потом также нечаянно овладел Гродном и новыми острожками Ордена. С тех пор, т. е. с 1392 года, мир между Ягайлом и Витовтом не прерывался более. Скиргайло, принужденный отказаться от Литвы в пользу Витовта, получил диплом на достоинство великого князя русского и Киев столицею; но в Киеве сидел другой Олгердович, Владимир, посаженный здесь отцом своим, который выгнал из Киева прежнего князя Федора. Владимир не хотел уступить Руси брату, и Витовт должен был оружием доставить киевский стол Скиргайлу.

Все эти внутренние происшествия не давали князьям литовским возможности думать о наступательных движениях на Северо-Восточную Русь, но они со славою и выгодою успели уничтожить попытку смоленских князей к наступательному движению на Литву. В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами. Идучи Литовскою землею, смольняне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно различными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев на кол сажали. Жители Мстиславля затворились в городе с наместником своим, князем Коригайлом Олгердовичем; десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шел великий князь Скиргайло Олгердович; немного подальше выступал другой полк – вел его князь Димитрий-Корибут Олгердович, за полком Корибутовым шел полк Симеона Лугвения Олгердовича, наконец, показалась и рать Витовтова. Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидавши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах. Битва была продолжительна, наконец Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве; племянник его Иван был также убит, а двое сыновей попались в плен. Литовские князья вслед за бегущими пошли к Смоленску, взяли с него окуп и посадили князем из своей руки Юрия Святославича, а брата его Глеба повели в Литовскую землю.

В таком положении находились дела на востоке и западе, когда в 1389 году умер великий князь московский Димитрий, еще только 39 лет от рождения. Дед, дядя и отец Димитрия в тишине приготовили богатые средства к борьбе открытой, решительной. Заслуга Димитрия состояла в том, что он умел воспользоваться этими средствами, умел развернуть приготовленные силы и дать им вовремя надлежащее употребление. Мы не станем взвешивать заслуг Димитрия сравнительно с заслугами его предшественников; заметим только, что употребление сил происходит обыкновенно громче и виднее их приготовления, и богатое событиями княжение Димитрия, протекшее с начала до конца в упорной и важной борьбе, легко затмило бедные событиями княжения предшественников; события, подобные битве Куликовской, сильно поражают воображение современников, надолго остаются в памяти потомков, и потому неудивительно, что победитель Мамая получил подле Александра Невского такое видное место между князьями новой Северо-Восточной Руси. Лучшим доказательством особенно важного значения, придаваемого деятельности Димитрия современниками, служит существование особого сказания о подвигах этого князя, особого, украшенно написанного жития его. Наружность Димитрия описывается таким образом: «Бяше крепок и мужествен, и телом велик, и широк, и плечист, и чреват вельми, и тяжек собою зело, брадою ж и власы черн, взором же дивен зело». В житии прославляется строгая жизнь Димитрия, отвращение от забав, благочестие, незлобие, целомудрие до брака и после брака; между прочим, говорится: «Аще и книгам неучен беаше добре, но духовныя книги в сердце своем имяше». Кончина Димитрия описывается таким образом: «Разболеся и прискорбен бысть вельми, потом же легчае бысть ему; и паки впаде в большую болезнь и стенание прииде к сердцю его, яко торгати внутрьним его, и уже приближися к смерти душа».

Важные следствия деятельности Димитрия обнаруживаются в его духовном завещании; в нем встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею отчиною. Донской уже не боится соперников для своего сына ни из Твери, ни из Суздаля. Кроме Василия у Димитрия оставалось еще пять сыновей: Юрий, Андрей, Петр, Иван и Константин; но двое последних были малолетни; Константин родился только за четыре дня до смерти отцовской, и великий князь поручает свою отчину, Москву, только четверым сыновьям. В этой отчине, т. е. в городе Москве и в станах, к ней принадлежавших, Донской владел двумя жребиями, жребием отца своего Ивана и дяди Симеона, третьим жребием владел Владимир Андреевич: он остался за ним и теперь. Из двух своих жребиев великий князь половину отдает старшему сыну Василию, на старший путь; Другая, половина разделена на три части между остальными сыновьями. Другие города Московского княжества разделены между четырьмя сыновьями: Коломна – старшему Василию, Звенигород – Юрию, Можайск – Андрею, Дмитров – Петру. Благословляя старшего Василия областию великого княжения Владимирского, к которому принадлежали области Костромская и Переяславская, Димитрий отдает остальным троим сыновьям города, купленные еще Калитою и окончательно присоединенные только им: Юрию – Галич, Андрею – Белоозеро, Петру – Углич. Предпоследний сын, Иван, сильно обделен: ему ничего не назначено из собственно Московской отчины, удел его ничтожен в сравнении с уделами других братьев. Такую, по-видимому, несправедливость объясняют слова завещателя: «В том уделе волен сын мой князь Иван, который брат до него будет добр, тому даст». Из этих слов видно, что князь Иван был болен и не мог иметь надежды на потомство: вот почему Донской дает ему право распорядиться своим маленьким уделом в пользу того брата, который будет до него добр; в самом деле, Иван умер скоро по смерти отца. Завещание было написано прежде рождения самого младшего сына Константина, и потому на его счет сказано следующее: «А даст бог сына, и княгиня моя поделит его, взявши по доли у больших его братьев». Княгине своей Димитрий завещал по нескольку волостей из уделов каждого сына с тем, чтоб по смерти ее эти волости отошли к тому князю, к уделу которого принадлежали; но теми волостями, которые примыслил сам Димитрий и дал жене или которые она сама примыслила, великая княгиня могла распорядиться по произволу: «сыну ли которому даст, по душе ли даст». Великой княгине уступлена также неограниченная власть при дальнейшем распределении волостей между сыновьями в следующих случаях: когда умрет один из князей, то уделом его княгиня делит остальных сыновей; если у которого-нибудь из князей убудет отчины, то княгиня вознаграждает его за потерю, отделив ему часть из уделов остальных братьев; если умрет старший сын князь Василий, то его удел переходит к старшему по нем брату; удел последнего княгиня делит между всеми сыновьями. Наконец, завещатель выражает надежду, что сыновья его перестанут давать выход в Орду.