Примирение Витовта с двоюродным братом принесло Ордену большие потери; по эти потери были только предвестницами страшной опасности, которая начала грозить ему от соединения Литвы с Польшею вследствие брака Ягайла на Ядвиге, наследнице польского престола. Польский король Казимир великий, не имея детей, назначил наследником по себе племянника своего Людовика, короля венгерского; король не мог исполнить своего желания без согласия сейма, и сейм воспользовался этим благоприятным случаем для усиления своих прав на счет прав королевских. Еще при жизни Казимира, в 1355 году, послы от сейма вытребовали у Людовика подтверждения шляхетских прав. Двенадцатилетнее правление Людовика ознаменовано было беспрестанными смутами, потому что король жил в Венгрии и не обращал большого внимания на Польшу, предоставленную, таким образом, самой себе. В 1382 году умер Людовик; не имея сыновей, он назначил наследником по себе в Польше мужа старшей своей дочери Марии, Сигизмунда, маркграфа бранденбургского, сына чешского короля и немецкого императора Карла IV. Но польские вельможи, собравшись у Радома, постановили: присягнуть второй дочери короля Людовика, Ядвиге, и выбрать ей в мужья князя на всей своей воле. Нашелся и жених: то был князь от крови Пяста, Семовит мазовецкий, которого и выбрали по согласию большинства. Началась война между Семовитом и Сигизмундом, сопровождаемая внутренними волнениями и кровопролитиями. Наконец, в 1384 году Ядвига приехала в Краков и была принята с большою радостию всем народом, который ждал от нее избавления от смут междуцарствия. Надобно было теперь думать о ее браке; Семовит мазовецкий уже успел приобресть нерасположение поляков насильственными поступками против тех, которые не хотели признать его; кроме того, присоединение Мазовии к владениям Казимира великого мало льстило вельможам; по той же причине отвергнут был и другой искатель – Владислав, князь опольский, также потомок Пяста. У Ядвиги был еще другой жених, с которым они вместе воспитывались, к которому была привязана нежною страстью: то был Вильгельм, герцог австрийский. Но Вильгельм не нравился польским вельможам, потому что от него нельзя было ожидать скорой помощи. Их внимание обратил на себя более выгодный жених: в 1385 году явились к Ядвиге послы литовские с предложениями, что князь Ягайло примет римскую веру не только сам, но и со всеми родственниками, вельможами и народом, выдаст без окупа польских пленников, захваченных литовцами в предыдущих войнах, соединит навеки с Польшею свои наследственные и приобретенные владения, поможет Польше возвратить потерянные ею земли, привезет в нее некоторые из отцовских и дедовских сокровищ, заплатит сумму, должную Вильгельму австрийскому за несдержание обещания насчет руки королевиной. Ядвиге не очень приятно было это предложение, но сильно нравилось оно вельможам польским; они представили королеве высокую заслугу апостольского подвига, успели поколебать ее отвращение и отправили уже послов к Ягайлу для окончательных переговоров, как вдруг неожиданно является в Кракове Вильгельм австрийский. Тщетно вельможи запретили ему вход в Краковский замок: Ядвига устроила с ним свидание в Францисканском монастыре, и здесь страсть ее к прежнему жениху возобновилась и усилилась до такой степени, что она, как говорят, и слышать не хотела об Ягайле и обвенчалась с Вильгельмом; но когда он хотел пользоваться правами супруга в самом Краковском замке, то с бесчестием был оттуда изгнан вельможами. Ядвига хотела за ним следовать, но была удержана силою; тогда Вильгельм, опасаясь чего-нибудь еще худшего, поспешил скрыться из Кракова. Между тем Ягайло приближался к этому городу; вельможи и прелаты снова подступили к Ядвиге с просьбами не отказаться от брака с литовским князем и заслужить название просветительницы его народа; молодая королева, охлажденная несколько отсутствием Вильгельма, опять начала колебаться. Ее сильно беспокоила молва, что Ягайло был варвар нравом и урод телом; чтоб увериться в справедливости этих слухов, она отправила к нему навстречу самого преданного себе человека с поручением рассмотреть хорошенько наружность жениха и изведать его нрав. Ягайла предуведомили о цели посольства; он принял посланного с необыкновенною ласкою, и тот, возвратившись к Ядвиге, донес ей, что литовский князь наружностию приятен, красив и строен, роста среднего, длиннолиц, во всем теле нет у него никакого порока, в обхождении важен и смотрит государем. Ядвига успокоилась на этот счет и позволила убедить себя.

В 1386 году совершен был брак Ягайла с Ядвигою, имевший такое великое влияние на судьбы Восточной Европы. Согласно с условиями, Ягайло отрекся от православия, причем прежнее имя Якова переменил на имя Владислава; ему последовали родные братья, Олгердовичи, и двоюродный Витовт, приехавший с ним на свадьбу в Краков. Ягайло спешил исполнить и обещание относительно распространения католицизма в Литве: здесь уже прежде было распространено православие; половина виленских жителей исповедовала его; но так как православие распространилось само собою, без особенного покровительства и пособий со стороны светской власти, то по этому самому оно распространялось медленно. Иначе стали действовать латинские проповедники, приехавшие теперь с Ягайлом в Литву: они начали истреблением священных мест старого языческого богослужения, и народ, которого прежние верования были ослаблены давным знакомством с христианскою религиею посредством русских, без большого труда согласился на принятие новой веры. Впрочем, латинские проповедники действовали успешно только в тех местах, которые давно уже находились под русским влиянием, в Жмуди же они встретили упорное сопротивление и были выведены по приказанию Витовта, напуганного тем, что многочисленные толпы народа начали переселяться, чтоб спастись от принуждения к новой религии. Но если католицизму легко было сладить с язычниками собственной Литвы, то очень трудно было бороться с православием, имевшим здесь издавна многочисленных и верных приверженцев; наступательные действия латинства против него начались немедленно: постановлено было, что русские, выходившие замуж за католиков, должны принимать исповедание мужей своих, а мужья православной веры должны принимать исповедание жен; есть даже известие, что православная церковь в Литве имела мучеников при Ягайле.

Вместе с новостями религиозными явились и политические: князья племени Рюрика и Гедимина принуждены были присягать короне Польской и королеве Ядвиге: так, в 1386 году князь Федор Острожский утвержден был на своей отчине с тем условием, чтоб он и его наследники служили Ягайлу, его преемникам и короне Польской, как прежде служил князь Федор князю Любарту Гедиминовичу волынскому. Но подобный порядок вещей не мог беспрепятственно утвердиться; Литва и Русь не могли легко и добровольно подчиниться Польше в религиозном и политическом отношении, началась борьба: началась она под покровом личных стремлений князей литовских, кончилась восстанием Малой Руси за веру и падением Польши.

Неизвестно, каким образом Андрей Вингольт Олгердович, которого мы видели во Пскове, в Москве и на Куликовом поле со псковичами, успел овладеть опять Полоцком; известно только то, что он вторично восстал на Ягайла под тем предлогом, что последний, принявши католицизм, не имеет более права владеть православными областями. Андрей соединился с немецкими рыцарями, которые опустошили литовские владения больше чем на 60 миль. Эта война кончилась тем, что другой брат Ягайлов, Скиргайло, взял Полоцк, захватил в плен Андрея, а сына его убил. Но опаснее для Ягайла была новая борьба с Витовтом. Новый польский король назначил наместником Литвы брата своего Скиргайла с титулом великого князя, но столица его была в Троках; в Вильне же сидел Поляк, староста королевский. Характер Скиргайла польские историки описывают самыми черными красками: он был дерзок и жесток, не дрожал ни перед каким злодейством, был почти постоянно в нетрезвом виде и потому был нестерпим для окружающих, которые никогда не могли считать себя безопасными в его присутствии. Иначе отзываются об нем православные летописцы, называя его князем чудным и добрым; причина такого разноречия ясна: Скиргайло оставался верен православию и потому был любим русским народом. Между троцким князем Скиргайлом и гродненским Витовтом скоро возникли несогласия: Витовту наговаривали, что Скиргайло хочет извести его каким бы то ни было образом, не желая иметь соперника в Литве; в нерасположении Ягайла Кейстутович мог убедиться уже из того, что король не хотел дать ему грамот на уступленные области, не согласился придать ему волости князя Любарта волынского; потом это нерасположение обнаружилось еще сильнее, когда Ягайло заключил в оковы посланца Витовтова и вымучивал у него показания о сношениях его князя с князем московским. Все это заставило Витовта вооружиться снова против двоюродных братьев; он хотел было нечаянно овладеть Вильною, но попытка не удалась, и он принужден был с семейством и двором удалиться сперва в Мазовию, а потом к немецким рыцарям.