Важнее были отношения к Польше: в 1025 году, после королевской коронации своей, умер Болеслав Храбрый. Ему наследовал сын его, Мечислав II, неспособный удержать отцовские приобретения. Мечислав, по обычаю, начал тем, что выгнал брата своего Оттона, или Безпрема; тот обратился к соседним государям с просьбою о помощи, вследствие чего венгры отняли у Польши землю словаков и часть Моравии; скоро потеряна была и вся Моравия. Мы видели, что у чехов младший князь Олдрих выгнал старшего брата Яромира и стал единовластителем. Сын Олдриха Брячислав в 1028 году выступил против поляков и отнял у них остальную часть Моравии, прогнал венгров из другой и соединил снова Моравию с Богемиею. Мечислав принужден был уступить чехам Моравню, немцам – лужичей и поделиться с братом Польшею; но этот брат не был так уживчив, как русский Мстислав: он выгнал Мечислава в свою очередь, но скоро был убит своими за тиранство. Мечислав возвратился на престол, однако не мог поправить свои дела и признал себя вассалом императора Конрада II. Если западные соседи воспользовались смертию Храброго, чтобы отнять у Польши его завоевания, то и русский князь должен был также воспользоваться этим удобным случаем. Еще при жизни Болеслава, в 1022 году, управившись с Брячиславом полоцким, Ярослав ходил осаждать Брест, удачно, или нет – неизвестно; возгоревшаяся в это время борьба с Мстиславом тмутараканским не могла позволить Ярославу продолжать свои неприязненные движения на Польшу; но, помирившись с Мстиславом в 1030 году, Ярослав снова предпринимает поход на Польшу, и берет Бельз. В следующем 1031 году оба брата – Ярослав и Мстислав собрали много войска и выступили в Польшу, взяли опять города Червенские, и повоевали Польскую землю, много ляхов привели и разделили между собою, говорит летописец. Дурно было положение Польши при Мечиславе II, но еще хуже стало по его смерти, последовавшей в 1034 году. Дружина княжеская имела возможность усилиться при слабом Мечиславе, и еще более по смерти последнего, когда вдова его, Рикса, урожденная принцесса пфальцская, приняла опеку над малолетним сыном своим, Казимиром. Рикса не имела силы дать значение ослабленной при Мечиславе княжеской власти, сдерживать стремления вельмож, а окружила себя своими единоплеменниками, которым дала большое значение в государстве, в ущерб природным полякам. Это оскорбило народное чувство последних; Рикса была изгнана, и опека над малолетним князем перешла в руки вельмож, по неимению других родичей. Здесь мы видим начало того значения польского вельможества, с каким оно является во всей последующей истории этой страны. Когда Казимир вырос, и вельможи стали бояться, чтоб он, взявши власть в руки, не отомстил им за мать и вообще не уменьшил бы приобретенного ими значения, то они выгнали и его. Польша увидала в челе своем олигархию; знатнейшие роды изгнали слабейшие или подчинили их себе; но не могли ужиться между собою в мире и тем пoгубили свое дело, произвели анархию, которой следствием было то, что низшее народонаселение – смерды или кметы восстали против шляхты, начали истреблять господ своих, брать их жен и имущество себе. Но восстание против шляхты было вместе и восстанием против христианства, которое не успело пустить в народе глубоких корней, а между тем десятины и другие церковные подати, строгость, с какою духовенство требовало немедленной перемены древних, языческих обычаев на новые, раздражали кметов и заставляли их стремиться к свержению и этого ига; епископы, священники были изгнаны или убиты, монастыри и церкви сожжены, церковные сокровища разграблены. Таким страшным положением Польши воспользовались опять соседи; у чехов по смерти Олдриха (1037 год) вступил на престол сын его, уже известный прежними счастливыми войнами с Польшею, Брячислав I, один из самых талантливых и деятельных князей чешских. Брячислав напал на Польшу и брал города ее и целые области без сопротивления. Но это усиление чехов на счет Польши спасло последнюю; политика германских императоров не могла допустить усиления одного славянского владения на счет другого: ей нужно было разделение и вражда между ними, и потому император Генрих III объявил войну Брячиславу и принял в свое покровительство Казимира. После упорного сопротивления Брячислав принужден был признать свою подчиненность Империи, отказаться от дальнейших видов на Польшу, но удержал свое завоевание – землю Вратиславскую (Бреславскую) в Силезии. Между тем Казимир, вошедши с немецким отрядом в Польшу, был с радостию принят тою частию народонаселения, которая утомилась смутами анархии и жаждала восстановления порядка; порядок был восстановлен по ту сторону Вислы, но в Мазовии Моислав, один из дружинников прежнего князя Мечислава, пользуясь анархиею, объявил себя независимым, вооружился против Казимира, призвав на помощь языческих пруссов, литву и славян поморских; этот союз намекает, что в борьбе Моислава против Казимира боролось язычество с христианством. Но Казимир в этой борьбе нашел себе сильного союзника в русском князе. Еще в 1041 году, вслед за походом против Литвы, Ярослав предпринимал поход в Мазовию на лодках. Быть может, уже тогда был заключен союз с Казимиром, но можно полагать также, что поход в Мазовию был предпринят вследствие союза Моиславова с литовцами, врагами Ярослава, и уже союз с Казимиром был следствием вражды против Моислава. В 1043 году Казимир вступил в родство с Ярославом, женился на сестре его, Доброгневе, или Марии, получил за нею богатое приданое, но вместо вена отдал Ярославу 800 пленников, взятых Болеславом из Руси. Следствием такого тесного союза было то, что в том же году упоминается о двукратном походе Ярослава на Мазовию; в 1047 году русский князь отправился опять с войском на помощь Казимиру против Моислава; последний был разбит и убит, Мазовия подчинилась снова Пястам. Союз с Польшею был скреплен еще браком Изяслава, одного из сыновей Ярославовых, на сестре Казимировой. Есть известия, более или менее вероятные, о брачных союзах Ярославова семейства с другими владельческими домами в Европе: о браке Гарольда норвежского на Ярославовой дочери Елизавете, короля венгерского Андрея – на Анастасии, Генриха I французского – на Анне; о браке Всеволода Ярославича на царевне греческой, дочери Константина Мономаха, также о браке двоих неизвестных по имени сыновей Ярославовых на двух немецких княжнах.
Ко времени Ярослава относится последнее враждебное столкновение с Византиею. Греческая торговля была очень важна для Руси, была одним из главных источников обогащения народа и казны княжеской; ее поддержание и после было одною из главных забот наших князей, должно было быть и одною из главных забот Ярослава. Греки поссорились с русскими купцами, и один из последних был даже убит в этой ссоре. Русский князь не мог позволить подобных поступков и в 1043 году отправил на греков старшего сына своего Владимира, давши ему много войска, и воеводу, или тысяцкого своего Вышату. Владимир пошел в лодках, но на пути от Дуная в Царьград поднялась буря, разбила русские корабли и, между прочим, корабль князя Владимира, так что последний должен был пересесть уже на корабль одного из воевод Ярославовых, Ивана Творимирича. Остальные воины, числом 6000, кроме дружины, были выкинуты на берег; они хотели возвратиться в Русь, но никто из дружины не хотел идти с ними в начальниках. Тогда Вышата сказал: «Я пойду с ними; жив ли останусь, погибну ли – все лучше вместе с своими». Когда греки узнали, что русские корабли разбиты бурею, то император Константин Мономах послал за ними погоню; Владимир возвратился, разбил греческие корабли и пришел назад в Русь. Но не так был счастлив Вышата – его отряд был окружен греками при городе Варне, взят в плен и приведен в Константинополь, где многих русских ослепили; только через три года, когда заключили мир, отпущен был Вышата в Русь к Ярославу. Чем обнаруживалась вражда в продолжение трех лет, неизвестно; на каких условиях был заключен мир, также неизвестно. Вероятно, Ярослав поспешил прекратить вражду с греками, занятый более важным предприятием относительно Польши; вероятно также, что следствием и условием прекращения вражды был брак сына Ярославова Всеволода на царевне греческой: в 1053 году летописец упоминает о рождении сына Всеволодова Владимира от царицы грекини.