Роман Михайлович, нимало не беспокоясь о раскрытии Союза великого дела, приятно проводил время и составил на имя Бенкендорфа еще одну записку, в которой учил шефа всероссийской службы политического сыска способам «уловления крамолы», предлагал заменить собой все Третье отделение и… просил денег. А. X. Бенкендорфу предложения Медокса казались убедительными, и с разрешения царя он давал ему возможность и дальше развивать провокацию. Шли, однако, недели и месяцы, Медокс блаженствовал, живя на свободе, одеваясь у лучших портных Петербурга и нанимая шикарные экипажи; он продолжал дурачить царских министров и губернаторов и, как Хлестаков хвастался перед своим приятелем Тряпичкиным, так и он извещал сибирских знакомых о своей жизни в столичных эмпиреях. Супруга декабриста Юшневского откликнулась письмом, в котором изъявляла искреннюю радость, что судьба к дорогому Роману Михайловичу оказалась благосклонной.
Наконец в декабре 1833 года Медокса «выперли» обратно в Москву, где его ждал Лесовский. Все пошло, как в первые дни знакомства с Медоксом: имитация деятельности, ноль результатов, жалобы на нехватку денег. Теперь, правда, у Медокса появилось новое препятствие: он стал ссылаться на то, что выполнению задания мешает его низкий социальный статус. Кроме того, он решил жениться, и непременно на богатой невесте.
15 января 1834 года генерал вручил наконец Медоксу заветный купон, а через два дня агент якобы попытался спросить князя Валентина Шаховского, пора ли вручить купон его тете К. Ф. Шаховской, главной связной Союза великого дела в Москве, и попытался выяснить у него, кто является главой союза. Князь якобы ответил, что в этих делах он не компетентен, что тетя вряд ли захочет принять купон, и посоветовал Медоксу ничего не спрашивать и быть поскромнее, если хочет, чтобы ему оказали доверие. Лесовский окончательно понял, что Медокс тянет время, поскольку никакого союза на свете не существовало. Через несколько дней агент рассказал Лесовскому, что был у князя Касаткина, который якобы заверил его в полном к нему доверии, и добавил, что купон в скором времени понадобится. Мельница махала крыльями, в жерновах ее не было ни зернышка, а еврей Медокс бегал вокруг ветряка и делал вид, что скоро будет мука.
«Впрочем, — писал Лесовский в своих отчетах в Петербург, — невзирая на ничтожность настоящих открытий Медокса, обещающего многое, я наружно показываю полную веру к обещаниям его в открытии злоумышленного общества…» Он повторил в отношении его имевшиеся ранее подозрения и высказал мнение, что за всеми выдумками Медокса скрывается личный корыстный интерес, в чем его убеждает и выгодный брак Медокса — он женился на падчерице секретаря городской думы И. И. Смирнова и получил в приданое дом, на 10 тысяч рублей всякого платья, белья и других вещей. Сверх того, отчим жены завещал Медоксам по смерти все свое имущество. Лесовский отмечал, что выгодный брак Медокс совершил с помощью своих контактов с высокопоставленными лицами, подозреваемыми им в связях с тайным сообществом, намекая тем самым на недопустимость использования агентом деловых связей в личных интересах. Р. М. Медокс зажил со своей женой в квартире на Плющихе, в доме княгини М. А. Голицыной.
Царь с Бенкендорфом сильно разгневались на Медокса, но не в связи с его бездеятельностью, а из-за того, что в брак он вступил без их разрешения! «Как он мог жениться без позволения?» — написал Бенкендорф Лесовскиму. Московский генерал, прикидываясь дурачком, отписал шефу Третьего отделения, что он был в курсе сватовства Медокса к девице Смирновой, но поскольку в предписании и инструкциях графа насчет Медокса никаких запретов относительно изменений в его семейном положении не содержалось, то никаких мер принято не было.
После этого случая Николай Павлович, кажется, начал понимать, с каким проходимцем имеет дело Бенкендорф. Он вызвал к себе графа и потребовал or него ускорить реализацию доноса Медокса. Бенкендорф взял под козырек и приказал Лесовскому разобраться с тайным сообществом в восьмидневный срок. В противном случае, писал граф, Медокса следует снова арестовать и отправить обратно в Сибирь. Лесовский знал, чем может кончиться этот ультиматум, но возражать не стал. Через два дня он был вынужден писать Бенкендорфу срочную депешу о том, что Медокс, несмотря на принятые меры наблюдения за ним, 3 апреля 1834 года сбежал из Москвы в неизвестном направлении, захватив 6 тысяч рублей из приданого жены и оставив ее в полном неведении относительно своих намерений. Действовал он при этом конспиративно грамотно: днем заехал с женой к ее крестной матери, там, посидев некоторое время, сказал, что ему срочно нужно навестить свою сестру и что заедет за супругой потом обратно, а сам сел на извозчика, доехал до Пречистенки, отпустил его к жене, взял другого извозчика, добрался с ним до Малого театра, отпустил его и пешком пошел в направлении Лубянки. Там его следы затерялись.
Опять по всей России пошли циркуляры о поимке Романа Михайловича Медокса, опять рассылались его приметы, снова были подняты по тревоге сотрудники ведомства Бенкендорфа… При этом Бенкендорф упорно продолжал верить в существование тайного общества и приказал довести расследование по этому делу до конца. Всех фигурантов доноса Медокса взяли в разработку, в том числе князя Касаткина-Ростовского, убежденного монархиста и богомола, никогда не имевшего никаких контактов с семьями декабристов. Шпики Третьего отделения несколько недель не спускали с него глаз, шли по пятам за его домочадцами и окружили не только его московский дом, но и подмосковное имение. Князь взывал о помощи, Лесовский предпринимал попытки распутать этот гордиев узел, а в Петербурге его запутывали все больше и крепче. В конце концов жандармы устали и дело прекратилось само собой.
Медокс блаженствовал на свободе, а его дело о поимке разбухало до невиданных размеров. И вдруг в июне 1834 года на имя Лесовского поступило от него письмо. Медокс писал из Старого Оскола. Он извинялся перед Степаном Ивановичем за неожиданный отъезд из Москвы, изъявлял готовность быть полезным отечеству и оставался «вашего превосходительства всепокорнейшим слугою». Помахав Лесовскому ручкой, Медокс снова пропал. Как выяснилось впоследствии, он направил свои стопы на любимый Кавказ. Его видели во всех городах Центральной и Южной России, но все время опаздывали с арестом. В некоторых городах, к примеру в Таганроге, у некоторых честных граждан пропадали крупные суммы денег. В Таганроге разоблаченный воришка Медокс был вынужден спасаться бегством от разгневанных обывателей и бросить чемодан со своими личными принадлежностями и подделанными документами и печатями.
Граф Бенкендорф на перечне городов, посещаемых его агентом, наложил резолюцию: «Оставить до арестования Медокса, и потом нужно будет допросить и исследовать подробно все его поездки и причины оных». Шеф Третьего отделения все еще надеялся на то, что Медокс разъезжает по России по его заданию. Как бы то ни было, но Бенкендорф стал готовить проект «к совершенному успокоению правительства», сводившемуся к погибельному для ссыльных декабристов решению о расселении их в разные крепости поодиночке. К счастью, до этого дело не дошло и правительство «успокоилось» так или иначе.
Впрочем, предположения Бенкендорфа оказались небеспочвенными: Медокс на самом деле возобновил свои контакты если не с декабристами, то с членами их семей… Он целый месяц прожил в имении сестер декабриста В. Ф. Раевского, втерся к ним в доверие, распушил перья и разыграл влюбленность в младшую из них, Марию, пытаясь «превзойти все ожидания» скептика Лесовского, то есть добыть хоть какие-нибудь сведения о государственном заговоре. В июне, вернувшись наконец в Москву и ожидая в избушке на Воробьевых горах своего неминуемого ареста, слал в курскую деревушку Марии Раевской пламенные признания в любви и известие о том, что «…в Ливнях вашу жареную курицу, еще не начатую, унесла у меня собака».
Земля стала буквально гореть под ногами беглеца. По приезде он отправил портнихе М. Т. Ушаковой, проживавшей в одном доме с его женой, записку с просьбой передать ее супруге. Жена тут же обратилась в полицию, и 10 июля 1834 года московский генерал-губернатор рапортовал Бенкендорфу о поимке Медокса. На допросах Медокс всю вину за произошедшее валил на уволенного к этому времени Лесовского, якобы до смерти напугавшего его своим грубым ультиматумом. В архивах Третьего отделения сохранился документ, который можно было бы назвать «Грустным признанием Медокса», из которого явствовало, что никаких выводов для себя он так и не сделал. Виноваты были люди, виноваты обстоятельства, но только не сам Медокс. Впрочем, он признался, что «обманывал весьма много и самый главный обман его состоит в том, что купон, им представленный, был собственно им составлен».