Обширная переписка между ними полна взаимного уважения. Гертруда даже сочинила Валентинку для Шервуда Андерсона, в своем стиле обыграв созвучие английских слов:
Валентинка понравилась Шервуду, о чем он и написал в письме.
В 1925 году Андерсон опубликовал полуавтобиографическую вещь История рассказчика. В ней встречу со Стайн он назвал жизненно важным для себя днем. Не осталась в долгу и Гертруда. Оценивая Историю рассказчика, она причислила автора к четырем американским писателям, наделенным истинным интеллектом. Трое других — Фенимор Купер, Уильям Дин Хоуэллс и Марк Твен.
В последнюю неделю декабря 1926 года Шервуд отплыл в Европу. Его вторичное пребывание там продолжалось до марта 1927 года. На сей раз его сопровождали вторая жена, Элизабет, и два сына от предыдущего брака, поэтому встречи с Гертрудой были весьма ограничены и носили более официальный характер. Стайн подчеркивала: «Не думаю, что даже он представлял, как много для меня значат его визиты».
Переписка продолжалась с прежней частотой и в прежнем, дружеском тоне; основное содержание ее касалось информации о взаимных публикациях.
В январе 1934 года психолог Скиннер поместил в журнале Атлантик Мансли статью «Обладает ли Стайн каким-нибудь секретом?». В ней автор нападал на стиль писательницы, характеризуя его как обманчиво ‘автоматический’. Шервуд в ответ поместил статью в ее защиту.
Андерсон и оказался тем человеком, который, желая помочь начинающему писателю Эрнесту Хемингуэю, проложил ему дорожку на улицу Флерюс.
В начале января 1921 года Андерсона пригласили в дом-колонию, где проживало с полдюжины молодых людей, пробующих силы в литературе, на жизнь они зарабатывали в рекламном бизнесе и газетными публикациями. Им было интересно встретиться со сложившимся писателем, который, как и они, начинал свою жизнь в рекламном бизнесе. Придя на встречу, Андерсон познакомился с Хемингуэем, в ту пору корреспондентом канадской англоязычной газеты Торонто Дейли. Молодой журналист уже успел поучаствовать в Первой мировой войне, хотя и недолго, несколько месяцев. В июле 1918 года осколки австрийского снаряда впились ему в ногу. Начинающему воину-санитару пришлось отправиться в больницу. Война для него окончилась.
В США Хемингуэй частично подрабатывал в качестве помощника редактора неприметного журнала такой же малоприметной организации под названием Кооперативное Общество Америки. 21-летний юноша предпринимал всяческие шаги, чтобы напечататься на серьезном уровне, и, познакомившись с Андерсоном, понял, что тот сможет оказаться полезным в достижении цели. Критики сошлись во мнении, что Андерсон не многим помог ему со стилем, у Хемингуэя уже выработался свой лапидарный, журналистский стиль. Но советами касательно договоров, гонораров, положительными отзывами и протежированием в издательствах опытный писатель оказался полезен. В первые несколько месяцев Андерсон регулярно встречался с Хемингуэем. Кстати говоря, именно он настоятельно советовал молодому литератору читать русских классиков, особенно Тургенева. Позднее Хемингуэй использовал название одного из произведений Тургенева для своей литературной пародии.
В 1922 году Хемингуэй получил назначение в Париж для освещения европейских событий. Уже тогда Гертруда обладала такой известностью и положением в местном литературном обществе, что личное знакомство с ней числилось первостепенным пунктом в расписании каждого американца, прибывающего в Париж. Тем более, лица творческого. Тут и пригодился Андерсон. В столицу Франции начинающий писатель прибыл с рекомендательным письмом от него. Несколько месяцев Эрнест не решался зайти на улицу Флерюс. Андерсон характеризовал юношу как человека, «интуитивно поддерживающего все хорошее, что происходит здесь». Гертруда уловила эту настроенность Хемингуэя. Она приняла молодого человека и его молодую жену Хэдли всем сердцем. Гертруде было тогда 48 лет, а Эрнесту — 23, он был красивым, темноволосым, выглядел иностранцем. Гертруда особенно отметила его глаза, не столь интересные сами по себе, сколь характерные нескрываемым любопытством.
А вот первое впечатление Хемингуэя: «У нее красивые глаза и решительное лицо немецкой еврейки». Она напомнила ему крестьянку Северной Италии — одеждой, подвижным лицом и красивыми густыми, живыми эмигрантскими (sic!) волосами. Посетив квартиру Хемингуэя, познакомившись с ним поближе, она прочла его рассказы и начатый роман.
Гертруда отметила, что проза содержит чересчур много описаний, и не особенно привлекательных: «Начни сначала и сконцентрируйся [на тематике] <…> Пиши и принеси мне всё, что написал с вечера. И пиши именно то, что ты видел и как. Не говори, нравится тебе написанное или нет… Выкидывай слова. Выкидывай все, кроме того, что видел и что случилось». Она также посоветовала как можно скорее бросить журналистику: «Если ты продолжишь работу в газете, то никогда не увидишь вещи в сути своей, всегда будешь видеть только слова и ничего не добьешься, если, конечно, намереваешься стать писателем». По ее мнению, в таких случаях уж лучше работать в прачечной, а не в журналистике: «Зарабатывать на хлеб на стороне и заниматься писательством никак нельзя». Кроме того, она открыла ему много верных и ценных истин о ритме и повторах.
Рассказы ей понравились, за исключением Там, в Мичигане из-за выраженной эротической канвы. Молодая женщина впервые испытывает сексуальное влечение к приехавшему кузнецу. Короткий рассказ заканчивается сценой соблазнения. Хемингуэй несколько удивился ханжеству Гертруды, но она объяснила свою критику несоответствием этой сцены всему сюжету, и использовала слово inaccrochable. Трудно сказать, какой корень она изобрела для образования этого слова. А потому на недоуменный взгляд собеседника, объяснила: «Это все равно, как картина, которую художник может нарисовать, но не сможет никогда выставить из-за вульгарности. Не сможет ее купить и коллекционер, поскольку не сможет ее повесить». На слабый протест автора, объяснившего присутствие сцены желанием показать жизнь, как она есть, Гертруда категорически заявила: «В мизансцене нет смысла. Это неправильно и глупо».
Гертруда старалась в критических оценках избегать деталей и отказывалась редактировать. «Когда видение не четко определено, — утверждала она, — слова становятся безжизненными». Более того, в одной из рецензий, едва ли не первой, на сборник Три рассказа и десять поэм, она посоветовала Хемингуэю сконцентрироваться на поэзии, а не на прозе.
В отличие от Андерсона, который в какой-то мере и на определенном отрезке времени находился под влиянием Гертруды, Хемингуэй не изменил своему стилю, хотя многое из ее советов усвоил. Характерна одна из его ранних рецензий на сборник География и пьесы (1923). Отдавая должное Гертруде, он называет ее прибором, которым можно измерять уровень цивилизации, и человеком, обладающим наибольшим интеллектом среди современных писателей. И далее: «Если кто-нибудь одолжит вам книгу [Стайн] или вы купите ее, то почувствуете себя на несколько часов очень счастливым. Но книга также вызовет у вас беспокойство. Если вы писатель или читатель, то нау́читесь кое-чему».