Сражение, однако, началось на следующий день, до подхода подкреплений. Предварительно разрушив мосты через речку у деревни Долгие Мхи, шведы расположились на возвышенном берегу и, как только подошла конница корволанта, начали обстрел ее из пушек. Со стороны корволанта тоже ответили артиллерийским огнем. Дуэлью дело и закончилось: «…все войско неприятельское из виду ушло, и наступила ночь». Под ее покровом русские восстановили два моста, переправились через речку и настигли неприятеля у деревни Лесной. Здесь и развернулась битва, ставшая важной вехой в истории Северной войны. Сражение началось с полудня 28 сентября и закончилось с наступлением темноты — в восемь вечера. Оно протекало, как засвидетельствовал сам Петр, с переменным успехом: «И неприятель не все отступал, но и наступал, и виктории нельзя было во весь день видеть, куды будет».
Победу корволанта в значительной мере определил удачный выбор места сражения. Оно представляло окруженную лесом поляну, что ограничивало маневр шведов и лишало их возможности ввести в бой весь наличный состав корпуса. Таким образом, Левенгаупт не мог в полной мере извлечь выгоды из своего численного превосходства в живой силе. Петр полностью оценил преимущества сражения в лесистой местности. «Только зело прошу, — наставлял царь Ф. М. Апраксина на тот случай, если он будет сражаться со шведами в Ингрии, — чтоб не гораздо на чистом поле, но при лесах, в чем превеликая есть польза (как я сам видел), ибо и на сей баталии, ежели б не леса, то б оные выиграли, понеже их шесть тысяч больше было нас».
«Гистория Свейской войны» сообщает любопытную деталь сражения: через несколько часов боевых действий «на обе стороны солдаты так устали, что более невозможно биться было, и тогда неприятель у своего обоза, а наши на боевом месте сели и довольное время отдыхали, расстоянием линий одна от другой в половине пушечного выстрела полковой пушки или ближе». Отдохнув часа два, противники возобновили сражение, исход которого решили подоспевшие драгуны Боура. Под напором свежих сил шведы дрогнули и начали беспорядочно отступать в лес. Во время многочисленных атак и контратак, доходивших до рукопашных схваток, полегло восемь тысяч шведов. Архиепископ Феофан Прокопович писал: «И так паки великой бой запалился, где такая с обеих рук была запальчивость, что пехота уже палашами рубилась».
Левенгаупт решил спасти остатки разгромленного корпуса от полного истребления и вновь пошел на хитрость: ночью он велел жечь телеги, создавая видимость, что солдаты греются у костров, а сам под покровом темноты бежал в сторону Пропойска. Это было не отступление, а именно бегство. По свидетельству барона Г. фон Гюйссена, «остатки шведского войска под защитой темноты наскоро чрез речку, которая у них в тылу была (Сож), в совершенном смущении спастися трудились, и ни генералов, ни офицеров уже не слушались, и как кавалерия, так инфантерия, смешався, бежали». Шведский лейтенант ф. К. Вейе тоже отмечал неорганизованность отступления: «Та ночь была настолько темной, что нельзя было разглядеть даже протянутой руки. Кроме того, никто из нас не знал местности, и мы должны были блуждать по этим страшным и непролазным лесам по грязи, при этом или вязли в болотах, или натыкались лбами на деревья и падали на землю». Левенгаупт пытался захватить с собой остатки обоза и артиллерии, но из этого ничего не вышло. «В пути наши пушки, — свидетельствовал Вейе, — завязли в болоте, и не было сил их вытащить, так как колесами сотен телег дорогу настолько разбили, что вряд ли можно было передвигаться по ней даже верхом». Впрочем, и то, что было довезено до Пропойска, пришлось предать огню.
Утром 29 сентября русские, всю ночь находившиеся в боевой готовности, не обнаружили шведов. Их взору предстало поле, усеянное трупами. Победа была полной. В течение дня царь одно за другим отправляет письма друзьям, в каждом из которых можно обнаружить любопытные детали. То он извещал корреспондента, что «сии все были природные шведы и ни одного человека не было во оном корпусе иноземца»; то несколько часов спустя уведомлял, что «сия виктория еще час от часу множится и непрестанно разбитых неприятелей наши стали в обоз приводят, между которыми есть довольное число и офицеров». Итоги битвы царь подвел в письме своему любимцу Александру Васильевичу Кикину: «Только сие истинно, что Левенгаупт со всем корпусом пропал».
Очевидец сражения с русской стороны писал: «Редко где упорнее и задорнее сражение бывало. Никогда до того времени Русские так себя знать не дали, и свою храбрость лучше не оказали, как при оном случае, что и сам Левенгопт засвидетельствовал (когда Король Шведский Русских уничтоживая, а его укоряя, в робкость ему приписал, что дал себя победить таким, которых без оружия, одними плетьми смирить было можно) не обинуяся сказал, что и Русские солдаты (которым, так плохо ставит) люди и скоро-де Ваше Величество с своим накладом их мужество узнает».
По случаю победы была составлена реляция. В ней нет даже намека на роль царя в блистательном успехе русского оружия. Между тем это было первое сражение, которым лично руководил Петр и в котором он находился на поле боя. Именно у Лесной раскрылись полководческие дарования Петра и его личная отвага.
В бумагах Я. В. Брюса сохранилась копия текста этой реляции, отправленной смоленскому губернатору. В ней, в частности, говорится: «Мы вчерашнего дня неприятеля дошли стоячего зело в крепких местах, числом 16 тысяч, которой тотчас нас из лесу отаковал всею пехотою во фланк. Но мы тотчас три свои регимента против их учинили и, прямо дав залп, на оных пошли. Правда, хотя неприятель зело жестоко и с пушек и ружья стрелял, однакож оного сквозь лес прогнали к ых коннице. И потом неприятель паки в бой вступил и, начав час после полудня даже до темноты бой сей с непрестанным зело жестоким огнем пребывал, и неприятель не все отступал, но и наступал, и виктории нельзя было во весь день видеть куда будет. Но после ди милостию победы давшего Бога, оного неприятеля, сломив, побили на голову. Так, что трупов с 800 на месте осталось (кроме, что по лесам от ран померло и калмыки побили). Обоз весь з две тысячи телег, шестнадцать пушек, сорок знамен и поле совсем осталось нам. А неприятели достальные по лесам разбежались, за которыми пошли сегодня вслед. А сколько с нашей стороны побито и ранено, о том выправись, ведомость прислана будет к вам впредь. А с неприятельской стороны в полон взяты один полковник, да генерала Левенгопта, генерал отъютант и несколько офицеров, а протчим наши солдаты пардону не дали. У подлинного письма припись государевой руки „Петер“. От Леснова места в 29 дня сентября 1708 году».
Некоторые подробности сражения при Лесной начальник артиллерии сообщал в письме псковскому и дерптскому оберкоменданту К. А. Нарышкину: «Я не сумневаюсь, что ваше благородие от Его Царского Величества о нынешней бывшей победе над неприятелем под селом Лесным уведомлены. Суть, однако <…> что оных было при том с 16 000, которыя, Божиею милостию, разорены, почитай, все. И взято пушек — 17 и знамен — 43, також офицеров и рядовых множество».
После бегства Левенгаупта царь оставался у Лесной еще три дня — до 2 октября. Корволант отдыхал, занимался захоронением своих и неприятельских трупов. Потери русских войск тоже были значительными, но не шли ни в какое сравнение с потерями шведов: убитых у нас насчитали чуть более 1100 человек, раненых — 2856.
Петр во главе гвардейских полков, а также с ранеными, с трофейной артиллерией (17 пушек), 78 знаменами и тысячью пленными отправился в Смоленск, где был встречен пушечной и оружейной пальбой. Туда же доставили денежную казну, которую Левенгаупт вез для раздачи офицерам и солдатам. Накануне царь, проявляя заботу о раненых, отправил два указа смоленскому губернатору Петру Самойловичу Салтыкову. В первом из них, от 1 октября, Петр велел, «не мешкав», испечь и доставить навстречу раненым полторы тысячи буханок хлеба и две бочки вина, а во втором распорядился о том, чтобы подготовили для больных палаты «и давали б им вино и пиво». Заботу о раненых царь проявлял и в последующие дни. 6 октября он писал Головкину: «Впрочем, я сам бы к вам тотчас был, но для раненых, которых провожаю ныне до Смоленска (которые ангельское, а не человеческое дело делали), вскоре быть не могу». Сражение потребовало огромного напряжения сил и от самого царя, что явствует из этого же письма: «Також которые и не ранены, так устали (меж которыми и я), что Бог свидетелем есть и Озеров донесет, и для того некоторое время побудем в Смоленску».