Русские сполна расплатились со шведами за свою неудачу у Головчина. Впрочем, оба сражения, как Головчинское, так и под Добрым, носили локальный характер и имели всего лишь тактическое значение — на судьбы войны они существенного влияния не оказали. Русское командование продолжало «томить» неприятеля, всячески избегая генеральной баталии, в то время как шведы ее страстно желали — всякая проволочка с ней не усиливала, а ослабляла войско короля, ибо затруднительно было обеспечивать это войско людскими ресурсами, боеприпасами и продовольствием. В этих условиях Карл XII придавал колоссальное значение обозу, который должен был доставить в главную ставку шведской армии рижский губернатор генерал Левенгаупт.
Указ о снаряжении обоза Левенгаупт получил еще 2 июня, но подготовка к его отправлению заняла почти полтора месяца: надо было добыть тысячи телег, привести их в состояние, пригодное для транспортировки грузов, добыть запасы продовольствия, погрузить артиллерию, порох и обмундирование для солдат и офицеров, успевших поизноситься после выхода из Саксонии. Наконец, надлежало укомплектовать для обоза конвой, который по прибытии на место должен был влиться в состав шведского войска. Обоз из восьми тысяч повозок, сопровождаемый, согласно русским источникам, 16-тысячным, а по данным шведов, 14-тысячным корпусом, двинулся из Риги 15 июля. В ставке короля началось томительное ожидание его прибытия. Проходит июль и август, а обоза все нет. Задержка объяснялась не только запоздалым выходом из Риги, но и медленным продвижением — истощенные лошади едва тащили то и дело ломавшиеся телеги, приходилось делать длительные остановки.
Выступив в поход, Левенгаупт стал распространять специально подготовленное воззвание к местным жителям, в котором объяснял, что шведская армия пришла лишь для того, чтобы изгнать иностранцев, захвативших правление в России. В воззвании, в частности, говорилось: «Королевское Шведское Войско токмо в том намерении в Россию прибыл, дабы с помощию Божиею как удоволствование о многократных неправедливостях, от чужестранного в прошедших годах царствующаго в России Министерство Швецию приключенных, так и надлежащая безопасность в пред нашему Государству учинена быть имела, да всероссийской народ свобожден от несносного ига и ярости, с кем вышепомянутая чюжестранная Министерия для собственной своей умысле, по долгом уже времяни Российских под данных досадна и утесняла, от чего де многие своему Государству доброжелателные Российские подданные не токмо лишились своего имения, но и жестоким да россыским образом в конечное разорение и к тому доведены, чтоб и живот им не мил был, а некоторая часть в немилостию и в ссылку послана».
За продвижением корпуса Левенгаупта пристально следили в ставке не только шведского короля, но и русского царя. Перехватить обоз — значит лишить шведскую армию подкреплений и продовольствия. Корпус Левенгаупта являлся удобной мишенью для атаки — представлялся случай громить шведов по частям, не ввязываясь в генеральное сражение. Петр благодаря отлично поставленной полевой разведке и донесениям агентов из Риги и других мест был подробно осведомлен об идущих из Лифляндии шведах.
В ставке короля, напротив, находились в неведении о передвижениях Левенгаупта. Это вынудило Карла XII вопреки своему обыкновению проявлять нерешительность, которую он ни разу не выказывал за всю предшествующую историю своих успешных походов. Справедливости ради отметим, что и с трудностями король впервые встретился тоже на белорусской земле: его армия впервые подверглась непрерывным нападениям «партий», заставлявшим ее ежечасно и ежеминутно находиться в напряжении, что изнуряло моральные и физические силы солдат и офицеров; впервые шведская армия не могла себя обеспечить продовольствием — с такого рода трудностью она не встречалась ни в разоренной Речи Посполитой, ни тем более в богатой Саксонии.
Вместо того чтобы идти на соединение с Левенгауптом, шведский король двинулся на юг, на Украину. Короля этот путь соблазнял несколькими преимуществами. Он рассчитывал получить на Украине более благоустроенные зимние квартиры, чем в заснеженной Белоруссии или Центральной России. В богатой продовольствием Украине оккупанты надеялись обеспечить себя продовольствием и фуражом. Надежды на это укреплял гетман-изменник И. С. Мазепа, обещая снабдить шведов всем тем, в чем они нуждались, а также предоставить королю 20–30 тысяч вооруженных казаков. Возможно, король, кроме того, уповал на помощь турок и крымских татар, а также восставших против царя донских казаков.
После бесполезного для шведов сражения у Раевки шведская армия отправилась на Украину. Путь шведам на Смоленск, согласно сведениям хорошо информированного английского посланника Ч. Уитворта, был заказан: «Шведы… думали пробраться до Смоленска в надежде найти там провиант в изобилии, но изумлены и приведены в отчаяние, видя, что русские сжигают собственное имущество, чего они никак не ожидали». Главные силы шведской армии, не обремененные громоздким обозом, двигались быстрее, чем корпус Левенгаупта. Поэтому расстояние между ними не сокращалось, а увеличивалось.
Первое известие о движении Карла XII на юг Петр получил два дня спустя, после того как шведы отправились в путь, — 17 сентября. Ответные меры царя обнаруживают оперативность его решений и четкость плана, которого должны были придерживаться генералы. Корпуса русской армии под командованием Шереметева, Гольца и Инфлянта должны были «эскортировать» шведов, тревожа их стычками, уничтожая запасы продовольствия и фуража, разрушая переправы и делая засеки. Левенгаупт, пытаясь догнать короля, двигался в том же направлении, намереваясь соединиться с ним где-нибудь в районе Стародуба.
Петр I еще до того, как Карл XII начал осуществлять свой рискованный план, созвал военный совет, предложив ему решить, что следует предпринять в отношении Левенгаупта. В «Гистории Свейской войны» по поводу этого военного совета, состоявшегося, скорее всего, 14 сентября, на котором присутствовал и Я. В. Брюс, записано: «Для перестроги за главным войском неприятельским идти генералу фельдмаршалу Шереметеву с главным российским корпусом на Украину, а добрую часть отделить на Левенгаупта и его атаковать, которое дело государь взял на себя, куда, отделя корпус, пошел без обоза, токмо с одними вьюками».
Летучий отряд, или корволант, был сформирован довольно быстро, поскольку для большей подвижности и свободы маневра он отправился без обоза. Корволант насчитывал около десяти тысяч человек. Русское командование полагало, что такого количества достаточно для атаки неприятеля, ибо располагало данными, что у Левенгаупта находилось около восьми тысяч человек. Петр и Меншиков во главе двух колонн корволанта двигались навстречу корпусу и намеревались в ближайшие дни вступить в соприкосновение с его авангардом.
Случилось, однако, так, что Левенгаупту едва не удалось ускользнуть от корволанта и соединиться с королем. Переправив громоздкий обоз через Днепр в районе Шклова, Левенгаупт подослал в русский лагерь шпиона с поручением распространить слух, что его корпус находится на правом берегу реки и намерен двигаться на север, в сторону Орши. Обман был обнаружен после того, как корволант переправился на противоположный берег Днепра. 22 сентября Петр извещал Головкина: «А мы с полуночи пошли за Днепр». Хитрость Левенгаупта дорого обошлась «шпигу» — он был повешен.
Положение корволанта по отношению к корпусу шведов изменилось: раньше полагали, что отряд движется навстречу корпусу, теперь выяснилось, что предстояло его догонять. Первое соприкосновение с арьергардом неприятеля произошло 26 сентября. Этот факт дважды засвидетельствовал Петр в письмах, отправленных тогда же. «И теперь неприятеля увидели», — сообщал царь Екатерине Алексеевне и Анисье Толстой. «Передовые наши с неприятелем уже сошлись», — писал он Р. X. Боуру. Столкновение с неприятелем вскрыло деталь, обескуражившую царя и генералитет, — Меншиков, командовавший авангардом корволанта, установил, что корпус Левенгаупта насчитывал не восемь тысяч человек, а вдвое больше. Это резко меняло соотношение сил в пользу неприятеля. Царь немедленно созвал военный совет и поставил перед ним вопрос: «Атаковать ли так сильнее себя неприятеля или генерала Боура дожидаться?» Отряд генерала Боура, которому царь начиная с 23 сентября многократно повелевал, «не мешкав», «как наискоряе» соединиться с корволантом, насчитывал чуть более четырех тысяч драгун. Его прибытие должно было в какой-то мере уравновесить силы. Военный совет тем не менее вынес решение: «…ежели в два дни (Боура. — А. Ф.) не будет, то одним оного с помощию Божиею атаковать».