Как видно из летописей, причиной поражения русских отрядов на реке Пьяне стала беспечность русских воинов и неумение воевод организовать охранение и разведку вражеских войск. Многолетние усилия московского князя по созданию на Руси широкой антиордынской коалиции оказались напрасными. В 1378 г. русские земли подверглись новым вражеским вторжениям. Ордынцы снова подошли к Нижнему Новгороду, взяли его, подожгли и «повоевали» весь уезд. Тем временем, Арапшах во всей Волге «избил гостей русских много», а затем совершил набег на Рязань.

В том же году Мамай направил большое войско под командованием Бегича на «князя великого Дмитрия Ивановича и на всю землю Русскую». Московский князь Дмитрий Иванович учел опыт позорного поражения на реке Пьяне. Имея точные сведения о передвижении войск Бегича, он вышел ему навстречу. Переправившись через Оку, русские войска раньше, чем ордынцы, успели подойти к реке Воже и изготовиться к бою. Бегич не решился переходить реку на виду русского войска и, по словам летописи, стоял много дней. Тогда Дмитрий Иванович сам решил отойти от реки, «отдать берег» ордынцам, чтобы вынудить их к «прямому бою». Бегич попался на эту военную хитрость князя. 11 августа его конница начала переправляться через Вожу и скапливаться на ее левом, русском берегу. В этот момент русские «и удари на них: съ едину стороны Тимофей околничий, а съ другую сторону князь Данилей Пронский, а князь великий удари в лице»[225]. Войска Бегича были разбиты по всем правилам военного искусства. Бегич погиб в бою, а остатки его войска «побежали в Орду». Победа на реке Воже имела для Руси огромное моральное и военное значение как генеральная репетиция перед Куликовской битвой. Битва на Воже ослабила силы Мамая и на время избавила Русь от татарских набегов. В 1379 г. Дмитрий Иванович послал в Орду посла Кочевина, который заключил перемирие с Мамаем.

Мир с Ордой нужен был Дмитрию Ивановичу для войны с Литвой. В мае 1377 г. в разгар войны с Ливонским орденом умер литовский князь Ольгерд, вследствие чего начались внутренние междоусобицы. Ольгерд разделил землю между 12 сыновьями. Старшие сыновья, рожденные от первого брака, получили уделы в русских землях и приняли православие. Сыновья, рожденные от второго брака, получили уделы на литовской земле и остались язычниками. Младший сын, Ягайло, пользовался поддержкой языческой литовской знати и унаследовал великокняжескую корону. Во время междоусобной войны старший сын Ольгерда Андрей, который 30 лет управлял Полоцком, бежал на Русь. На его место Ягайло посадил своего брата Скиргайла. Воспользовавшись усобицей, Ливонский орден усилил натиск на литовские земли. Литва оказалась перед выбором, либо в союзе с Русью выступить против ордена, либо заключить с ним мир. В 1378 г. Ягайло отправил в Мазовию князя Скиргайло, который должен был вести переговоры с представителями католических стран и объявить о намерении литовских князей принять католическую веру и начать войну против Руси[226].

Получив известие о попытке Литвы наладить отношения с «латинянами», Дмитрий Иванович решил вместе с православными литовскими князьями начать борьбу против «князей-огнепоклонников». В конце 1379 г. князь Андрей Ольгердович с московскими и удельными полками выступил в поход против Ягайло. Начало литовской войны, незадолго до Куликовской битвы, говорит о том, насколько сильны были в Москве позиции тех, кто не желал воевать с Ордой. Нападение на Литву лишь осложнило положение Москвы. Как раз в это время Мамай приступил к подготовке решающего наступления на Русь. Для похода он привлек крупные силы с Кавказа и Поволжья, нанял отряды генуэзцев, заключил союз с литовским князем Ягайло. В мае 1380 г. Ягайло заключил мирный договор с орденом, чтобы освободить все свои войска для похода на Дон. На сторону Мамая встал и рязанский князь Олег. В общей сложности численность войск коалиции Мамая составила от 200 до 300 тыс. человек[227].

Со своей стороны, готовился к решительной схватке и князь Дмитрий Иванович. Еще в начале 70-х гг. XIV в. им была разработана целая система прикрытия границы со стороны Орды. Эта система включала «сторожи крепкие», «заставы», посыльную службу и быстрое выдвижение к оборонительному рубежу, который проходил тогда по реке Оке. «Сторожи» выходили далеко в степи на пути возможного движения ордынского войска. В летописных рассказах о Куликовской битве, например, упоминается некий «муж именем Фома Кацибей», который был «поставлен стражем от великого князя на реке на Чире». Много внимания московский князь уделял укреплению оборонительного рубежа на реке Оке. Кроме крепости в Коломне была построена сильная крепость в Серпухове, возведен каменный Кремль в Москве[228]. Значительно улучшилась организация сбора войска. Дмитрий Иванович впервые вводит в практику разрядные книги, подробные росписи полков и воевод, благодаря которым были точно известны районы мобилизации, а также состав и численность участников похода[229].

Мамай выступил в поход в начале июня или июля 1380 г. Ордынцы перешли Волгу и вышли к устью реки Воронеж. Здесь Мамай «стал со всеми силами, кочуя». Он ждал подхода войск литовского князя Ягайло с тем, чтобы объединить силы «на берегу Оки». 23 июля 1380 г. в Москву от разведки пришла первая «весть» о походе Мамая. «Сторож крепкий» Андрей Попов, сын Семенов, прискакал в Москву и сообщил: «Идет на тебя государь, царь Мамай со всеми силами ордынскими, а ныне он на реке на Воронеже»[230]. Дмитрий Иванович объявил общерусскую мобилизацию. Немедленно во все столицы русских княжеств, в города и земли были разосланы грамоты, в которых содержался призыв прислать войска для общерусского похода против ордынцев. Местом сосредоточения войск была назначена Коломна.

Разведка, тем временем, приносила все новые и новые вести «из поля» о передвижениях войск Мамая. «Сторожи» подтверждали, что «Мамай стоит на Воронеже, кочуя с многой силе». Тогда, чтобы выведать намерения Мамая, Дмитрий Иванович послал к нему «юношу, доволна суща разумом и смыслом, имянем Захарию Тютьшова». Князь дал своему послу много «злата», а также «два толмача, умеюща языкь половетцискый»[231]. Захарий же, дойдя до земли Рязанской, узнал об измене рязанского князя Олега и о союзе Мамая с литовским князем Ягайло. С этим известием Захарий Тютчев «пославь скоро вестника тайно к великому князю»[232]. Вслед за этим сообщением князь Дмитрий Иванович получил и «прямые вести» от двух сторожевых отрядов, которые он один за другим послал с наказом «на Быстрой или на Тихой Сосне стеречи со всяким опасеньем, и под Орду ехати языка добывати». «Сторжи крепкие» захватили «языка нарочитого царева двора», который подтвердил намерение Мамая идти на Москву. Сопоставив все полученные сведения, Дмитрий Иванович разгадал стратегический замысел Мамая. Мамай медлил, поджидая литовского князя, который должен был соединиться с ним для совместного удара на Русь. Для отражения нападения у московского князя было две возможности: оборонять всеми силами рубеж на реке Оке или выступить «в поле» навстречу ордынцам. Выбор оборонительной тактики означал потерю стратегической инициативы и столкновение с объединенными ордынско-литовскими силами. Переход в наступление позволял разбить врагов поодиночке, но была опасность, что во время похода на Мамая русские войска могут подвергнуться фланговым ударам со стороны Литвы и Рязани. Все же Дмитрий Иванович принял решение наступать.

В середине августа 1380 г. в Коломне состоялся смотр русских войск. На призыв князя Дмитрия выступить против Орды, в общей сложности, откликнулись 23 князя и 30 русских городов. В том числе, со своими войсками пришли с Волыни воевода Дмитрий Боброк, а из Литвы князья Андрей Ольгердович Полоцкий и Дмитрий Ольгердович. Не прислали свои полки Тверь и Великий Новгород. Численность русской рати составила приблизительно 100–150 тыс. человек[233]. Утром 20 августа русское войско по трем дорогам выступило из Москвы. Для обороны столицы Дмитрий Иванович оставил отряд воеводы Ф. А. Кошки. Войска вначале следовали вдоль Оки по направлению к Серпухову, до устья реки Лопасни. Затем они повернули на юг к верховьям Дона. Цель этого маневра заключалась в том, чтобы не дать соединиться литовским и ордынским войскам. В это время литовская рать подход ила к городу Одоеву, откуда до Куликова поля было немногим более 100 км. Но литовский князь Ягайло так и не успел прийти на выручку Мамаю[234]. До Куликова поля он не дошел всего 40 км. Не пришел на помощь и рязанский князь Олег, который, по словам летописи, решил: «Ныне я так думаю, кому из них Господь поможет, к тому и присоединюсь!».