Весь Милан был охвачен единым порывом, готовностью защищаться до последнего. Твердо веря в чудотворную помощь своего святого, каждый был преисполнен уверенности, что будет одержана блистательная победа в этой борьбе свободы против тирании. Горожане до такой степени не сомневались в благоприятном для них исходе дела, что смеялись над императором, будто бы поклявшимся снова надеть корону не раньше, чем будет повержен Милан. «Не потребуется больше корона Барбароссе!» — слышалось повсюду.
Однако, самым тщательным образом подготовившись к обороне, миланцы в одном допустили роковой просчет. Даже если городское ополчение было непобедимо, а сам город неприступен, его защитникам требовалось сохранить посевы и уберечь урожай от немцев — ведь от этого зависело обеспечение города продовольствием. Здесь было слабое место обороны, которым император незамедлительно воспользовался.
Его план военной кампании основывался на том, чтобы взять город измором. Опыт покорения Кремы предостерег его от попытки штурмовать Милан, так что даже не проводились необходимые для этого приготовления. Барбаросса ограничился лишь тем, что велел вытоптать посевы и вырубить виноградники и масличные рощи по всей округе в радиусе четырех миль. Жители Лоди, Кремоны и Павии, давние смертельные враги Милана, охотно взялись выполнить это задание; немецкие же рыцари без труда отбивали время от времени предпринимавшиеся миланцами вылазки. В паническом ужасе сельское население бежало в город, ища спасения за его стенами. Благодаря этому численность его защитников возрастала, но соответственно обострялись и трудности с продовольствием, на чем император и строил свои расчеты. Упорно оборонявшие свой город миланцы, лишенные возможности получать продовольствие извне, были обречены на голод.
Однажды по чьей-то оплошности или в результате предательства в городе сгорел самый большой продовольственный склад. Вскоре стали ощущаться первые трудности со снабжением. Консулы, дабы не допустить голода, со всей решимостью занялись конфискацией у торговцев хлеба и мяса, но тем самым достигли обратного результата. Охваченные паникой миланцы принялись запасаться продовольствием, и цены резко подскочили. Гордая самоуверенность сменилась паническим страхом. Намеренно сгущая краски, дабы усилить впечатление от рассказа, хронисты писали, что в то время в Милане «муж бросался на жену, брат на брата, отец на сына, лишь только заподозрив, что тот прячет хлеб». Отваживавшиеся искать на опустошенных полях съестное неизбежно попадали в руки внезапно возникавшей из засады стражи и, жестоко покалеченные ею, загонялись обратно в город. Однажды пятерых захваченных врасплох представителей благородного сословия «капитанов» ослепили, а шестому, отрезав нос и уши, оставили один глаз лишь для того, чтобы он мог отвести окровавленных сотоварищей обратно в город.
Пока таким способом укрощали строптивых миланцев, сам Фридрих успел побывать в Лоди на синоде, созванном Виктором IV. Сразу же по окончании синода, когда голод и страх уже сделали свое дело, император подошел с войском к Милану. Предварительно в отношении гарнизона одной из дружественных миланцам крепостей близ Пьяченцы была проведена показательная экзекуция. Более ста человек подверглось жестокому изувечению. Барбаросса не брезговал ничем, дабы запугать противника и тем самым скорее завершить его покорение и восстановление имперской власти в Италии. На расстоянии полета стрелы от стен Милан был оцеплен, а перед каждыми воротами сооружен укрепленный лагерь. Пришло время миланцам осознать бесполезность дальнейшего сопротивления и покориться.
Барбаросса понимал, что и сам недолго продержится в опустошенной местности. Ему известно было и настроение в совете князей, более склонных к заключению приемлемого для обеих сторон мира, нежели к продолжению осады до безоговорочной капитуляции Милана, как того требовал канцлер Райнальд.
Тем временем в осажденном городе проходили бурные собрания. Консулам, призывавшим стойко выдерживать осаду, уже грозили физической расправой. У людей, изможденных голодом и страхом, не видевших впереди ни малейшего проблеска надежды, больше не оставалось сил для сопротивления. Так под нажимом народного мнения консулы были вынуждены согласиться на переговоры, предложив Барбароссе ежегодную дань и единовременный штраф в размере 10 000 марок серебра, а также 300 заложников. При этом они не решились на прямой контакт с императором и его канцлером, но предпочли тайно обратиться к сводному брату Фридриха, пфальцграфу Рейнскому, который вместе со своими единомышленниками, герцогом Чехии и ландграфом Тюрингии, был непримиримым противником Райнальда Дассельского.
Эти три имперских князя были рады представившейся возможности уже в ближайшее время прекратить надоевшую всем войну, а заодно, если повезет, свергнуть ненавистного Райнальда. Они пригласили консулов для секретных переговоров в свой лагерь, предоставив им гарантии безопасности и возможность свободного прохода. Но при этом они недооценили Райнальда, от внимания которого ничего не ускользало. Поэтому и вышло так, что консулы не достигли своей цели, будучи задержаны патрулем из кельнских рыцарей. Миланцы были достаточно осмотрительны, чтобы не отправиться на столь опасное дело без достаточного прикрытия. Следовавшая за ними вооруженная охрана тут же вмешалась, и началась ожесточенная схватка. Кельнские рыцари были гораздо менее многочисленны, чем их противники, и бой мог плохо кончиться для них.
Шум сражения поднял на ноги весь лагерь. Весьма раздосадованные пфальцграф и его товарищи отказались прийти на помощь кельнцам, сорвавшим все их планы и поставившим под вопрос их честь и достоинство. Однако Барбаросса в этот момент величайшей опасности, не раздумывая долго, кто прав, а кто виноват, сам устремился в бой. Поскольку и миланцы воспользовались этим случаем для боевой вылазки, произошла настоящая битва, единственная во всю военную кампанию. Противники долго сражались с переменным успехом, пока императору не удалось нанести мощный удар с фланга, после чего миланцы ретировались.
Теперь пришел черед Райнальду держать обвинительную речь. Мало того что его рыцари, да и все войско, из-за тайного сговора трех князей подверглись величайшей угрозе, негодовал он, — так эти три господина за спиной императора и эрцканцлера вступили в заговор с врагами Империи! Контраргументы противной стороны, что Райнальд, мол, нанес ей оскорбление, проигнорировав данные князьями гарантии, оказались малоубедительными. Райнальду было легко опровергнуть их: как мог он знать о предоставленных миланцам гарантиях, если его ни о чем предварительно не уведомили? Его рыцари с честью выполнили свой долг и заслуживают высшей похвалы.
Барбаросса всецело был на стороне своего канцлера, и совет князей в очередной раз убедился в неуязвимости Райнальда. Тем самым рассеялась и надежда многих на окончание войны еще до наступления зимы, что позволило бы рыцарям вернуться домой. Вместо этого император приказал войску разместиться на зимних квартирах, выбранных с таким расчетом, чтобы перекрыть все пути, ведущие в Милан. Памятуя, что миланцы уже давали обещания и не выполнили их, было решено не идти с ними на новые сделки. Все мосты через Адду и По, все дороги и проселочные пути были заняты немцами по тщательно продуманному плану. Под угрозой жесточайших телесных наказаний император запретил обитателям близлежащих мест подвозить осажденным продовольствие. Когда жители Пьяченцы все же осмелились сделать это, в один день 25 из них лишились правой руки.
Отчаявшиеся миланцы еще раз предприняли попытку прорвать блокаду. Пятьсот их наиболее отчаянных всадников пробились к Лоди, однако там их уже поджидал императорский отряд, в короткой схватке нанесший им сокрушительное поражение. Больше миланцы не пробовали силой разорвать опутавшие их цепи. Спустя некоторое время, в начале 1162 года, их парламентеры появились в штаб-квартире императора.
Их положение на переговорах было безнадежным, поскольку Райнальд сразу же заявил, что обсуждать нечего. Им остается лишь безоговорочно капитулировать, сдаться на милость императора. И все же собравшийся вслед за тем совет князей соизволил выслушать парламентеров, тем более что предложения миланцев немногим отличались от условий безоговорочной капитуляции. Они соглашались засыпать ров и во многих местах снести городскую стену, а также выплатить огромную контрибуцию и принять к себе императорского наместника. Это означало конец независимости Милана, но по крайней мере оставалась надежда, что удастся уберечь город от разрушения. В конце концов, его положение было бы не хуже, чем положение прочих городов Ломбардии, признавших над собой верховенство императора.