Развернутое наступление на Русь со стороны Литовского княжества начинается со времени великого князя Ольгерда Гедиминовича. В ряде русских летописей сохранилась характеристика Ольгерда, в которой подчеркиваются его властолюбие, целеустремленность в деле распространения своей власти и успехи, в этой области достигнутые. Летописцы указывают и на те качества (воздержанность от излишеств, упорство, хитрость), которые помогли Ольгерду добиться расширения Литовского княжества и стать крупным политическим деятелем. «Во всей же братьи своей Олгерд превзыде властию и саном, понеже… велико воздръжание имеяше, и от того высокоумьство приобрете, и крепку думу от сего и мног промысл притяжав, и таковым коварьством многы страны и земли повоева, и многы городы и княжениа пойма за себе, и удръжа себе власть велику, тем и умножися княжение велико; сице ни един от братии его проелы, ни отець его, ни дед его»[1755].

Приведенная характеристика, оценивающая итоги деятельности Ольгерда в сопоставлении с деятельностью его предков и современников, относится, по-видимому, ко времени значительно позднее 40-х годов XIV в., хотя в летописи она и дана в связи с событиями именно этого времени. В данной характеристике, вышедшей, конечно, из кругов русских феодалов, не чувствуется недоброжелательного, враждебного отношения к Ольгерду. Скорее можно уловить зависть (с оттенком похвалы) к политическим достижениям литовского князя. Возможно, что подобная оценка Ольгерда сложилась в среде русских феодалов, связанных с Литовским княжеством.

В 1341 г. Ольгерд «с литовскою ратию» совершил нападение на Можайск и выжег Можайский посад, но город взят не был[1756]. В 1342 г., стремясь укрепить свое влияние в Пскове, Ольгерд воспользовался для этих целей походом на Псков войск ливонского магистра, осадивших Изборск. Псковичи обратились к Ольгерду за военной помощью. Ольгерд прибыл в Псков вместе со своим братом Кейстутом и предложил псковскому правительству в князья своего сына Вингольта. Последний был крещен (с именем Андрея) и «посажен» «на княжении» в Пскове. Вскоре после этого он стал и князем полоцким. Псковские летописи говорят, что, принимая литовского князя, псковичи рассчитывали на то, что Ольгерд поможет им в войне с ливонскими рыцарями. Но Ольгерд и его брат Кейстут не оправдали этих надежд и «прочь поехаша с своеми людми, а помощи ни коея же оучинивше, тол ко хлеб и сено около Пскова отравиша»[1757]. Новгородская первая летопись квалифицирует обращение Пскова к Ольгерду как акт предательства по отношению к великому московскому князю и Новгороду: «…предашася плесковици Литве, отвергъшеся Новаграда и великаго князя»[1758].

В 1345 г. в Литве произошел дворцовый переворот. Ольгерд и Кейстут устранили от власти главу государства, своего брата Явнута, и взяли верховное политическое руководство страной в свои руки. Явнут бежал в Смоленск, а затем нашел убежище в Москве у князя Семена Ивановича, где и принял крещение[1759].

Усиливая натиск на Русь, Ольгерд в 1346 г. предпринял поход на Новгородскую землю. Литовское войско взяло на щит новгородские волости Шелону и Лугу, с Опок и Порхова литовцы потребовали окуп[1760]. Однако укрепиться в Новгородской земле Ольгерду не удалось. Самый поход ему обошелся дорого. Литовский князь жаловался на то, что у него «много… людии погыбло и конев…»[1761].

Между Литовским государством и Московским княжеством шла борьба и за политическое влияние в смоленских и брянских землях. Конечно, политическое значение имели такие факты, как женитьба одного из московских князей, Ивана Ивановича, на дочери Дмитрия Романовича брянского (1341) и женитьба великого князя Семена Ивановича (вторым браком) на дочери Федора Святославича смоленского (1345); выдача князем Иваном Ивановичем своей дочери за сына литовского князя Кориада (1356)[1762].

В 1348 г. Ольгерд предпринял попытку использовать в своем наступлении на Русь военные силы Золотой орды. С этой целью он направил к Джанибеку посольство во главе со своим братом Кориадом. Однако великий князь Семен Иванович принял со своей стороны меры к тому, чтобы помешать заключению ордынско-литовского союза. Его посол, отправленный в Орду, вероятно, с соответствующими дарами хану, добился выдачи ханом великому князю Кориада и сопровождавшей его «дружины». В результате Ольгерд был вынужден в следующем, 1349 г. обратиться в Москву с «челобитьем» (сопровождавшимся посылкой великому князю Семену Ивановичу «многих даров»), «просяще мира и живота своей братии»[1763]. Мир был заключен, причем одним из его условий, надо думать, явился отказ Ольгерда от дальнейших завоеваний на Руси.

Серьезным политическим поражением Ольгерда был и разрыв в 1349 г. с Литвой Псковской республики. Князь Андрей Ольгердович был изгнан из Пскова. В качестве причины этого ему указывали, что он управляет в Псковской земле не сам, а посредством своих наместников[1764].

Разрыв Пскова с Ольгердом привел к тому, что псковские купцы, находившиеся в Полоцке и литовских городах, были ограблены, а Андрей Ольгердович совершил набег на пограничные псковские волости.

После московско-литовского мирного соглашения 1349 г. Ольгерд пытался укрепить политические отношения с правителями отдельных русских княжеств путем брачных связей. В 1349 г. литовский князь Любарт Гедиминович женился на дочери князя Константина Васильевича ростовского, а сам Ольгерд вступил в брак с дочерью убитого в Орде великого тверского князя Александра Михайловича — Ульяной[1765].

Однако, по-видимому, Ольгерд не прекращал действий, направленных к захватам смоленских земель. Это обстоятельство не могло не беспокоить московское правительство, опасавшееся расширения границ Литовского княжества и усиления его военной мощи. Очевидно, этими вполне реальными опасениями объясняется то обстоятельство, что в 1352 г. великий князь Семен Иванович «собра воя многы и поиде ратию к Смоленьску в силе тяжце и велице». Вместе с великим князем выступили его братья — Иван и Андрей и «вси князи с ними». На реке Поротве великокняжеское войско было встречено послами Ольгерда, явившимися «с многыми дары о миру». Мир с Литвой был заключен, а затем, продвинувшись несколько далее, к реке Угре, Семен Иванович отправил своих послов для оформления мирного договора со Смоленском.

С середины 50-х годов XIV в. наблюдается дальнейшая активизация наступления литовских феодалов на русские земли. В 1356 г. литовские войска захватили Белую и Ржеву и «повоевали» Брянск и Смоленск[1766]. В 1357 г. Брянск перешел под власть Литвы. Незадолго перед этим ярлык на брянское княжение получил в Орде князь Василий смоленский, который вскоре умер. После его смерти в Брянске имели место какие-то волнения. Как говорит летопись, «лихостию лихих людей» там произошла «замятьня велика», приведшая к «опустенью града»[1767]. Можно думать, что утверждение литовского господства в Брянске вызвало антифеодальное выступление горожан, имевшее в тоже время освободительный характер. В 1358 г. можайская и волоколамская рати «выслали вон» литовцев из Ржевы, но в следующем, 1359 г. город снова попал в руки литовских феодалов. Тогда же под власть Ольгерда перешел Мстиславль и он «литву свою в немь посадил». Попытка смольнян освободить от литовского гарнизона Белую успеха не имела[1768].