Стоит заметить, что в XVII в. среди евреев Речи Посполитой не было людей, говоривших без акцента по-русски. Между собой евреи говорили на идише, а с иноверцами общались на польском или на местном западнорусском диалекте, причем с сильным акцентом. Даже немногие евреи, принявшие православие (обычно принимали католичество), переходили на местное украинское или белорусское наречие, но не на русский язык. Нет сообщений и о крещении шкловского учителя, хотя в те времена это было заметным событием.
Очевидно, что самозванец не походил на еврея ни внешне, ни по языку. Но, если верить польским авторам, он исповедовал или изучал иудаизм и мог читать на иврите. Скорее всего, шкловский учитель был из жидовствующих. Русские жидовствующие, многочисленные в Новгороде в начале XVI в., были разгромлены Иваном III. Многие бежали в Литву, где слились с евреями, другие — на российскую украйну, в полусвободное пограничье. Здесь могли осесть деды и бабки самозванца. Ересь они скрывали, но глубоко изучали Священные Писания. Один из потомков ушел в Литву и стал учительствовать. Грамотность и знание Библии приносили ему скудный достаток, пока прелести попадьи не довели до беды и он не оказался на улице. Там, усмотрев внешнее сходство с убитым в Москве царем, его подобрал пан Меховецкий.
От Стародуба до Тушина. Превращение ложного Нагого в царя, свершившееся в Стародубе, было подготовлено. «Новый летописец» называет «начальным» человеком «воровства» боярского сына Гаврилу Верёвкина. Пошли слухи, что самозванец из Верёвкиных. «Назвался иной вор царевичем Дмитреем, а сказывают сыньчишко боярской Верёвкиных из Северы», — записано в «Пискарёвском летописце». По Палицыну, ложным Дмитрием нарекли «от Северских градов попова сына Матюшку Верёвкина». Поляк Мархоцкий называет самозванца «сыном боярина» (боярским сыном) из Стародуба. Если принять версию, что самозванец из жидовствующих, то слухи эти могли быть правдой. Гаврила Верёвкин мог быть с ним даже в родстве. В дальнейшем царик отблагодарил Верёвкина, дав ему чин думного боярина, вотчины и поместья.
Верёвкин не был, конечно, зачинателем интриги с «царем Дмитрием». Вскоре после открытия царя в Стародуб прибыл из Белоруссии Мацей Меховецкий с отрядом в 700 всадников, а от болотниковцев приехал атаман Иван Заруцкий. Атаман приветствовал «царя» и стал вспоминать совместный поход на Москву. Устроили турнир между царём и Заруцким. Ожидали, что «Дмитрий», известный рыцарским мастерством, победит атамана, но когда всадники съехались, Заруцкий вышиб царя из седла. Народ кинулся ловить супостата и уж принялся бить, но царь встал и, засмеявшись, сказал, что упал нарочно, чтобы проверить верность народа своего, а теперь видит, что люди ему преданы. Пусть отпустят Заруцкого — он его лучший слуга. Историки по сей день гадают о причинах падения самозванца. Скорее всего Заруцкий недооценил шаткость учителя в седле и случайно вышиб его. Такое не делают на публику. Вылететь из седла — не с кресла упасть.
Меховецкий и Заруцкий разделили власть: Меховецкий стал войсковым гетманом и возглавил поляков, а над русскими начальствовал Заруцкий, пожалованный самозванцем думным боярином, главой казачьего приказа. Настала пора идти на выручку Болотникову. Царик на людях показывался мало, но рассылал грамоты по южной России, Белоруссии и Украине. Отец Фёдор из Беркулабова пишет, что тот, кто именует себя «правдивый певный царь восточный Дмитр Иванович, праведное слонце... почал лысты писати до Могилева, до Оршы, до Мстиславля, Кричева, до Менска и до всих украинных замков, абы люде рыцерские, люде охотные... прибывали, гроши брали его». Жизнью царика заправлял Меховецкий. Он учил его манерам, рассылал письма от имени «Дмитрия» и набирал войско, «обещая по 70 злотых на коня гусарского и по 50 на казацкого».
Поначалу к царику шёл больше простой люд. Из поляков, кроме Меховсцкого, несколько сотен конных привели Йозеф Будило и Миколай Харлинский. К сентябрю 1607 г. войско самозванца не превышало трёх тысяч, с ними выступили в поход на Тулу. Начали успешно: заняли Брянск, Карачев, разбили московский отряд под Козельском, но тут пришла весть, что болотниковцы в Туле сдались, и пришлось срочно отступать к Карачеву. В октябре начался распад войска самозванца. Ушли запорожцы, потребовали расчёта поляки, а русские стали поговаривать, что лучше сдать вора царю Василию и заслужить прощение. Самозванец прибег к испытанному приему — сбежал в Орёл, взяв с собой поляка и дюжину русских. Ночью один из русских подошел к нему с ножом, но царик разбудил спящего рядом поляка, и убийца сделал вид, что встал случайно. Наутро приехали гонцы от Меховецкого, уговаривали вернуться, но царик не смог договориться с Меховецким и выехал в Путивль.
По дороге самозванец встретил поляков, спешащих в его лагерь. На их расспросы он попытался выдать себя за другого, но был раскрыт.
Тогда царик признался, что бежал из лагеря от поляков, грозивших вернуться в Польшу, и от русских, желающих выдать его Шуйскому. Поляки в Путивль его не пустили, и вместе с ними царик вернулся в лагерь под Карачев, а потом в Орёл. Власть его укрепилась. Заруцкий привел несколько тысяч донских казаков. С Украины пришел князь Адам Вишневецкий, признавший в самозванце покойного друга «Дмитрия». Из Литвы прорвался Александр Лисовский, участник рокоша, осужденный королем на смерть.
Зимовал самозванец в Орле. При нём появилась «Боярская дума» из бывших болотниковцев: в ней было двое захудалых князей, дворян московских, остальные же — из детей боярских, дьяков и даже казак Заруцкий. Эта Дума зимой 1607/1608 г. готовила законы о поместном землевладении. Был издан указ «царя», согласно которому присягнувшие ему холопы получали поместья господ, перешедших к Шуйскому, и право жениться на их дочерях. Речь идет о «боевых холопах» — разорившихся и запродавших себя детях боярских. За счёт поместий «изменников» наделялись также землей присягнувшие царику дворяне и реже казаки. В этот период не приходится говорить о польском влиянии на самозванца. Всё решали бывшие болотниковцы, выражавшие интересы мелкого дворянства, казаков и «боевых холопов».
Обстановка изменилась с появлением князя Романа Ружинского (Рожинского). Украинский князь, обременённый долгами, заложил ещё незаложенные земли, набрал четыре тысячи гусар, в декабре 1607 г. пересек границу и стал в Чернигове. Оттуда он отправил послов в Орёл известить, что готов служить «Дмитрию Ивановичу». По возвращении послов спросили, тот ли этот Дмитрий? На что они отвечали двусмысленно: «Он тот, к кому вы нас посылали». К весне войско Ружинского продвинулось к Орлу и остановилось в Кромах. К «Дмитрию» отправили новое посольство договориться об оплате войска. Один из послов, Миколай Мархоцкий, оставил описание встречи. Как он пишет, царик сразу заявил послам «на своем московском языке»:
«Я был рад, когда узнал, что идет пан Рожинский, но когда получил весть о его измене, то желал бы его воротить. Посадил меня Бог в моей столице без Рожинского в первый раз, и теперь посадит. Вы требуете от меня денег, но таких же как вы, бравых поляков, у меня немало, а я им ещё ничего не платил. Сбежал я из моей столицы от любимой жены и от милых друзей, не взяв ни деньги, ни гроша. А вы собрали свой круг на льду под Новгородком и допытывались, тот я или не тот, будто я с вами в карты игрывал».
Послы возмутились: «Знаем, — ты не тот уже хотя бы потому, что прежний царь знал, как уважить и принять рыцарских людей, а ты того не умеешь. Ей Богу, жаль, что мы к тебе пришли, ибо встретили только неблагодарность. Передадим это пославшим нас братьям, пусть решают, как быть». Послы хотели уехать, но царик испугался, просил остаться на обед и передал, чтобы не обижались — мол, говорил так нарочно. Стали думать, кто настроил царика, и решили, что Меховецкий — из боязни, что придется уступить гетманство Ружинскому. Вернувшись в Кромы, послы обо всем рассказали войску. Решили вернуться в Польшу, но поляки Меховецкого просили, чтобы князь приехал и снесся с «Дмитрием». Они были недовольны гетманом, не обеспечившим выплату денег. Ободренный Ружинский с отрядом гусар и пехоты выехал в Орёл.