Чтобы довершить завоевание Сирии, халиф организовал две отдельные армии; отборный отряд был оставлен под начальством Амра и Йазид в палестинском лагере, а другой, более многочисленный отряд, выступил под предводительством Абу Убайда и Халида к северу с целью напасть на Антиохию и Алеппо. Последний из этих городов, носивший у греков название Берои, еще не приобрел в ту пору громкой известности в качестве столицы провинции или государства, а его население благодаря добровольному изъявлению покорности и ссылке на свою бедность купило на умеренных условиях свою безопасность и свободу своей религии. Но замок, стоявший подле города Алеппо , был построен на высокой искусственной насыпи; все его стороны были так же круты, как спуски в пропасть, и были обложены плитняком, а окружавший его ров мог быть во всю ширину наполнен водою из соседних источников. Гарнизон и после потери трех тысяч человек еще был в состоянии обороняться, а его храбрый наследственный вождь Иукинна убил своего брата - святого монаха, осмелившегося заговорить о мире. Во время четырех-или пятимесячной осады, которая была самой трудной из всех осад, предпринятых в Сирии, множество сарацинов было убито и ранено; их удаление на одну милю от замка не ослабило бдительности Иукинны, и они не навели страха на христиан тем, что обезглавили у подножия замка триста пленников. Молчание Абу Убайда, наконец перешедшее в сетования, известило халифа о том, что терпение осаждающих истощилось и что они утратили надежду овладеть этой неприступной крепостью. “Я огорчен, - отвечал Омар, - постигшими вас превратностями фортуны, но я не дозволяю вам ни в каком случае снимать с замка осаду. Ваше отступление уменьшило бы славу нашего оружия и побудило бы неверных напасть на вас со всех сторон. Стойте перед Алеппо до тех пор, пока Господь не решит исхода борьбы, и добывайте в окрестностях корм для вашей кавалерии. Свои увещания повелитель правоверных подкрепил присылкой волонтеров, которые стали стекаться в лагерь мусульман на конях или на верблюдах от всех арабских племен. В числе их находился Дамес, который был рабского происхождения, но отличался гигантским ростом и неустрашимым мужеством. В сорок седьмой день своей службы он попросил, чтобы ему дали только тридцать человек для попытки овладеть замком врасплох. Халид, знавший его по опыту, засвидетельствовал о его мужестве и посоветовал не отвергать его предложения, а Абу Убайд убеждал своих соотечественников не презирать Дамеса за низкое происхождение, так как, если бы он сам мог сложить с себя обязанности начальника, он стал бы охотно служить под начальством этого раба. Замысел был прикрыт притворным отступлением, и сарацины раскинули свой лагерь на расстоянии почти одной мили от Алеппо. Тридцать смельчаков засели в засаде у подножия горы, и Дамес наконец добыл нужные сведения, хотя и был сильно раздражен невежеством своих греческих пленников. “Да проклянет Господь этих собак, - сказал безграмотный араб, - на каком странном варварском языке они говорят”. В самый темный час ночи он взобрался на стену с той стороны, которую тщательно изучил и на которой или плитняк был менее прочен, или подъем менее крут, или стража менее бдительна. Семеро самых сильных сарацинов влезли друг к другу на плечи, а вся эта колонна держалась на широкой и мускулистой спине гигантского раба. Те из них, которые были впереди, ухватились за нижние части стенных зубцов и влезли на них; они без шума закололи и сбросили вниз часовых, и все тридцать сотоварищей добрались один вслед за другим доверху при помощи развернутых длинных тюрбанов и повторяя благочестивое воззвание: “Пророк Божий, помоги нам и спаси нас!” Дамес смело и осторожно отправился осматривать положение дворца, в котором губернатор праздновал среди шумного веселья свое избавление. Возвратившись к своим товарищам, он напал с внутренней стороны на входные ворота. Они одолели стражу, сняли с ворот запоры, навели подъемный мост и защищали этот узкий проход до той минуты, когда подоспевший на рассвете Халид вывел их из опасного положения и довершил их победу. Иукинна сделался из грозного противника деятельным и полезным новообращенным, а свое уважение к заслугам самых низших подчиненных начальник сарацинов выразил тем, что оставался с армией в Алеппо до тех пор, пока не залечились почетные раны Дамеса. Столицу Сирии все еще прикрывали замок Аазаза и железный мост через реку Оронт. После потери этих важных позиций и после поражения последней римской армии изнеженная Антиохия затрепетала от страха и покорилась. Она спаслась от разрушения уплатой выкупа в триста тысяч золотых монет; но после того, как она была резиденцией преемников Александра, была центром римского управления на Востоке и была украшена, по воле Цезаря, названиями свободной, святой и неприкосновенной, она была низведена, под игом халифов, до второстепенного положения провинциального города .
Слава, которую Ираклий стяжал в персидской войне, была омрачена позором первых годов его царствования и малодушием, которое он обнаруживал в последние годы своей жизни. Когда преемники Мухаммеда обнажили свой меч с целью завоеваний и распространения своей религии, он содрогнулся при мысли о предстоящих бесконечных трудах и опасностях; он от природы был склонен к лени, а когда он достиг возраста немощей и бессилия, в нем уже не могло возгораться влечение к новым геройским подвигам. Чувство стыда и настоятельные просьбы сирийцев не дозволили ему немедленно удалиться с театра войны; но в нем уже умер герой и его отсутствию или его нераспорядительности можно в некоторой мере приписать потерю Дамаска и Иерусалима и жестокие поражения при Аизнадине и Ярмуке. Вместо того чтобы защищать Гроб Господен, он вовлек и церковь, и государство в метафизический спор о единстве воли Сына Божия, и в то время как Ираклий короновал своего сына от второго брака, он спокойно дозволял отбирать самую ценную часть предназначенного этому сыну наследства. В Антиохийском соборе, в присутствии епископов, он оплакивал у подножия Распятия грехи монарха и народа; но его собственное признание поведало всему миру, что сопротивление ниспосланному Богом наказанию было бы делом бесполезным и даже нечестивым. Сарацины были на самом деле непобедимы, потому что их считали непобедимыми, а переход Иукинны на сторону врага, его притворное раскаяние и новое вероломство могли оправдывать подозрение императора, что его окружали изменники и вероотступники, замышлявшие предать и его особу, и его страну в руки врагов Христа. В дни невзгод его суеверие усиливалось предзнаменованиями и снами, и он боялся лишиться своей короны; навсегда простившись с Сирией, он втайне сел на корабль в сопровождении немногочисленной свиты и тем освободил сирийцев от верноподданнической присяги. Его старший сын, Константин, стоял во главе сорока тысяч человек в Кесарии, которая была центром гражданского управления трех палестинских провинций. Но его личные интересы побуждали его возвратиться к византийскому двору, а после бегства своего отца он сознавал свою неспособность сопротивляться соединенным силам халифа. На его авангард смело напали триста арабов и тысяча черных невольников, перебравшихся в середине зимы через снежные вершины Ливана, а вслед за ними быстро наступали победоносные эскадроны, предводимые самим Халидом. Из Антиохии и из Иерусалима мусульманские войска стали наступать и с севера, и с юга вдоль морского берега, пока их знамена не соединились под стенами финикийских городов; Триполи и Тир сдались вследствие измены, и флот из пятидесяти транспортных судов, вступивший без всякого недоверия в один из захваченных сарацинами портовых городов, весьма кстати снабдил их лагерь запасами оружия и провианта. Их военным трудам положила конец неожиданная сдача Кесарии: римский принц сел ночью на корабль, и беззащитные граждане стали просить пощады и внесли выкуп в двести тысяч золотых монет. Остальные города этой провинции - Рамла, Птолемаида или Акка, Сихем или Неаполь, Газа, Аскалон, Берит, Сидон, Габала, Лаодикея, Апамея, Гиераполь, - не осмелились доле сопротивляться воле победителя, и Сирия преклонилась под скипетр халифов через семьсот лет после того, как Помпей отнял ее у последнего из македонских царей.