В разгар осадных работ прибыла в низовые городки станица Тимофея Яковлева, посланная из Москвы «наспех», опережая Каторжного и дворянина Чирикова, которые везли царское жалование.

Тимофей Яковлев прибыл «на Яр мая в 1 день» и привез царскую грамоту. В грамоте помимо обычного наказа не воевать с Азовом и не ходить на Черное море писалось, что царь указал послать на Дон для приема турецкого посла Фомы Кантакузина дворянина Стефана Чирикова рекою Доном в стругах как только вскроется лед, Чириков должен был в качестве пристава сопровождать Кантакузина до Москвы, а заодно привезти казакам жалование. Тимофей же Яковлев должен был предупредить казаков, чтобы Кантакузина до приезда Чирикова с Дона в Москву не отпускали.

Естественно, среди войсковой верхушки встал вопрос о турецком после.

Осада Азова была начата против царской воли, и казаки думали отговориться, как обычно, что азовцы напали первыми (примерно так они впоследствии и сделали). Но Кантакузин, живший все это время в Монастырском городке, был живой свидетель того, как все происходило на самом деле. Кроме того, его переговоры в Москве могли вызвать совместные московско-турецкие меры против осады Азова и сорвать все предприятие. Так что с прибытием Тимофея Яковлева отношение к Кантакузину сразу изменилось.

Соловьев сообщает, что неделю спустя после выступления войска на Азов, тоже где-то около 1 мая, казаки поймали двух людей Кантакузина в стружку на протоке Аксае и пришли к Кантакузину с выговором, что он людей посылает «самовольством, без их казачья ведома, а войско стоит под Азовом, и они думают, что он, Фома, людей своих посылал в Азов. Кантакузин отвечал, что он людей своих посылал рыбу ловить, но рыболовных сетей у людей его казаки не нашли и дали знать об этом под Азов в Войско».

Через три недели после начала осады Азова Кантакузин проявил себя как настоящий шпион. Казаки писали потом в отписке о всех его шпионских злоумышлениях. «…И видя он, турецкий посол Тома Кантакузин, что мы, холопи твои, стоим, осадя Азов, прочь не идем, и тот турецкий посол Тома Кантакузин написал грамоты к турскому и крымскому царю для ратных людей на выручку к Азову, а к азовским людям в Азов от себя отписку писал; а послал, государю, свое было отписку от себя в азов с греком, и мы, государь, того грека поймали и на пытке пытали; и тот, государь, с пытки говорил нам, холопем твоим, что послал де меня с тою отпискою турский посол к азовским людям, а велел де прокрасться ночью в город, а то де со мною и наказал, чтобы азовские люди в Крым для ратных людей послали своих людей украдкою вскоре и грамоты б азовские люди от себя к царю писали, чтобы из Крыму, и из Темрюка, и с Томани ратных людей на выручку к Азову прислали».

Как видим, турецкий посол в своей отписке (если таковая была) рекомендовал азовцам те меры, которые и без подсказки должен был принять любой здравомыслящий начальник азовского гарнизона — послать людей за помощью. Но отписка была перехвачена.

Что касается грамот «к турскому и крымскому царю для ратных людей на выручку Азову», то если бы Кантакузин и нашел средство их передать по назначению, то ответной реакции — пока доставят «царям» и пока «цари» пошлют войско — ждать пришлось бы очень долго.

И еще одна деталь. Наличие разветвленной разведывательной сети, которая конечно же была у донцов, предполагает наличие такой же сильной контрразведывательной структуры. Во время военных действий против турок посла враждебной страны должны были сторожить так, что о посылке каких-либо грамот и отписок и думать не приходилось. По крайней мере — о посылке их с людьми из состава самого посольства.

Возможно, Кантакузин успел завербовать и послать с грамотами кого-нибудь из донских казаков, не зря же кафтаны привозил. Но это была палка о двух концах, ибо в случае осложнений завербованные первыми были заинтересованы в убийстве посла, чтобы замести следы. Впрочем, об изменниках среди донцов нам ничего не известно. Донцы не любили выносить сор из войсковой избы.

Как ни крути, а живой турецкий посол Кантакузин в Москве в данное время был гораздо опаснее для казаков, чем Кантакузин в роли шпиона в Монастырском городке. И в Москве умные люди, видимо, о многом догадывались и послали «наспех» Тимофея Яковлева с наказом передать Кантакузина из рук в руки Чирикову и одного с Дона в Москву не отпускать. Мало ли что по дороге может случиться.

28 мая, за две недели до Петрова поста, прибыли в низовые городки Каторжный и Чириков с жалованием (Н. А. Мининков, ссылаясь на «Воинские повести Древней Руси», пишет, что Каторжный прибыл 28 апреля). Каторжный оставил Чирикова, а сам уехал под Азов.

Сухоруков считает, что казаки взяли у Чирикова жалование: «Чириков отдал казакам жалованье, царские грамоты и требовал посла; но он содержался у казаков как изменник, и они решительно отказались выдать его. Обеспеченные всеми необходимыми запасами, они пировали пред шатрами своими и производили сильную пальбу по городу; азовцы дивились этой перемене, но не переставали смеяться над усилиями казаков. Осада продолжалась без особых важных последствий».

Однако, как явствует из отписки, посланной казаками в Москву, жалование, в том числе ядра, «зелье», серу и селитру, они приняли уже после взятия Азова.

А. Н. Мининков и В. С. Сидоров считают, что казаки все же заранее взяли у Чирикова порох, так как «исхарчили» свой за месяц осады. Возможно, Каторжный и отвез эту часть жалования сразу под Азов.

Где-то до приезда Каторжного казаки пытались штурмовать Азов, но были отбиты с потерями. Погибших отвезли в Монастырский городок и похоронили у часовни. Некий «ахриян» (т. е. ренегат) Асанка из окружения Кантакузина пошутил, что казаков из-под Азова возят каюками, а скоро будут возить бударами. И эту шутку казаки Кантакузину и его окружению потом припомнили.

Однако после прибытия Каторжного, который привез порох, казаки решили брать Азов иным способом — вести подкоп под стену и взорвать ее.

И еще одно событие произошло в ходе осады. Вскоре после прибытия Каторжного, как пишет Сухоруков, со стороны Кагальника пришли вести от разъездов, что на помощь Азову идет многочисленное (тысячи четыре) войско, якобы собранное в Керчи, Темрюке и Тамани «по известиям турецкого посла», и состоит оно из турок и темрюцких черкесов.

Вызывает сомнения, что войско было большим. В Крыму шла война. Турецкий гарнизон в Керчи, если не находился в осаде, то, наверное, ждал нападения татар со стороны Кафы, а таманские и темрюцкие черкесы, служившие не столько туркам, сколько татарам на основе вассальной зависимости, вряд ли в такой ситуации (татаро-турецкое противостояние) собрали быстро большое войско, чтобы на стороне турок идти под Азов.

Навстречу туркам и черкесам из-под Азова «с величайшей скрытностью» выступил отборный казачий отряд, встретил врага на речке Кагальнике в «полдня пути» от Азова и в жестоком, упорном бою разбил и рассеял. Ни один турок или черкес до Азова не добрался.

Казаки тоже потеряли многих и, как считает Сухоруков, решили после этого боя убить турецкого посла. «…Победители, возвратясь в лагерь, в общем кругу приговорили убить Кантакузина и всех людей, с ним бывших, и исполнили ужасный приговор свой, противный правам народным».

В отписке в Москву, доставленной 30 июля, казаки писали, что убили Кантакузина за попытку послать гонца в Азов. «…Мы, холопи твои, стоим под Азовом, голодною смертию помираем, а их, азовских людей, доставаем, а он, государь, посол греков к азовским людям с вестьми посылает, и мы, государь, холопи твои, его, посла, за то с его людьми порубили, и в тех винах наших ты, государь, волен над нами».

Москва, как обычно, в ответной грамоте дала краткое содержание казачьего послания, как она его поняла. Вытекало ли это из самого текста казачьей отписки или дополнительные сведения почерпнули московские дьяки, расспрашивая гонцов, но поняли на Москве убийство Кантакузина так: «…Приговорили всем Войском турского посла со всеми людьми побить до смерти с сердца, что многое Войско Донское побито по его, Фоминому, письму, что он писал в Азов и в иные места. И сам де он в том винился, и те де люди все были с ним в одной думе, потому их всех и побили».