Несмотря на сгущавшиеся сумерки, японские экипажи сумели скрытно выйти на позицию для атаки. Новая японская тактика торпедных атак в вечерних или предрассветных сумерках обеспечивала вполне приемлемые условия видимости при фактическом отсутствии истребительного противодействия, поскольку еще не была создана методика применения ночных истребителей, что было обусловлено, в частности, отсутствием малогабаритных бортовых РЛС.
В 19:20 японцы начали атаку и первой целью стал крейсер «Уичита», увильнувший от сброшенной с ведущего G4M торпеды. Второй самолет направил торпеду в «Луисвиль», также сумевший избежать попадания резким отворотом влево. Все корабли открыли интенсивный зенитный огонь, жертвой которого стал третий торпедоносец, пылающие обломки которого рухнули в море за кормой «Чикаго». На этом первая фаза боя закончилась, причем следует отметить, что ни японские ни американские источники не упоминают о результатах действий горизонтальных бомбардировщиков.
Тем временем, орудийная пальба стихла и на американских кораблях начались поиски повреждений. Гиффен, полагая что сумел избежать неприятностей, продолжал вести свою группу прежним курсом, и стремясь вовремя поспеть в точку рандеву решил в 19:30 даже отменить противолодочный зигзаг. Однако драма только разворачивалась и на сцене вскоре должны были появиться ее новые участники.
Внезапно на кораблях начали замечать разноцветные огни пиропатронов, образовавшие на воде светящуюся дорожку, которая, указывала направление движения группы Гиффена, а в небе повисли на парашютах осветительные ракеты. Несмотря на этот впечатляющий фейрверк, в небе только слышался гул авиационных моторов, но самих самолетов не было видно.
Вторая атака началась в 19:31, когда с востока на американцев ринулись шесть устаревших торпедоносцев и десять бомбардировщиков G3M из состава 701-й авиагруппы. Первая сброшенная ими торпеда проскочила несколько впереди «Чикаго», а другая ударила в борт крейсера «Луисвил», но взрыва не произошло. Видимо, сброс произошел на очень короткой дистанции и вертушка контактного взрывателя торпеды не успела привести его механизм в боевое положение.
В 19:38 новая группа «Нелов» атаковала правую колонну крейсеров. По американским данным, в этом бою испытывался новый дистанционный радиовзрыватель для 127-мм зенитных снарядов. Первый изуродованный осколками G3M взорвался за кормой эсминца «Уоллер», а другой рухнул в воду слева по носу крейсера «Чикаго», залив горящим бензином его палубу. Дополнительное освещение сделало крейсер прекрасной мишенью для остальных атакующих, и роковое попадание не заставило себя долго ждать.
В 19:45 торпеда попала в правый борт «Чикаго» и в результате взрыва были затоплены котельные отделения №1, 2 и 4. От сотрясения оказалось выведено из строя рулевое управление и заклинены гребные валы трех винтов. Прежде чем аварийные партии взялись за дело, взрыв второй торпеды вывел из строя котельное отделение №3 и переднее машинное отделение, остановив последний винт, что поставило корабль на грань гибели. Крейсер несколько минут двигался по инерции, но вскоре остановился. Тем временем, шедший за «Чикаго» «Луисвиль» отвернул, чтобы обойти неподвижный крейсер, рядом скоторым плавали горящие обломки двух торпедоносцев и, снизив скорость, занял место за кормой флагманского крейсера «Уичита», в который спустя некоторое время также попала торпеда, к счастью, как и в случае с «Луисвилем», не взорвавшаяся.
Около 20:00 американцы получили передышку и Гиффен отдал приказ изменить курс и уменьшить скорости хода, с тем чтобы пропали фосфоресцирующие кильватерные струи, а кроме того запретил стрельбу в ответ на провокационное включение японскими пилотами навигационных огней. Эти меры принесли свои плоды и к 20:15 большая часть японских самолетов ушла на базы, хотя отдельные разведчики еще некоторое время обнаруживались на экранах американских радаров.
С этого момента началась отчаянная борьба за спасение «Чикаго», в ходе которой удалось осушить два отсека и запустить аварийные дизели, обеспечив корабль светом и энергией, хотя левый крен в 11° и дифферент на нос внушали опасения. К полуночи поврежденный крейсер был взят на буксир «Луисвиллем» и направился в Эспириту-Санто со скоростью 4 узла.
Утро ознаменовалось появлением японских самолетов-разведчиков, отогнанных палубными истребителями, а место «Луисвилла» занял океанский буксир «Навахо». Тем временем, «воздушный зонтик» над поврежденным крейсером значительно «уплотнился»: в дополнение к десяти «Уайлдкэтам» с «Шенанго» и «Суони», появилось еще столько же с «Энтерпрайза», который, по приказу адмирала Хэлси увеличив ход, вместе с кораблями эскорта пошел на сближение с буксировочной партией и сопровождающими ее эсминцами.
Между тем, в 15:00 последовал приказ эскортным авианосцам Гиффена продолжать прерванное выполнение задачи по сопровождению транспортного конвоя, а буксировочной партии в качестве пункта назначения была указана тыловая база в Эфате. Теперь «Чикаго» и «Навахо» сопровождали лишь пять эсминцев и десять F4F с «Энтерпрайза».
Ветераны боев за Гвадалканал – бомбардировщики 705-й авиагруппы (бывшая «Мисава») идут на цель. Зима 1942-1943 гг.
В 15:05 радиостанция на Гвадалканале передала сообщение об обнаружении к югу от о. Нью-Джорджия 12 G4M, направляющихся к о. Реннел. На самом деле, вылетевших для атаки американских кораблей с аэродрома о. Бука торпедоносцев 751-й авиагруппы было 11. Янки рассчитывали, что противник приблизится к их кораблям сразу после 16:00 и приготовили ему «теплую» встречу. На тот момент «Чикаго» находился в 43 милях к северо-северо-западу от «Энтерпрайза», а крейсера Гиффена к северу.
В 15:40 четверка «Уайлдкэтов», барражировавшая над буксируемым крейсером, загнала обратно появившийся из пелены облаков одиночный G4M, а спустя пять минут на экране радара «Энтерпрайза» появилась отметка групповой цели к северо-западу от соединения на дистанции 77 миль. Расстояние от вражеских самолетов до группы «Чикаго» составляло всего 28 миль, но судя по радиолокационной прокладке, противник собирался атаковать именно «Энтерпрайз».
В воздух были подняты дополнительно десять истребителей, а находившийся над поврежденным крейсером воздушный патруль также направился на помощь своему «плавучему аэродрому». Шесть взлетевших с «Энтерпрайза» истребителей были направлены на позицию перехвата в 17 милях юго-западнее авианосца, и попытавшаяся выйти в атаку на авианосец головная тройка G4M была ими немедленно сбита. Однако подходившая следом девятка из-за обилия отметок на экранах радаров от своих и чужих самолетов осталась для американских операторов РЛС незамеченной, а сложные погодные условия не позволили визуально обнаружить противника и пилотам истребителей.
Между тем, пробив облачность и быстро разобравшись в обстановке, японские экипажи атаковали крейсер с правого борта, где находился лишь эсминец «Ла Валетт». В 16:20 его зенитки открыли огонь и еще до того как «Бэтти» легли на боевой курс несколько торпедоносцев оказались повреждены. Спустя мгновение один горящий японский двухмоторник врезался в воду у правого борта «Чикаго», а другой упал по левому, пролетев над самой палубой крейсера.
Оставшиеся шесть машин продираясь на малой высоте сквозь кинжальный огонь десятков «Бофорсов» и «Эрликонов» были настигнуты подоспевшей четверкой «Уайлдкэтов», пилотам которых в коротком огневом контакте удалось свалить два шедших сзади самолета. Четыре уцелевших G4M исчезли в облачной мути в тот момент, когда с правого борта крейсера заметили следы пяти торпед шедших прямо на корабль. В последней отчаянной попытке экипаж «Навахо» попытался развернуть поврежденный корабль к ним форштевнем, но на это не хватило времени и в 16:24 правый борт крейсера разорвало несколько мощных взрывов, а спустя 20 минут корабль опрокинулся и затонул. Почти одновременно взрыв прогремел и на «Ла Валетт», но несмотря на то, что были затоплены оба котельных отделения, аварийные партии сумели спасти эсминец, который был доставлен на буксире «Навахо» в Эспириту-Санто 3 февраля.